(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)-1-methylcyclopentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(hydroxymethyl)-1-methylcyclopentan-1-ol
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: AIENBTDLZAGXAF-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(hydroxymethyl)-1-methylcyclopentan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到(1R,2R)-2-hydroxy-2-methylcyclopentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYLQUINAZOLINE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE QUINAZOLINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  [ZH] 杂芳基并喹唑啉类化合物作为蛋白激酶抑制剂

  摘要：

  提供了通式(X)的杂芳基并喹唑啉类化合物，它们可用于治疗细胞增殖障碍。所述的化合物是有效的细胞周期蛋白依赖性激酶(CDK)的抑制剂，能够有效抑制CDK2、CDK4、CDK6和CDK9激酶。

  公开号：

  WO2022111634A1
• 作为产物：
  描述：

  庚-6-烯-2-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 氧气 作用下， 生成 (1R,2S)-2-(hydroxymethyl)-1-methylcyclopentan-1-ol 、 (1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-1-methylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) iodide-induced reductive cyclization of unactivated olefinic ketones. Sequential radical cyclization/intermolecular nucleophilic addition and substitution reactions

  摘要：

  Samarium(II) iodide in the presence of HMPA effectively promotes the intramolecular coupling of unactivated olefinic ketones by a reductive ketyl-olefin radical-cyclization process. The reaction is quite general for the formation of 5- and 6-membered carbocycles and even provides modest yields in less facile cyclization processes as evidenced by the generation of methylcyclooctanol via an 8-endo cyclization. Sequential radical cyclization-intermolecular nucleophilic addition/substitution processes set the SmI2 reaction apart from its radical-chain, photochemical, and electrochemical counterparts. In addition to delineating the synthetic potential of this reaction, the role played by HMPA in enhancing SmI2 reactivity has been further refined, and a model correlating the high diastereoselectivity and product distribution in SmI2-promoted reductive coupling processes with HMPA concentration has been established.

  DOI：

  10.1021/jo00037a033