tert-butyl (R)-but-3-en-2-ylcarbamate | 1047665-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-but-3-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-methyl-2-methylallyl]carbamate；(R)-tert-butyl but-3-en-2-ylcarbamate；(+)-tert-butyl [(R)-1-methylprop-2-en-1-yl]carbamate；tert-butyl N-[(2R)-but-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1047665-48-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: KIFRIUDSLUQLOC-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-but-3-en-2-ylcarbamate 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到2-甲基-2-丙基[(2R)-4-羟基-2-丁烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基环化的构型开关：在Prosopis，Dendrobate和云杉生物碱的不对称总合成中的应用

  摘要：

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901316
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl formyl(1-methylprop-2-en-1-yl)carbamate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到tert-butyl (R)-but-3-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基环化的构型开关：在Prosopis，Dendrobate和云杉生物碱的不对称总合成中的应用

  摘要：

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901316

文献信息

• MACROCYCLIC GHRELIN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Hoveyda Hamid

  公开号：US20080194672A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that can function as selective modulators of the ghrelin receptor (growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, obesity and obesity-associated disorders, central nervous system disorders, bone disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了一种新颖的构象定义明确的大环化合物，可以作为生长激素分泌素受体（GHS-R1a及其亚型、异构体和变体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的激动剂，用于治疗和预防一系列医疗状况，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道紊乱、心血管疾病、肥胖和与肥胖相关的疾病、中枢神经系统疾病、骨骼疾病、遗传疾病、过度增生性疾病和炎症性疾病。
• Transaminase Triggered Aza-Michael Approach for the Enantioselective Synthesis of Piperidine Scaffolds
  作者：James Ryan、Mindaugas Šiaučiulis、Andrew Gomm、Beatriz Maciá、Elaine O’Reilly、Vittorio Caprio

  DOI：10.1021/jacs.6b07024

  日期：2016.12.14

  molecules by incorporating a key enzymatic step into the synthesis. Herein, we describe a general biocatalytic approach for the enantioselective preparation of 2,6-disubstituted piperidines starting from easily accessible pro-chiral ketoenones. The strategy represents a new biocatalytic disconnection, which relies on an ω-TA-mediated aza-Michael reaction. Significantly, we show that the reversible enzymatic

  不断扩大的生物催化剂“工具箱”为重新设计靶向分子的合成策略开辟了新的机会，通过将关键的酶促步骤纳入合成。在此，我们描述了一种通用的生物催化方法，用于从容易获得的前手性酮烯酮开始对映选择性制备 2,6-二取代哌啶。该策略代表了一种新的生物催化断开，它依赖于 ω-TA 介导的 aza-Michael 反应。重要的是，我们表明可逆的酶促过程可以推动胺官能团在分子框架中的穿梭，从而提供获得所需的 aza-Michael 产品的途径。
• A General and Highly Selective Chelate-Controlled Intermolecular Oxidative Heck Reaction
  作者：Jared H. Delcamp、Alexandria P. Brucks、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja804120r

  日期：2008.8.27

  chelate-controlled intermolecular oxidative Heck reaction is reported that proceeds with a wide range of nonresonance stabilized alpha-olefin substrates and organoboron reagents to afford internal olefin products in good yields and outstanding regio- and E: Z stereoselectivities. Pd-H isomerization, common in many Heck reactions, is not observed under these mild, oxidative conditions. This is evidenced

  据报道，一种新型螯合物控制的分子间氧化 Heck 反应与各种非共振稳定的 α-烯烃底物和有机硼试剂一起进行，以良好的收率和出色的区域和 E:Z 立体选择性提供内烯烃产品。在许多 Heck 反应中常见的 Pd-H 异构化在这些温和的氧化条件下未观察到。这可以通过出色的 E:Z 选择性（在所有检查的情况下 >20:1）、近端立体中心的光学纯度没有侵蚀以及对未受保护的醇的耐受性来证明。值得注意的是，单一金属/配体组合，Pd/双-亚砜配合物 1，在广泛的偶联伙伴上催化该反应。鉴于高选择性和广泛的范围，
• Macrocyclic Ghrelin Receptor Antagonists and Inverse Agonists and Methods of Using the Same
  申请人：Hoveyda Hamid R.

  公开号：US20110105389A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that have been demonstrated to be selective modulators of the ghrelin receptor (GRLN, growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and/or variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as antagonists or inverse agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, obesity and obesity-associated disorders, appetite or eating disorders, addictive disorders, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders, central nervous system disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了新型构象定义的大环化合物，已被证明是生长激素分泌素受体（GRLN，生长激素分泌素受体，GHS-R1a及其亚型、异构体和/或变种）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的拮抗剂或逆向激动剂，以及用于治疗和预防一系列医学疾病，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、肥胖和与肥胖相关的疾病、食欲或进食紊乱、成瘾紊乱、心血管疾病、胃肠道疾病、遗传疾病、过度增殖性疾病、中枢神经系统疾病和炎症性疾病。
• Stereoselective Synthesis of 2,6-Disubstituted Piperidines Using the Iridium-Catalyzed Allylic Cyclization as Configurational Switch: Asymmetric Total Synthesis of (+)-241 D and Related Piperidine Alkaloids
  作者：Christian Gnamm、Caroline M. Krauter、Kerstin Brödner、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.200802525

  日期：2009.2.16

  configurational switch: Use of enantiomeric Ir catalysts allows the vinylpiperidine building blocks 2 a and 2 b to be synthesized with high selectivity. Total syntheses of the dendrobate alkaloid (+)‐241 D, its C6‐epimer, and a spruce alkaloid are presented as applications.

  按压构开关：使用对映异构体的Ir的催化剂的允许乙烯基哌啶积木2和2b中以高选择性合成。介绍了树枝状生物碱（+）-241 D，其C6-表观分子和云杉生物碱的总合成。