1-benzyl-3,5-diamino-1,2,4-triazole | 62176-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-diamino-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-benzyl[1,2,4]triazole-3,5-diamine；1-benzyl-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine；1-Benzylguanazol；1-Benzyl-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine；1-benzyl-1,2,4-triazole-3,5-diamine
• CAS: 62176-87-8
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• 分子量: 189.22
• InChiKey: DTBAHABMYQSEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,5-diamino-1,2,4-triazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 C₁₄H₁₅N₄⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)
  参考文献：
  名称：

  Chlorotrimethylsilane-promoted synthesis of 1,2,4-triazolopyrimidines from 3,5-diamino-1,2,4-triazoles and pentane-2,4-diones

  摘要：

  An efficient synthesis of 2-amino-1-R-[1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyrimidinium or 3-amino-2-R[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidinium chloride derivatives by heterocyclization of 3,5-diamino-1-R-1,2,4-triazoles (R = Alk or Ar) with pentane-2,4-diones was developed. The process is promoted by chlorotrimethylsilane which plays the dual role of carbonyl-activating agent and water scavenger.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2018.07.034
• 作为产物：
  描述：

  N-cyano-S-methylisothiourea 、 苄基肼 草酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以63%的产率得到1-benzyl-3,5-diamino-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Reiter, Jozsef; Pongo, Laszlo; Somorai, Tamas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 401 - 408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 5-METHYL-[1, 2, 4] TRIAZOLO [1,5-A) PYRIMIDIN-2-AMINE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 5-MÉTHYL-[1, 2, 4]-TRIAZOLO-[1,5-A)-PYRIMIDIN-2-AMINES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：DART NEUROSCIENCE LLC

  公开号：WO2016073424A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention provides a chemical entity of Formula (I): (I), wherein R1, R2, R3, and R4, have any of the values described herein, and compositions comprising such chemical entities; methods of making them; and their use in a wide range of methods, including metabolic and reaction kinetic studies; detection and imaging techniques; radioactive treatments; modulating and treating disorders mediated by PDE2 activity; treating neurological disorders, CNS disorders, dementia, neurodegenerative diseases, and trauma- dependent losses of function; treating stroke, including cognitive and motor deficits during stroke rehabilitation; facilitating neuroprotection and neurorecovery; enhancing the efficiency of cognitive and motor training; and treating peripheral disorders, including hematological, cardiovascular, gastroenterological, and dermatological disorders.

  该发明提供了化学实体的化学式(I): (I)，其中R1、R2、R3和R4具有本文所述的任何值，以及包含这种化学实体的组合物；制备它们的方法；以及它们在广泛的方法中的应用，包括代谢和反应动力学研究；检测和成像技术；放射性治疗；调节和治疗由PDE2活性介导的疾病；治疗神经系统疾病、中枢神经系统疾病、痴呆、神经退行性疾病和创伤相关的功能丧失；治疗中风，包括中风康复期间的认知和运动缺陷；促进神经保护和神经恢复；增强认知和运动训练的效率；以及治疗外周疾病，包括血液学、心血管学、胃肠学和皮肤病。
• Reactivity of<i>C</i>-Amino-1,2,4-triazoles toward Electrophiles: A Combined Computational and Experimental Study of Alkylation by Halogen Alkanes
  作者：Victor M. Chernyshev、Anna G. Vlasova、Alexander V. Astakhov、Svitlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1021/jo502405q

  日期：2015.1.2

  3-amino- than for the 5-amino-1H-1,2,4-triazoles. Increasing electrophile hardness should increase the probability of attack at the N-4 atom of the triazole ring, whereas increasing softness should enhance the probability of attack at the N-2 atom and 3-NH2 group. Calculated transition state energies of model SN2 reactions and experimental studies showed that quaternization of 1-substituted 3-amino- and

  计算和实验方法的组合用于检查C-氨基-1 H -1,2,4-三唑与亲电试剂反应的结构-反应关系。预测3-氨基-和3,5-二氨基-1 H -1,2,4-三唑的整体亲核性高于5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的整体亲核性。Fukui函数和分子静电势表明，与5-氨基-1 H -1,2,4-三唑相比，3-氨基-涉及氨基的反应更容易发生。亲电子硬度的增加应增加在三唑环的N-4原子处发生进攻的可能性，而柔软性的增加应在N-2原子和3-NH处发生进攻的可能性2组。计算的模型S N 2反应的过渡态能和实验研究表明，许多烷基卤化物对1-取代的3-氨基-和3,5-二氨基-1 H -1,2,4-三唑进行季铵化反应的选择性低，且可以涉及N-2和N-4原子以及3-NH 2基团作为反应中心。一种基于容易获得的1-取代的3-乙酰氨基-1,2,4-季铵化的选择性合成1,4-二取代的3-氨基-和3,5-二氨基-1,2,4
• Reaction of 1-substituted 3,5-diamino-1,2,4-triazoles with β-keto esters: synthesis and new rearrangement of mesoionic 3-amino-2H-[1,2,4]triazolo-[4,3-a]pyrimidin-5-ones
  作者：Victor M. Chernyshev、Alexander V. Astakhov、Zoya A. Starikova

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.009

  日期：2010.5

  5-diamino-1-R-1,2,4-triazoles (R=Ph, Bn) with β-keto esters results in the reversible formation of N-(5-amino-1-R-1,2,4-triazol-3-yl)-substituted enaminoesters (8). Subsequent transformations depended on the reaction conditions. Compounds 8 undergo intermolecular reactions of condensation and amidation in the absence of solvent. However, in the presence of acetic acid they form 3-amino-5-oxo-2-R-2,5-dihydro-[1

  3,5-二氨基-1- R -1,2,4-三唑（R = Ph，Bn）与β-酮酸酯的反应可逆地形成N-（5-氨基-1 - R -1， 2，4-三唑-3-基）-取代的氨基酯（8）。随后的转化取决于反应条件。化合物8在不存在溶剂的情况下进行缩合和酰胺化的分子间反应。然而，在乙酸的存在下，它们形成3-氨基-5-氧代-2- R -2,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-4-ium-8 -侧基（10），然后重排为3-氨基-1- R- [1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-5-酮（11）。从10到11的转变代表了偶氮嘧啶系列中的一种新型重排。乙醇中存在的乙醇胺中的烯胺酸酯8的加热，被证明是制备中离子化合物10的合适方法。
• Substituted 5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine compounds as PDE2 inhibitors
  申请人：DART NEUROSCIENCE (CAYMAN) LTD.

  公开号：US10239882B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The invention provides a chemical entity of Formula (I): (I), wherein R1, R2, R3, and R4, have any of the values described herein, and compositions comprising such chemical entities; methods of making them; and their use in a wide range of methods, including metabolic and reaction kinetic studies; detection and imaging techniques; radioactive treatments; modulating and treating disorders mediated by PDE2 activity; treating neurological disorders, CNS disorders, dementia, neurodegenerative diseases, and trauma-dependent losses of function; treating stroke, including cognitive and motor deficits during stroke rehabilitation; facilitating neuroprotection and neurorecovery; enhancing the efficiency of cognitive and motor training; and treating peripheral disorders, including hematological, cardiovascular, gastroenterological, and dermatological disorders.

  本发明提供了式(I)的化学实体：(I)，其中 R1、R2、R3 和 R4 具有本文所述的任一值，以及包含这种化学实体的组合物；制造它们的方法；以及它们在多种方法中的用途，包括代谢和反应动力学研究；检测和成像技术；放射性治疗；调节和治疗由 PDE2 活性介导的疾病；治疗神经系统疾病、中枢神经系统疾病、痴呆症、神经退行性疾病和创伤依赖性功能丧失；治疗中风，包括中风康复期间的认知和运动障碍；促进神经保护和神经恢复；提高认知和运动训练的效率；以及治疗外周疾病，包括血液病、心血管病、肠胃病和皮肤病。
• Regioselective synthesis of alkyl derivatives of 3,5-diamino-1,2,4-triazole
  作者：V. M. Chernyshev、V. A. Rakitov、A. V. Astakhov、A. N. Sokolov、N. D. Zemlyakov、V. A. Taranushich

  DOI：10.1134/s1070427206040239

  日期：2006.4

  New procedures were suggested for regioselective synthesis of alkyl derivatives of 3,5-diamino-1,2,4-triazole.