5-amino-3-(pyridine-4-ylmethylamino)-1H-1,2,4-triazole | 106580-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-(pyridine-4-ylmethylamino)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-N-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
• CAS: 106580-73-8
• 化学式: C₈H₁₀N₆
• 分子量: 190.208
• InChiKey: WEMCNGOPITVJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(pyridine-4-ylmethylamino)-1H-1,2,4-triazole 在 五氯化磷 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强效抗微管药物高活性 7-苯胺基三唑并嘧啶的合成及生物学评价

  摘要：

  两个不同系列的 52 种化合物，基于 3',4',5'-三甲氧基苯胺 ( 7a–ad ) 和在 2-取代的-[1,2 的 7 位上可变取代的苯胺 ( 8a–v ) ,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶核，对 A549、MDA-MB-231、HeLa、HT-29 和 Jurkat 癌细胞系具有中度至强效的抗增殖活性。所有衍生物在三唑并嘧啶支架的2位上具有共同的3-苯基丙氨基部分，并且在其7位上具有不同的卤素取代的苯胺，对应于4'-氟苯胺( 8q )、4'-氟-3'-氯苯胺( 8r )、4'-氯苯胺 ( 8s ) 和 4'-溴苯胺 ( 8u ) 显示出最大的抗增殖活性，平均 IC 50' s 分别为 83、101、91 和 83 nM。这四种化合物对微管蛋白聚合的抑制作用比考布他汀 A-4 (CA-4) 强约 2 倍，并且它们作为 [ 3 H]秋水仙碱与微管蛋白结合的抑制剂的活性与 CA-4 相似。这些数据强调，[1

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14061191
• 作为产物：
  描述：

  methyl N'-cyano-N-(4-pyridinylmethyl)imidothiocarbamate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到5-amino-3-(pyridine-4-ylmethylamino)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Reiter, Jozsef; Pongo, Laszlo; Somorai, Tamas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 401 - 408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On triazoles.<b>XXXV</b>. The reaction of 5-amino-1,2,4-triazoles with di- and triketones
  作者：József Reiter、László Pongó、István Kövesdi、István Pallagi

  DOI：10.1002/jhet.5570320206

  日期：1995.3

  The reaction of 5-amino-3-Q-1H-1,2,4-triazoles 1 with aliphatic, aromatic and cyclic 1,3-diketones, 1,4-diketones, and different linear and non linear triketones was studied. It was proved that in case of unsym-metrical aliphatic 1,3-diketones the regiochemical outcome of the reaction was influenced by steric factors. In case of triacetylmethane and 3-(4-chlorobenzyl)-2,4-pentanedione the splitting

  研究了5-氨基-3-Q-1 H -1,2,4-三唑1与脂肪族，芳香族和环状1,3-二酮，1,4-二酮以及不同的线性和非线性三酮的反应。已经证明，在非对称脂族1，3-二酮的情况下，反应的区域化学结果受空间因素影响。在三乙酰甲烷和3-（4-氯苄基）-2，4-戊二酮的情况下，在反应过程中观察到一个乙酰基从反应物中分裂出来。线性三酮，即2,4,6-三氧庚烷反应为简单的1,3-二酮。