(-)-cordobine | 121960-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-cordobine
• 英文别名: (-)-antioquine；(1S,14R)-9,20,25-trimethoxy-15,30-dimethyl-23-oxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.13,7.18,12.114,18.027,31.022,33]pentatriaconta-3(35),4,6,8,10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaene-6,21-diol
• CAS: 121960-20-1
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₆
• 分子量: 608.734
• InChiKey: MNNXIEANPHEHSB-URLMMPGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (-)-cordobine 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以10 mg的产率得到methylcordobine
  参考文献：
  名称：

  在室温下，Monterine和Granjine的两个高人口构型，抗肿瘤双苄基异喹啉生物碱：起源和三维结构。

  摘要：

  Monterine 1以及Granjine 3、1R，1'S构型的联苯双苄基异喹啉生物碱产生两个高度填充的构象体。在（1）H NMR NOEs实验中，通过饱和转移检测到两种形式的互变。构象异构体的三维结构是根据各向异性屏蔽质子的（1）H NMR分析，通过NOEs测量和CH1-CH（2）alpha和CH1'-CH（2）alpha'的邻质子偶联常数确定的。由NMR数据建立的结构进一步完善，以通过真空中的分子动力学模拟观察3D构象的迁移性。通过绕C1'-Calpha'，Calpha'-C9'和C11'旋转，可以高度转换高度拥挤的构象异构体1A和1B，以及Granjine 3a和3b。-C11键和参照CH（2）alpha'反转苄基D环。慢交换系统通过动态NMR光谱进行了研究：Monterine 1的DeltaG（）（c）77.9 KJ / mol和k（c）200 s（-）（1）；格拉金3的DeltaG（）（c）77

  DOI：

  10.1021/jo950767n
• 作为产物：
  描述：

  (-)-cordobimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-cordobine
  参考文献：
  名称：

  Saez, Jairo; Fernandez, Estella; Jossang, Akino, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 275 - 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SAEZ, JAIRO;FERNANDEZ, ESTELLA;JOSSANG, AKINO;CAVE, ANDRE;CAVE, ADRIEN, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 275-278
  作者：SAEZ, JAIRO、FERNANDEZ, ESTELLA、JOSSANG, AKINO、CAVE, ANDRE、CAVE, ADRIEN

  DOI：——

  日期：——
• Saez, Jairo; Fernandez, Estella; Jossang, Akino, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 275 - 278
  作者：Saez, Jairo、Fernandez, Estella、Jossang, Akino、Cave, Andre、Cave, Adrien

  DOI：——

  日期：——
• Two Highly Populated Conformations at Room Temperature of Monterine and Granjine, Antitumor Bisbenzylisoquinoline Alkaloids:  Origin and Tridimensional Structures
  作者：Akino Jossang、Adrien Cavé、Jairo Saez、Marie Hélène Bartoli、André Cavé、Per Jossang

  DOI：10.1021/jo950767n

  日期：1996.1.1

  saturation tranfer in (1)H NMR NOEs experiments. Tridimensional structure of the conformers was determined on the basis of (1)H NMR analysis of anisotropic shielding protons, by NOEs measurements and vicinal proton coupling constants of CH1-CH(2)alpha and CH1'-CH(2)alpha'. The structures established from NMR data were further refined to observe the mobility of 3D conformations by molecular dynamics simulation

  Monterine 1以及Granjine 3、1R，1'S构型的联苯双苄基异喹啉生物碱产生两个高度填充的构象体。在（1）H NMR NOEs实验中，通过饱和转移检测到两种形式的互变。构象异构体的三维结构是根据各向异性屏蔽质子的（1）H NMR分析，通过NOEs测量和CH1-CH（2）alpha和CH1'-CH（2）alpha'的邻质子偶联常数确定的。由NMR数据建立的结构进一步完善，以通过真空中的分子动力学模拟观察3D构象的迁移性。通过绕C1'-Calpha'，Calpha'-C9'和C11'旋转，可以高度转换高度拥挤的构象异构体1A和1B，以及Granjine 3a和3b。-C11键和参照CH（2）alpha'反转苄基D环。慢交换系统通过动态NMR光谱进行了研究：Monterine 1的DeltaG（）（c）77.9 KJ / mol和k（c）200 s（-）（1）；格拉金3的DeltaG（）（c）77