Methyl α-phenyl-β-nitropropionate | 105732-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl α-phenyl-β-nitropropionate
• 英文别名: methyl 3-nitro-2-phenylpropanoate
• CAS: 105732-42-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: KLSGLTVMOJSDEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 Methyl α-phenyl-β-nitropropionate
  参考文献：
  名称：

  现成的氢键催化剂可用于硝基烯烃的不对称转移氢化†

  摘要：

  本文着重于易于访问的内容 硫脲衍生自氨基酸的氢键催化剂，其位阻和电子特征受其在甲醇碳中心的取代度的调节。这些催化剂被用于硝基烯烃的不对称转移氢化，从而以高达99％的收率和86％的对映体过量提供手性产物。所提出的催化剂的作用方式得到机理研究的支持。

  DOI：

  10.1039/c1ob05059a

文献信息

• A Facile Synthesis of α-Amino Esters via Reduction of α-Nitro Esters Using Ammonium Formate as a Catalytic Hydrogen Transfer Agent
  作者：Siya Ram、Richard E. Ehrenkaufer

  DOI：10.1055/s-1986-31497

  日期：——

  Various nitroesters 3 were selectively and rapidly reduced to their corresponding amino esters 4 in very good yield using anhydrous ammonium formate as a catalytic hydrogen transfer agent.

  各种硝基酯3在无水甲酸铵作为催化氢转移剂的条件下，选择性且快速地被还原为相应的氨基酯4，产率非常好。
• First Iridium-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of β-Nitroacrylates
  作者：Shengkun Li、Taifeng Xiao、Dangdang Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01758

  日期：2015.8.7

  The first highly chemo- and enantioselective hydrogenation of beta-nitroacrylates was accomplished with an iridium catalyst (Ir-4) with yields and enantioselectivities of up to 96% and 98% ee, respectively. The resulting alpha chiral beta-nitro propionates are attractive building blocks for the synthesis of chiral beta(2)-amino acids, which are the core scaffolds of bioactive natural products, pharmaceuticals, and beta-peptides.
• Pd-catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to 2-nitroacrylates: a facile route to β2-homophenylglycines
  作者：Andreas Petri、Oliver Seidelmann、Uwe Eilitz、Frank Leßmann、Stefan Reißmann、Volkmar Wendisch、Andrey Gutnov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.015

  日期：2014.1

  Asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to 2-nitroacrylamide in the presence of cationic palladium-Chiraphos complex proceeds with high yield and enantioselectivity (73-89% ee) using as low as 0.05-0.25 mol % of the catalyst. The adducts can be smoothly transformed into the corresponding beta(2)-homophenylglycines in two simple steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.