(E)-(3,3,3-trifluoro-1-iodoprop-1-enyl)benzene | 219517-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3,3,3-trifluoro-1-iodoprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-iodo-1-phenyl-3,3,3-trifluoropropene；[(E)-3,3,3-trifluoro-1-iodoprop-1-enyl]benzene
• CAS: 219517-82-5
• 化学式: C₉H₆F₃I
• 分子量: 298.046
• InChiKey: OVAMHHFEQJGYLM-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3,3,3-trifluoro-1-iodoprop-1-enyl)benzene 在 三氟碘甲烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化炔烃受控的三氟甲基化反应

  摘要：

  在合成化学中，控制可形成多种产物的反应是一个极具吸引力和挑战性的概念。通过对环境无害且有效的可见光光氧化还原催化作用，从炔烃和CF 3 I选择性地生成了一组有价值的含CF 3分子，即三氟甲基化的烯基碘，烯烃和炔烃。催化剂，碱和溶剂的组合之间存在细微差异，因此可以控制炔烃与CF 3 I之间反应的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201308735
• 作为产物：
  描述：

  (3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)苯 在 lithium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(E)-(3,3,3-trifluoro-1-iodoprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereo-specific preparation of (E)-1-aryl-3,3,3-trifluoro-1-iodo-propenes and their palladium-catalyzed reaction with terminal alkynes

  摘要：

  A new type of iodo-containing trifluoromethylated building blocks were synthesized. The reaction of 1-aryl-3,3,3-trifluoropropynes 1 with lithium iodide in acetic acid at 75 degrees C gave (E)-1-aryl-3,3,3-trifluoro-1-iodo-propenes 2 in high yield, which undergo the palladium-catalyzed Sonogashira reaction with terminal alkynes afforded trifluoromethyl-containing 1,3-enynes in high yield. (c) 2008 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.002

文献信息

• Iodotrifluoromethylation of Alkenes and Alkynes with Sodium Trifluoromethanesulfinate and Iodine Pentoxide
  作者：Zhaojia Hang、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol501380e

  日期：2014.7.18

  A scalable, selective, and operationally easy iodotrifluoromethylation of a wide range of alkenes and alkynes by using two simple and safe solids, sodium trifluoromethanesulfinate and iodine pentoxide, in aqueous medium has been developed. Mechanistic studies confirm that free-radical processes are involved in this system since the key radical intermediates such as CF3 and β-CF3 alkyl radicals have

  通过在水性介质中使用两种简单且安全的固体三氟甲烷亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了可扩展，选择性且操作简便的各种烯烃和炔烃的碘三氟甲基化方法。机理的研究证实，因为键的自由基中间体如CF自由基方法涉及在该系统中3和β-CF 3个烷基具有通过旋捕获和电子自旋共振被清楚地检测到。
• Stereoselective cobalt-catalyzed halofluoroalkylation of alkynes
  作者：Guojiao Wu、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c7sc04916a

  日期：——

  Stereoselective additions of highly functionalized reagents to available unsaturated hydrocarbons are an attractive synthetic tool due to their high atom economy, modularity, and rapid generation of complexity. We report efficient cobalt-catalyzed (E)-halofluoroalkylations of alkynes/alkenes that enable the construction of densely functionalized, stereodefined fluorinated hydrocarbons. The mild conditions

  将高度功能化的试剂立体选择性添加到可用的不饱和烃中是一种有吸引力的合成工具，因为它们具有高原子经济性、模块化和快速产生复杂性。我们报道了炔烃/烯烃的高效钴催化 （E）-卤氟烷基化反应，能够构建致密官能化、定型的氟化烃。温和的条件（2 mol% 货号，20 °C，丙酮/水，3 小时）可耐受各种官能团，即卤化物、醇、醛、腈、酯和杂芳烃。该反应是高度立体选择性钴催化的卤代氟烷基化的第一个例子。与相关的钴催化还原偶联和 Heck 型反应不同，它通过涉及末端卤素原子转移的自由基链机制运行，从而消除了对化学计量牺牲还原剂的需求。
• The Different Faces of Photoredox Catalysts: Visible-Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition (ATRA) Reactions of Perfluoroalkyl Iodides with Styrenes and Phenylacetylenes
  作者：Thomas Rawner、Eugen Lutsker、Christian A. Kaiser、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.8b00847

  日期：2018.5.4

  phenylacetylenes using readily available copper phenanthroline catalyst is reported. In contrast to commonly employed [Ru(bpy)3]Cl2, [Ru(phen)3]Cl2 or fac-Ir(ppy)3, [Cu(dap)2]Cl is capable to convert styrenes to the corresponding perfluoroalkyl tagged ethylbenzenes, pointing toward an additional role of the copper catalyst beyond photoinduced electron transfer. An inner sphere catalytic cycle involving Cu(III)

  据报道，使用现成的菲咯啉铜催化剂进行光氧化还原催化的苯乙烯和苯乙炔的碘全氟烷基化反应。与常用的[Ru（bpy）3 ] Cl 2，[Ru（phen）3 ] Cl 2或fac -Ir（ppy）3相比，[Cu（dap）2 ] Cl能够将苯乙烯转化为相应的全氟烷基标记的乙苯，除了光诱导的电子转移外，还指出了铜催化剂的其他作用。提出了一种涉及Cu（III）中间体或[CuI] +中间体的配体抽象的内球催化循环。
• A New and Improved Synthesis of <i>trans</i>-1,2-Diiodoalkenes and Their Stereospecific and Highly Regioselective Trifluoromethylation
  作者：Jianxin Duan、William R. Dolbier,、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo9816663

  日期：1998.12.1

  Reaction of terminal alkynes with iodine in the presence of CuI (5%) in acetonitrile under reflux for several hours gave the trans-1,2-diiodoalkenes in high yields. The trifluoromethylation of these diiodides using FSO2CF2CO2Me/CuI/DMF proceeded in excellent yields in a stereospecific and highly regioselective manner.
• KR20220165575A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——