(Z)-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene | 74031-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (Z)-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene；(Z)-1-phenyl-3,3,3-trifluoroprop-1-ene；(Z)-3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-propene；(1Z)-1-trifluoromethyl-2-phenylethene；(Z)-β-(Trifluoromethyl)styrene；(Z)-β-trifluoromethylstyrene；(Z)-1-Phenyl-3,3,3-trifluoro-1-propene；[(Z)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 74031-42-8
• 化学式: C₉H₇F₃
• 分子量: 172.15
• InChiKey: HKADMMFLLPJEAG-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)苯 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(Z)-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  核-金/壳-氧化铈纳米材料的一步合成及其对炔烃高选择性半氢化的催化

  摘要：

  我们报告了一种使用氧化还原共沉淀法轻松合成新的核-Au/壳-CeO2 纳米颗粒（Au@CeO2），其中 Au 纳米颗粒和 CeO2 的纳米多孔壳在一个步骤中同时形成。Au@CeO2 催化剂能够在无添加剂的条件下在环境温度下实现各种炔烃的高选择性半氢化。核-壳结构通过最大化核-Au 和壳-CeO2 之间的界面位点，以异裂方式选择性解离 H2，从而为烯烃提供优异的选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07521

文献信息

• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Practical Photocatalytic Trifluoromethylation and Hydrotrifluoromethylation of Styrenes in Batch and Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Sten E. Cramer、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201608297

  日期：2016.12.12

  represent a challenging class of substrates for current radical trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation methods due to a myriad of potential side reactions. Herein, we describe the development of mild, selective and broadly applicable photocatalytic trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation protocols for these challenging substrates. The methods use fac‐Ir(ppy)3, visible light and

  由于大量潜在的副反应，对于目前的自由基三氟甲基化和氢三氟甲基化方法，苯乙烯代表了具有挑战性的一类底物。在这里，我们描述了针对这些具有挑战性的底物的温和，选择性和广泛适用的光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化方案的发展。该方法使用fac-Ir（ppy）3，可见光和廉价的CF 3 I，可应用于多种乙烯基芳烃基材。使用连续流光化学反应条件可以减少反应时间并提高反应选择性。
• Efficient Trifluoromethylation of Activated and Non-Activated Alkenyl Halides by Using (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Andreas Hafner、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201100528

  日期：2011.11

  An efficient method for the trifluoromethylation of halogenated double bonds by using in situ generated “trifluoromethyl copper” is described. Herein, the most common trifluoromethyl source, (trifluoromethyl)trimethylsilane, was converted selectively into “trifluoromethyl copper” by using copper iodide as copper source and potassium fluoride as promoter. In 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone

  描述了一种通过使用原位生成的“三氟甲基铜”对卤代双键进行三氟甲基化的有效方法。在此，最常见的三氟甲基源（（三氟甲基）三甲基硅烷）通过使用碘化铜作为铜源和氟化钾作为助催化剂选择性地转化为“三氟甲基铜”。在作为螯合溶剂的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2（1 H）-嘧啶酮（DMPU）中，活化和非活化链烯基卤化物的三氟甲基化反应主要以良好或优异的收率进行，最高可达克秤。
• Photochemical Generation of Highly Destabilized Vinyl Cations:  The Effects of α- and β-Trifluoromethyl versus α- and β-Methyl Substituents
  作者：Kaj van Alem、Geerte Belder、Gerrit Lodder、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/jo0487956

  日期：2005.1.1

  primarily generated α-CH3 and α-CF3 vinyl cations, or from the α-CH3 vinyl cation formed from the β-CH3 vinyl cation via a 1,2-phenyl shift. The β-CF3 vinyl cation reacts with methanol yielding nucleophilic substitution products, no migration of the phenyl ring producing the α-CF3 vinyl cation occurs. The α-CF3 vinyl cation, which is the most destabilized vinyl cation generated thus far, gives a 1,2-fluorine

  在乙烯基卤化物的甲醇光化学反应1 - 4，具有在α-或β位上具有甲基或三氟甲基的取代基的卤代苯乙烯，已定量研究。除E / Z异构化外，反应还包括乙烯基自由基的形成，从而导致还原性脱卤化产物，以及乙烯基阳离子的形成，从而导致消除，亲核取代和重排产物。乙烯基阳离子是紧密的离子对的一部分，其中卤化物作为抗衡离子。消除产品均来自主要产生α-CHβ-质子损失的结果3和α-CF 3个乙烯基阳离子，或来自α-CH 3从β-CH形成乙烯基的阳离子3经由1,2-苯基移乙烯基阳离子。β型CF 3用甲醇得到的亲核取代产物乙烯基阳离子反应，没有苯环产生α-CF迁移3乙烯基阳离子发生。α-CF 3乙烯基阳离子，这是迄今为止所产生的最不稳定的乙烯基阳离子，则提供与质子损失在竞争1,2-氟移。乙烯基的阳离子稳定化的实验得出的顺序在该研究中光生的α-CF 3 <β-CF 3 <β-CH 3 <α-CH 3，通过量子化学计算，提供的溶剂的效果证实被取入帐户。
• Convenient Synthesis of 3,3,3-Trifluoropropenyl Compounds from Aromatic Aldehydes by Means of the TBAF-Mediated Horner Reaction
  作者：Tetsuya Kobayashi、Takuya Eda、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo0111311

  日期：2002.5.1

  A simple synthesis of 3,3,3-trifluoropropenyl compounds by means of the TBAF-mediated Horner reaction is described. The reagent, 2,2,2-trifluoroethyldiphenylphosphine oxide, was readily prepared either by Arbuzov reaction of ethyl diphenylphosphinite with 2,2,2-trifluoroethyl iodide or by treating chlorodiphenylphosphine with trifluoroacetic acid and water. Treatment of the phosphine oxide with aromatic

  描述了借助于TBAF介导的霍纳反应的3,3,3-三氟丙烯基化合物的简单合成。通过乙基二苯基次膦酸酯与2,2,2-三氟乙基碘的Arbuzov反应或通过用三氟乙酸和水处理氯二苯基膦，可以容易地制备试剂2,2,2-三氟乙基二苯基膦氧化物。在室温下在TBAF存在下用芳族醛处理膦氧化物，以良好的收率得到相应的3,3,3-三氟丙烯基化合物。就试剂的可获得性，操作简便性和产物的高产率而言，本方法对于由芳族醛制备3,3,3-三氟丙烯基化合物非常方便。