3-[2-nitro-1-(nitromethyl)-ethyl]-1H-indole | 155503-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-nitro-1-(nitromethyl)-ethyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]-1H-indole；3-(1,3-dinitropropan-2-yl)-1H-indole；1,3-Dinitro-2-(indol-3-yl)-propan；2-(Indol-3'-yl)-1,3-dinitropropan
• CAS: 155503-02-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: UYZHCASXEHRCRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  499.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-nitro-1-(nitromethyl)-ethyl]-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硝基丙烷作为 1,3-二氨基丙烷的前体

  摘要：

  将丙二腈 4 和 10 还原为相应的二胺没有成功。- 1,3-二硝基-2-（吲哚-3-基）-丙烷 13 和 16，另一方面，可以顺利还原，将相应的二胺与 K2PtCl4 转化为二氯铂 (II) 配合物 14 和 17。复合物 17 显示出对雌激素受体的弱结合亲和力，并且不会对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞产生细胞抑制作用。- 硝基甲烷与醛 24 的双重加成是可能的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270602
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到3-[2-nitro-1-(nitromethyl)-ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在微波合成条件下将迈克尔加成至未保护的3-（2-硝基乙烯基）吲哚

  摘要：

  已经开发出一种新颖的高效制备方法，该方法使用亲核试剂向3-（2-硝基乙烯基）吲哚的共轭加成来合成取代的吲哚。研究了在碱存在下由CH酸产生的亲核试剂的添加。所研究的反应在微波活化的条件下快速平稳地进行，不需要保护吲哚氮原子。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-1988-x

文献信息

• Synthesis of Optically Active Heterocyclic Compounds by Preparation of 1,3-Dinitro Derivatives and Enzymatic Enantioselective Desymmetrization of Prochiral Diamines
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.200900875

  日期：2010.1

  efficient chemical preparation of novel optically active 2-substituted propane-1,3-diamines is described. Diamines have been obtained from the corresponding commercially available aldehydes in a straightforward two-step synthesis via the corresponding 1,3-dinitro compounds, which were hydrogenated under mild reaction conditions by using platinum dioxide as the catalyst. Subsequent enzymatic enantioselective

  描述了一种高效化学制备新型光学活性 2-取代丙烷-1,3-二胺的通用方法。通过相应的 1,3-二硝基化合物，通过使用二氧化铂作为催化剂在温和的反应条件下氢化，通过简单的两步合成从相应的市售醛中获得二胺。随后由洋葱假单胞菌脂肪酶介导的酶促对映选择性去对称化允许从良好到高对映体过量（70-90 % ee）的单氨基甲酸酯家族恢复。
• Antimykobakteriell wirksame Indolderivate
  作者：Siavosh Mahboobi、Götz Grothus、Wolfgang Meindl

  DOI：10.1002/ardp.19943270209

  日期：——

  yl)‐propanen 3. ‐ Umsetzungen der Aldehyde 4 bzw. 10 mit den Benzylaminen 12 sowie der Indolylalkylamine 6a bzw. 9a mit den Benzaldehyden 11 und Reduktionen der Schiffbasen führen zu N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylmethyl)‐aminen 13 und N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylethyl)‐aminen 14. ‐ Die tert Amine 16 werden über die Formamide 15, Amine 18 nach Mannich synthetisiert. ‐ Alle Verbindungen werden auf wachstumshemmende Wirkung

  硝基甲烷与吲哚基硝基乙烯 2 的迈克尔加成生成 1,3-二硝基-2-（吲哚-3'-基）-丙烷 3. - 醛 4 和 10 与苄胺 12 和吲哚烷基胺 6a 和 9a 与苯甲醛 11 和席夫碱的还原导致 N-苄基-（吲哚-3-基甲基）-胺 13 和 N-苄基-（吲哚-3-基乙基）-胺 14。 - 叔胺 16 通过甲酰胺形成15，根据Mannich合成的胺18。- 检查所有化合物对结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长抑制作用。根据结构讨论抗真菌活性。
• Enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes via organocatalytic allylic alkylation
  作者：Soumya Jyoti Singha Roy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc47645f

  日期：——

  An enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes has been developed which proceeds via enantiogroup differentiating organocatalytic allylic alkylation. Densely functionalized products with two vicinal stereocenters were obtained generally with good to excellent diastereoselectivity (up to >20 : 1 dr) and superb enantioselectivity (up to >99 : 1 er).

  已经开发了前手性1，3-二硝基丙烷的对映体选择性不对称化，其通过对映体基团区分有机催化的烯丙基烷基化而进行。通常获得具有两个邻近立体中心的密集功能化产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和极好的对映选择性（高达> 99：1 er）。
• Synthesis of Nitroalkenes Involving a Cooperative Catalytic Action of Iron(III) and Piperidine: A One-Pot Synthetic Strategy to 3-Alkylindoles, 2<i>H</i>-Chromenes and<i>N</i>-Arylpyrrole
  作者：Swapnadeep Jalal、Soumen Sarkar、Krishnendu Bera、Sukhendu Maiti、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.201300172

  日期：2013.8

  efficient and simple strategy has been developed to synthesize various substituted nitroalkenes involving a cooperative catalytic system of FeCl3 and piperidine. This dual catalytic protocol simultaneously activates both electrophile and nucleophile and works under mild reaction conditions so that many sensitive functional groups were tolerated. Moreover, this cooperative catalytic reaction is also suitable

  已经开发出一种有效且简单的策略来合成各种取代的硝基烯烃，涉及 FeCl3 和哌啶的协同催化体系。这种双催化协议同时激活亲电试剂和亲核试剂，并在温和的反应条件下工作，因此可以耐受许多敏感的官能团。此外，这种协同催化反应还适用于涉及硝基烯烃的各种一锅反应，如2H-色烯、N-芳基吡咯和与吲哚的迈克尔反应。值得注意的是，这种方法成本低、效率高且环保。
• Synthesis of benzo[a]carbazole derivatives from 3-ethylindoles by exploiting the dual character of benzoquinone as an oxidizing agent and dienophile
  作者：Chun-Wei Kuo、Ashok Konala、Lyu Lin、Ting-Ta Chiang、Chia-Yu Huang、Tang-Hao Yang、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c6cc03124b

  日期：——

  Dual character of benzoquinone is exploited for the synthesis of benzo[a]carbazole derivatives starting from 3-ethylindole derivative. The diene was generated in situ from 3-ethylindole derivative with the help of benzoquinone...

  苯醌的双重性质被用于从3-乙基吲哚衍生物开始的苯并[a]咔唑衍生物的合成。二烯是在苯醌的帮助下由3-乙基吲哚衍生物原位生成的。