1,2-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indole | 1311205-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indole；1,2-dimethyl-3-(trifluoromethyl)indole
• CAS: 1311205-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N
• 分子量: 213.202
• InChiKey: ZNMDRUPMGNGPMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 、 三氟碘甲烷 在 四甲基乙二胺 、 platinum(II) (2-phenylpyridinato-N,C(2'))(2,4-pentanedionato-O,O) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到1,2-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  环金属化Pt（II）配合物在光氧化还原催化三氟甲基化反应中的机理及应用

  摘要：

  在现有支架中引入三氟甲基可以为设计新药和农用化学品提供有效的策略。在众多的三氟甲基化方法中，由可见光驱动的光氧化还原催化介导的自由基三氟甲基化引起了极大的兴趣，因为它提供了独特的机会来规避常规方法中遇到的缺点。对控制催化作用的机理和分子参数的了解有限，阻碍了光氧化还原催化反应的充分利用。为了解决这一挑战，我们评估和研究了光氧化还原催化三氟甲基化反应，该反应使用了一系列环氧化的Pt（II）配合物，这些配合物具有系统地变化的配体结构。铂（II）络合物在CF 3存在下能够催化非预官能化烯烃和杂芳烃的三氟甲基化我在可见光照射下。配合物的高激发态氧化还原电势可在循环中进行氧化淬灭，而还原淬灭则被禁止。进行光谱测量，包括时间分辨的光致发光和激光闪光光解，以鉴定催化中间体并直接监测其转化率。机理研究提供了令人信服的证据，表明催化循环选择了氧化淬灭途径。我们还发现，在循环的每个步骤中，电子转移都严格遵守M

  DOI：

  10.1039/c4sc02537g

文献信息

• Electrophotocatalytic Undirected C−H Trifluoromethylations of (Het)Arenes
  作者：Youai Qiu、Alexej Scheremetjew、Lars H. Finger、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201905774

  日期：2020.3.12

  enabled arene C-H trifluoromethylation with the Langlois reagent CF3 SO2 Na under mild reaction conditions. The merger of electrosynthesis and photoredox catalysis provided a chemical oxidant-free approach for the generation of the CF3 radical. The electrophotochemistry was carried out in an operationally simple manner, setting the stage for challenging C-H trifluoromethylations of unactivated arenes

  电化学使芳烃 CH 在温和的反应条件下用郎格鲁瓦试剂 CF3 SO2 Na 发生三氟甲基化。电合成和光氧化还原催化的结合为CF3自由基的产生提供了一种无化学氧化剂的方法。电化学光化学以操作简单的方式进行，为挑战未活化芳烃和杂芳烃的CH三氟甲基化奠定了基础。电化学流形的鲁棒性反映在广泛的范围内，包括富电子和缺电子的苯，以及天然存在的杂芳烃。电光化学CH三氟甲基化进一步通过配备有用于在线流式NMR光谱的操作中监控单元的模块化电流动池在流动中实现，为单电子转移过程提供支持。
• In Situ Generation of PhI⁺ CF₃ and Transition-Metal-Free Oxidative sp² CH Trifluoromethylation
  作者：Cong Xu、Jingxin Liu、Wenbo Ming、Yingjie Liu、Jun Liu、Mang Wang、Qun Liu

  DOI：10.1002/chem.201301585

  日期：2013.7.8

  to tri us: The introduction of CF3 units into organic molecules is important and requires the development of convenient trifluoromethylating reagents. Here, PhI+CF3, an acyclic electrophilic “CF3+” species, is described, including its in situ generation from TMSCF3, PhI(OAc)2, and KF and its direct applications in sp2 CH trifluoromethylations under mild transition‐metal‐free conditions (see scheme)

  这些事情都交给了我们：将CF 3单元引入有机分子很重要，并且需要开发方便的三氟甲基化试剂。这里，披+ CF 3，无环亲电子“CF 3 + ”物种，则所描述的，包括其在原位产生从TMSCF 3，披（OAC）2，以及KF和SP其直接应用2个ç 下温和ħtrifluoromethylations无过渡金属的条件（参见方案）。
• Silver-catalysed trifluoromethylation of arenes at room temperature
  作者：Sangwon Seo、John B. Taylor、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/c3cc41829d

  日期：——

  A variety of heteroarenes and electron rich arenes can be trifluoromethylated at room temperature with TMSCF3, catalytic silver and PhI(OAc)2.

  多种杂芳烃和富电子芳烃可以在室温下使用TMSCF3、催化性银和PhI(OAc)2进行三氟甲基化。
• Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of (Hetero)Arenes with CF₃ Br
  作者：Kishore Natte、Rajenahally V. Jagadeesh、Lin He、Jabor Rabeah、Jianbin Chen、Christoph Taeschler、Stefan Ellinger、Florencio Zaragoza、Helfried Neumann、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201511131

  日期：2016.2.18

  straightforward and selective introduction of such groups into (hetero)arenes using available and less expensive sources is still a major challenge. In this regard, the selective synthesis of various trifluoromethyl‐substituted (hetero)arenes by palladium‐catalyzed C−H functionalization is herein reported. This novel methodology proceeds under comparably mild reaction conditions with good regio‐ and chemoselectivity

  CF 3基团是在许多药物，农用化学品，催化剂，材料和工业化学品中普遍存在的基序。尽管已经建立了完善的三氟甲基化方法，但是使用可用的和较便宜的来源将此类基团直接选择性地引入（杂）芳烃仍然是一个重大挑战。在这方面，本文报道了通过钯催化的CH官能团选择性合成各种三氟甲基取代的（杂）芳烃。这种新颖的方法是在相对温和的反应条件下进行的，具有良好的区域选择性和化学选择性。例如，展示了重要的生物分子（例如褪黑素，茶碱，咖啡因和己酮可可碱）的三氟甲基化。
• A methodology for the photocatalyzed radical trifluoromethylation of indoles: A combined experimental and computational study
  作者：Shelli A. Miller、Bas van Beek、Trevor A. Hamlin、F. Matthias Bickelhaupt、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.08.005

  日期：2018.10

  introduction of the trifluoromethyl group on to indole scaffolds is presented. The procedure involves the use of sodium trifluoromethylsulfinate (Langlois reagent) as the source of the trifluoromethyl radical, and is performed photochemically with 2-tert-butylanthraquinone as a photocatalyst. The reaction has also been probed computationally. Reaction kinetics and molecular orbital analyses from our

  提出了将三氟甲基直接引入到吲哚支架上的方法。该方法涉及使用三氟甲基亚磺酸钠（Langlois试剂）作为三氟甲基基团的来源，并且以2-叔丁基蒽醌为光催化剂进行光化学反应。该反应也已经在计算上进行了探索。通过我们的量子化学计算，反应动力学和分子轨道分析成功地预测并合理化了实验观察到的产物的形成，并且在1-甲基苯并咪唑的情况下，甚至在区域异构体偏好方面也再现了相同的定性趋势。