methyl N-p-tolylsulfonyl-2-imino-2-(p-methoxyphenyl)acetate | 151259-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-p-tolylsulfonyl-2-imino-2-(p-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyliminoacetate；methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyliminoacetate
• CAS: 151259-49-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅S
• 分子量: 347.392
• InChiKey: VFUVIVDUMZYINF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-p-tolylsulfonyl-2-imino-2-(p-methoxyphenyl)acetate 在 三氯化铝 、 二苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-[(methoxycarbonyl)(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在氯化铝 (III) 存在下二苯基硅烷还原 C=O 和 C=N 带吸电子基团

  摘要：

  通过氯化铝 (III) 和二苯基硅烷的组合，几种 α-酮酯和 Np-甲苯磺酰基-2-芳基-2-亚氨基乙酸甲酯以高产率被还原为相应的 α-羟基酯和 Np-甲苯磺酰基-2-芳基甘氨酸甲酯在操作条件下，将二苯基硅烷添加到二氯甲烷中的预先形成的基材 - 氯化铝 (III) 络合物中并搅拌混合物。使用完全等量的氯化铝 (III) 作为基材的情况产生了良好的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2588
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenylglyoxylate methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl N-p-tolylsulfonyl-2-imino-2-(p-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在氯化铝 (III) 存在下二苯基硅烷还原 C=O 和 C=N 带吸电子基团

  摘要：

  通过氯化铝 (III) 和二苯基硅烷的组合，几种 α-酮酯和 Np-甲苯磺酰基-2-芳基-2-亚氨基乙酸甲酯以高产率被还原为相应的 α-羟基酯和 Np-甲苯磺酰基-2-芳基甘氨酸甲酯在操作条件下，将二苯基硅烷添加到二氯甲烷中的预先形成的基材 - 氯化铝 (III) 络合物中并搅拌混合物。使用完全等量的氯化铝 (III) 作为基材的情况产生了良好的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2588

文献信息

• Highly enantioselective aza-henry reaction of ketimines catalyzed by a chiral bifunctional thiourea-tertiary amine derived from quinine
  作者：Yanhong Fang、Ning Lu、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.039

  日期：2018.12

  We have developed a highly enantioselective aza-Henry reaction of aryl α-ketoester-derived N-Ts ketimines with a wide range of substrate scope by a simpler bifunctional thiourea-tertiary amine catalyst derived from quinine. A variety of ketimines were investigated and corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99% yield) with excellent enatioselectivities (up to 99% ee).

  我们已经开发出了一种对映体选择性很高的对映体氮杂-亨利反应，该反应是由一种较简单的衍生自奎宁的双官能硫脲-叔胺催化剂，可用于多种底物范围的芳基α-酮酸酯衍生的N - Ts酮亚胺。研究了各种酮亚胺，以优异的收率（最高99％ee）和优异的对映选择性（高达99％ee）获得了相应的产品。
• Bifunctional Thiourea–Ammonium Salt Catalysts Derived from Cinchona Alkaloids: Cooperative Phase-Transfer Catalysts in the Enantioselective Aza-Henry Reaction of Ketimines
  作者：Ning Lu、Yanhong Fang、Yuan Gao、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03078

  日期：2018.2.2

  An efficient enantioselective aza-Henry reaction of aryl α-ketoester-derived ketimines has been realized by using bifunctional thiourea–ammonium salt phase-transfer catalysts, which were derived from quinine. A variety of aryl α-ketoester-derived N-Ts ketimines were investigated, and the corresponding products were obtained in high to excellent yields (up to 99%) with good to high enantioselectivities

  通过使用衍生自奎宁的双官能硫脲-铵盐相转移催化剂，已经实现了芳基α-酮酯衍生的酮亚胺的有效对映选择性aza-Henry反应。研究了多种衍生自芳基α-酮酸酯的N - Ts酮亚胺，并以高至优异的收率（高达99％）和良好至高的对映选择性（高达> 99％ee）获得了相应的产物。