4-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 89236-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(2-Nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazole；4-(2-nitrophenyl)-2H-triazole
• CAS: 89236-89-5
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• 分子量: 190.161
• InChiKey: GKZUEUZTPXOQEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  417.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 Pd-carbon 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以71%的产率得到4-(1H-1,2,3-噻唑-5-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Triazole compound and use thereof

  摘要：

  一种三唑化合物或其药学上可接受的盐，其化学式如下（I）：##STR1## 其中 R.sub.1 和 R.sub.2 相同或不同，每个表示氢原子、卤素原子或 C.sub.1-C.sub.6 三卤代烷基，R.sub.3 表示苯基，可以是取代基，或者是取代的杂环芳香环，X 表示 S、SO.sub.2 或 --(CH.sub.2).sub.n --，其中 n 为 0 或 1 至 2 的整数，但 R.sub.1 和 R.sub.2 同时为氢原子的情况除外。

  公开号：

  US05629332A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-硝基苯 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到4-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu @ g-C3N4在水上通过硝基烯烃/炔烃和叠氮化钠的[2 + 3]环加成反应催化合成NH-1,2,3-三唑

  摘要：

  在这里，我们报道了石墨聚合的C 3 N 4负载的CuCl 2（Cu @ g‐C 3 N 4）的制造，其特征在于粉末X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，X射线光电子能谱研究。通过使用Cu @ g-C 3证明了通过硝基烯烃/苯基乙炔与叠氮化钠的1,3-二极性环加成反应进行水合成4-芳基-NH -1,2,3-三唑衍生物的高效且区域选择性的方案N 4作为坚固且可重复使用的催化剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801524

文献信息

• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2011017513A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention concerns novel heteroaryl-N-aryl carbamates and their use in pest control, as insecticides and acaricides This invention also includes preparation of the pesticide compositions containing the compounds, and methods of controlling insects using the compounds.

  本发明涉及新型杂环基-N-芳基氨基甲酸酯及其在害虫控制中的应用，作为杀虫剂和杀螨剂。该发明还包括含有这些化合物的杀虫剂组合物的制备，以及利用这些化合物控制昆虫的方法。
• <i>N</i>H-1,2,3-Triazoles from Azidomethyl Pivalate and Carbamates: Base-Labile N<i>-</i>Protecting Groups
  作者：K. Barry Sharpless、Jon C. Loren、Antoni Krasiński、Valery V. Fokin

  DOI：10.1055/s-2005-918944

  日期：——

  NH-1,2,3-triazoles have been prepared via the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition between terminal alkynes and three N-protected organic azides, azidomethyl pivalate, azido­methyl morpholine-4-carboxylate, and azidomethyl N,N-diethylcarbamate. These organic azides were easily prepared on 0.1-mol scale in one or two steps from inexpensive commercially available materials. The cleaving properties of N-substituents in the resulting 1,2,3-triazole products with aqueous sodium hydroxide vary from <10 minutes at room temperature in the case of N-methyl pivalate, to 24 hours at room temperature in the case of N-methyl morpholine-4-carboxylate, to 24 hours at 85 °C in the case of N-methyl ­diethylcarbamate.

  通过铜(I)催化的1,3-偶极环加成反应，NH-1,2,3-三氮唑已由末端炔烃与三种N-保护的有机叠氮化合物制备得到，这些有机叠氮化合物分别是叠氮甲基叔丁酯、叠氮甲基吗啉-4-羧酸酯和叠氮甲基N,N-二乙基氨基甲酸酯。这些有机叠氮化合物在0.1摩尔规模上通过一步或两步简单地从市售廉价原料制备。所得1,2,3-三氮唑产物中N-取代基的水解特性随氢氧化钠水溶液的条件不同而变化，其中N-甲基叔丁酯在室温下小于10分钟即可水解，N-甲基吗啉-4-羧酸酯在室温下需24小时，而N-甲基二乙基氨基甲酸酯在85°C下需24小时。
• Asymmetric Organocatalytic Approach to 2,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles by N2-Selective Aza-Michael Addition
  作者：Ujjawal Kumar Bhagat、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02793

  日期：2018.1.19

  of this reaction have only recently been developed. Nevertheless, functionalization at the N2-position of NH-1,2,3-triazoles leading to optically active N2-substituted triazoles is not yet developed. In this article, we report, for the first time, the asymmetric aza-Michael reaction of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles to cyclic enones under the catalytic influence of chiral bifunctional thiourea organocatalysts

  尽管N个N1-官能^ h -1,2,3-三唑已经知道了几十年，这种反应的对映选择性变种最近才开发的。然而，尚未开发出在N H -1,2,3-三唑的N2-位上的官能化导致光学活性的N2-取代的三唑。在本文中，我们首次报道了在手性双官能硫脲有机催化剂的催化作用下，4-芳基-N H -1,2,3-三唑与环烯酮的不对称氮杂-迈克尔反应，生成对映体。 2,4-二取代的1,2,3-三唑。辛可宁衍生的硫脲催化剂III 在当前的转换中有效地工作，以生产N2官能化的1,2,3-三唑为主要产品，光学收率高达> 99.9％，以及次要的1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Crouse Gary D.

  公开号：US20090209476A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention disclosed in this document is related to the field of pesticides and their use in controlling pests. A compound having the following structure is disclosed.

  这份文件中披露的发明涉及杀虫剂领域及其在控制害虫方面的应用。披露了一种具有以下结构的化合物。
• n-Bu₄NI-catalyzed direct amination of ethers with aryl tetrazoles and triazoles via cross-dehydrogenative coupling reaction
  作者：Liang Wang、Kai-qiang Zhu、Wen-ting Wu、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1039/c5cy00229j

  日期：——

  An efficient, metal-free protocol for direct amination of ethers with aryl tetrazoles and triazoles has been developed using the TBAI/TBHP system.

  一种高效的无金属直接醚类化合物与芳基四唑和三唑进行氨基化的方法已经开发出来，使用TBAI/TBHP体系。