2-(4-chlorophenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine | 34165-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 34165-02-1
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₂
• 分子量: 273.678
• InChiKey: TVSHSFSIMPVNCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative coupling of aminopyridines with nitroolefins to imidazo[1,2-a]pyridine in the presence of I₂–TBHP–pyridine

  摘要：

  通过迈克尔加成和氧化偶联的串联反应，开发了一种简便的无金属合成咪唑[1,2-a]吡啶的方法。发现碘-t-丁基过氧化氢-吡啶是这种方法的一种绿色高效的催化体系。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0171

文献信息

• Magnetic carbon nanotube supported Cu (CoFe2O4/CNT-Cu) catalyst: A sustainable catalyst for the synthesis of 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Mo Zhang、Jun Lu、Jia-Nan Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.02.004

  日期：2016.3

  A magnetic carbon nanotube supported Cu catalyst (CoFe2O4/CNT-Cu) was prepared, characterized and evaluated as a recoverable catalyst for synthesis of 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines via one-pot three-component reactions of 2-aminopyridines, aldehydes and nitromethane. The reactions proceeded in PEG 400 under aerobic conditions and the products were obtained in good to excellent yields. The catalyst

  制备了磁性碳纳米管负载的Cu催化剂（CoFe 2 O 4 / CNT-Cu），表征并评价为可回收的催化剂，可通过一锅三步合成3-硝基-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。 -2-氨基吡啶，醛和硝基甲烷的-组分反应。反应在有氧条件下在PEG 400中进行，并以良好至极好的收率获得产物。该催化剂可以成功地循环使用八次，而不会明显丧失其活性。
• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Aminopyridines and Nitroolefins Using Air as the Oxidant
  作者：Ru-Long Yan、Hao Yan、Chao Ma、Zhi-Yong Ren、Xi-Ai Gao、Guo-Sheng Huang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo202447p

  日期：2012.2.17

  A copper-catalyzed method for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines with aminopyridines and nitroolefins using air as oxidation agent in a one-pot procedure has been developed. In this process, the reaction appears to be very general and suitable for construction of a variety of imidazo[1,2-a]pyridines.

  开发了一种铜催化的一锅法，以空气为氧化剂，与氨基吡啶和硝基烯烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在此过程中，反应似乎非常普遍，适合于构建各种咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Bu4NI-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines via Oxidative Coupling of Aminopyridines with Nitroolefins
  作者：Xiangsheng Xu、Xiaoqing Li、Peizhu Hu、Wubin Yu、Guo Hong、Yucai Tang、Mingwu Fang

  DOI：10.1055/s-0033-1340485

  日期：——

  A metal-free method for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via double C–N oxidative coupling of aminopyridines with nitroolefins using TBAI as the catalyst and TBHP as oxidation agent has been developed.

  开发了一种以 TBAI 为催化剂，TBHP 为氧化剂，通过氨基吡啶与硝基烯烃的双 C-N 氧化偶联合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶的无金属方法。
• Metal-free synthesis of imidazopyridine from nitroalkene and 2-aminopyridine in the presence of a catalytic amount of iodine and aqueous hydrogen peroxide
  作者：Yuma Tachikawa、Yoshitomo Nagasawa、Sohei Furuhashi、Lei Cui、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c4ra14970j

  日期：——

  We have developed a metal-free synthetic method for 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridines from nitroalkenes and 2-aminopyridines using catalytic amounts of iodine and aqueous hydrogen peroxide as a terminal oxidant.

  我们已经开发出一种无金属的合成方法，用于从硝基烯烃和2-氨基吡啶中合成3-硝基咪唑[1,2-a]吡啶，该方法使用催化量的碘和水合过氧化氢作为终端氧化剂。
• 合成咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的一种简易方法
  申请人：淮阴师范学院

  公开号：CN103848830B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明为合成咪唑并[1,2?a]吡啶衍生物的一种简易方法。该方法以2?氨基吡啶或其衍生物，和β?硝基苯乙烯或其衍生物为反应物，反应物溶于溶剂，在25℃～150℃下，以碘、吡啶为催化剂，过氧叔丁醇为氧化剂，且2?氨基吡啶或其衍生物﹑β?硝基苯乙烯或其衍生物﹑碘﹑过氧叔丁醇和吡啶的摩尔比依次为1：0.9～1.5：0.1～0.5：1～4：0.3～1制备得咪唑并[1,2?a]吡啶。本发明的反应原料、催化剂价廉易得，工艺流程短、反应条件温和，易于对产物结构进行拓展；所实施的串联反应一步得到目标产物；催化剂为非金属体系，无金属残留的风险。该方法是高效、经济、环境友好的合成路线。