(E)-2-(3-(p-methoxyphenyl)acryloyl)pyridine | 18451-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(3-(p-methoxyphenyl)acryloyl)pyridine
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)-prop-2-en-1-one；3-(4-Methoxyphenyl)-1-(2-pyridinyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 18451-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: GFHMCCZEIHMATM-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(p-methoxyphenyl)acryloyl)pyridine 在 yttrium(III) hexafluoroacetylacetonate 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-methoxy-phenyl)-[2,2']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono-substituted 2,2′-bipyridinesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and full characterization of new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203595b/

  摘要：

  快速合成4-芳基-2,2'-联吡啶的方法被描述，该方法不仅有效制备了一些先前报道过的化合物并且还得到了一些新型功能化联吡啶，产率均较高。

  DOI：

  10.1039/b203595b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到(E)-2-(3-(p-methoxyphenyl)acryloyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的均戊酸酯环化反应合成小β-内酯融合的环戊烷的非对映选择性

  摘要：

  据报道，NHC用2-烯丙基吡啶或2-烯丙基吡啶N-氧化物环氧化烯类，导致β-内酯小环戊烷的非对映选择性合成。该反应通过生成均烯酸酯等效中间体和...进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc02960k

文献信息

• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• C–H Activation at a Ruthenium(II) Complex – The Key Step for a Base‐Free Catalytic Transfer Hydrogenation?
  作者：Leila Taghizadeh Ghoochany、Christian Kerner、Saeid Farsadpour、Fabian Menges、Yu Sun、Gereon Niedner‐Schatteburg、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejic.201300480

  日期：2013.8.12

  Ruthenium(II) complexes [(η6-cymene)RuCl(apypm)]BPh4 with bidentate 2-amino-4-(2-pyridinyl)pyrimidine (apypm) ligands catalyze the transfer hydrogenation of acetophenone. Their activities are strongly dependent on the substituent pattern of the pyrimidine ring. Complexes bearing a primary amino group in the 2-position of the pyrimidine ring do not perform the catalysis in terms of a “bifunctional mechanism”

  钌 (II) 络合物 [(η6-cymene)RuCl(apypm)]BPh4 与双齿 2-amino-4-(2-pyridinyl)pyrimidine (apypm) 配体催化苯乙酮的转移氢化。它们的活性强烈依赖于嘧啶环的取代基模式。在嘧啶环的 2 位上带有伯氨基的配合物不具有“双功能机制”的催化作用，尽管它们在靠近金属位点的氨基部分具有质子氢原子。在 apypm 配体上含有叔二烷基化氨基取代基的系统是空气稳定和无磷烷转移氢化催化剂的第一个例子，即使在没有碱的情况下也表现出高活性。
• From Celecoxib to a Novel Class of Phosphodiesterase 5 Inhibitors: Trisubstituted Pyrazolines as Novel Phosphodiesterase 5 Inhibitors with Extremely High Potency and Phosphodiesterase Isozyme Selectivity
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Sara Sigler、Nora A. S. Racheed、Amr Hefnawy、Reem K. Fathalla、Mennatallah A. Hammam、Ahmed Maher、Yulia Maxuitenko、Adam B. Keeton、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01120

  日期：2021.4.22

  trisubstituted pyrazoline scaffold derived from the COX2 inhibitor, celecoxib, was used to develop novel PDE5 inhibitors. Novel pyrazolines were identified with potent PDE5 inhibitory activity lacking COX2 inhibitory activity. Compound d12 was the most potent with an IC50 of 1 nM, which was three times more potent than sildenafil and more selective with a selectivity index of >10,000-fold against all other PDE

  一种基于配体的方法涉及对源自 COX2 抑制剂塞来昔布的三取代吡唑啉支架进行系统修饰，用于开发新型 PDE5 抑制剂。新型吡唑啉被鉴定为具有有效的 PDE5 抑制活性，但缺乏 COX2 抑制活性。化合物d12是最有效的，其 IC 50为 1 nM，其效力是西地那非的三倍并且更具选择性，选择性指数相对于所有其他 PDE 同工酶 > 10,000 倍。西地那非抑制 PDE5 的全长和催化片段，而化合物d12仅抑制全长酶，表明酶抑制机制不同于西地那非。化合物d12的PDE5抑制活性使用 cGMP 生物传感器测定法在细胞中得到证实。化合物d12的口服给药达到比IC 50值高> 1000 倍的血浆水平，并且在重复给药后没有表现出可辨别的毒性。这些结果揭示了一种以前所未有的效力和同工酶选择性抑制 PDE5 的新策略。
• Fe(OTf)₂ -Catalyzed <i>Thia</i> -Michael Addition Reaction: A Green Synthetic Approach to β-Thioethers
  作者：Samuel Lauzon、Mao Li、Hoda Keipour、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201800780

  日期：2018.9.9

  A convenient Fe(OTf)2-catalyzed Michael addition reaction of thiols to α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed. The use of a simple procedure (EtOH, room temperature, air atmosphere) allowed to set up effective green catalytic conditions for the C–S bond formation. The scope of the reaction was demonstrated using various substituted thiols and original Michael acceptors. The corresponding

  开发了一种方便的 Fe(OTf)2 催化的硫醇迈克尔加成反应生成 α,β-不饱和羰基化合物。使用简单的程序（乙醇、室温、空气气氛）可以为 C-S 键的形成建立有效的绿色催化条件。使用各种取代的硫醇和原始迈克尔受体证明了反应的范围。相应的 β-硫醚以良好到极好的收率（高达 99%）获得。此外，已证明使用 H2O2 将 3-(3-(苯硫基)丁酰基)恶唑烷-2one 衍生为一锅硫杂-迈克尔加成/氧化反应是有效的。
• Design, synthesis and neuropharmacological evaluation of new 2,4-disubstituted-1,5-benzodiazepines as CNS active agents
  作者：Ramesh Verma、Rohit Bhatia、Gurpreet Singh、Bhupinder Kumar、Sidharth Mehan、Vikramdeep Monga

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104010

  日期：2020.8

  Benzodiazepines (BZDs) represent a class of privilege scaffold in the modern era of medicinal chemistry as CNS active agents and BZD based drugs are used to treat different psychotic disorders. Inspired from the therapeutic potential of BZDs as promising CNS active agents, in the present work three different series of 1,5-benzodiazepines bearing various substitutions at position 2 and 4 of the benzodiazepine

  苯二氮卓类药物（BZDs）代表了现代药物化学时代的一类特权支架，因为CNS活性剂和基于BZD的药物被用于治疗不同的精神病。受到BZDs作为有前景的CNS活性剂的治疗潜力的启发，在本工作中，通过将不同的取代查耳酮与邻苯二胺缩合，合成了三个不同系列的1,5-苯并二氮杂pine基，它们在苯并二氮杂core核心的第2和4位具有各种取代基。哌啶作为基础催化剂的存在。标题化合物的结构表征是使用多种分析技术进行的，例如IR，NMR，元素分析和质谱数据。所有合成的化合物（9a-d，10a-e和对11a-c）进行体内神经药理学研究以评估其CNS抑制剂和抗癫痫活性。的结果在体内评估数据表明，类似物11b中表现出强效的中枢抑制作用，其比得上标准药物地西泮。化合物10b和10c显示出显着的抗癫痫活性，但是它们的效力不如标准药物苯巴比妥。使用MOE软件进行了分子对接研究，以发现GABAA受体（PDB ID：6HUP