2-(2-chlorophenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine | 1355334-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1355334-05-2
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₂
• 分子量: 273.678
• InChiKey: IAMOJQTWSOYDFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化氧化氨基吡啶和硝基烯烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  开发了一种铜催化的一锅法，以空气为氧化剂，与氨基吡啶和硝基烯烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在此过程中，反应似乎非常普遍，适合于构建各种咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo202447p

文献信息

• Magnetic carbon nanotube supported Cu (CoFe2O4/CNT-Cu) catalyst: A sustainable catalyst for the synthesis of 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Mo Zhang、Jun Lu、Jia-Nan Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.02.004

  日期：2016.3

  A magnetic carbon nanotube supported Cu catalyst (CoFe2O4/CNT-Cu) was prepared, characterized and evaluated as a recoverable catalyst for synthesis of 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines via one-pot three-component reactions of 2-aminopyridines, aldehydes and nitromethane. The reactions proceeded in PEG 400 under aerobic conditions and the products were obtained in good to excellent yields. The catalyst

  制备了磁性碳纳米管负载的Cu催化剂（CoFe 2 O 4 / CNT-Cu），表征并评价为可回收的催化剂，可通过一锅三步合成3-硝基-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。 -2-氨基吡啶，醛和硝基甲烷的-组分反应。反应在有氧条件下在PEG 400中进行，并以良好至极好的收率获得产物。该催化剂可以成功地循环使用八次，而不会明显丧失其活性。
• Metal-free synthesis of imidazopyridine from nitroalkene and 2-aminopyridine in the presence of a catalytic amount of iodine and aqueous hydrogen peroxide
  作者：Yuma Tachikawa、Yoshitomo Nagasawa、Sohei Furuhashi、Lei Cui、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c4ra14970j

  日期：——

  We have developed a metal-free synthetic method for 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridines from nitroalkenes and 2-aminopyridines using catalytic amounts of iodine and aqueous hydrogen peroxide as a terminal oxidant.

  我们已经开发出一种无金属的合成方法，用于从硝基烯烃和2-氨基吡啶中合成3-硝基咪唑[1,2-a]吡啶，该方法使用催化量的碘和水合过氧化氢作为终端氧化剂。
• NIS‐promoted multicomponent reaction of 2‐aminopyridines with aldehydes and nitromethane for the synthesis of 3‐nitroimidazo[1.2‐ <i>a</i> ]pyridines
  作者：Jinwei Sun、Xinrui Yang、Yun Liu、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1002/jhet.3869

  日期：2020.3

  An efficient synthesis of 3‐nitroimidazo[1,2‐a]pyridines has been developed via N‐iodosuccinimide (NIS)‐mediated multicomponents reaction of 2‐aminopyridines, aldehydes, and nitromethane under metal‐free conditions. This protocol has many advantages such as broad substituent scope, mild and eco‐friendly conditions, high step economy, and good yields.

  通过N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）介导的2-氨基吡啶，醛和硝基甲烷在无金属条件下的多组分反应，已开发出3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效合成方法。该方案具有许多优点，例如取代基范围广，条件温和，环境友好，步骤经济性高，产率高。
• Synthesis of 3-Nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines Using Sodium Dichloro­iodide
  作者：Vikas Telvekar、Prashant Jagadhane

  DOI：10.1055/s-0034-1379185

  日期：——

  Moderate to good yields of various 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines have been easily achieved in the reaction of 2-aminopyridines and nitrostyrenes in the presence of sodium dichloriodide. The procedure is simple and various functional groups are tolerated in this reaction system.
• One-Pot Three-Component Synthesis of 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives Using Air as an Oxidant
  作者：Hao Yan、Rulong Yan、Sizhuo Yang、Xiai Gao、Yuling Wang、Guosheng Huang、Yongmin Liang

  DOI：10.1002/asia.201200319

  日期：2012.9