4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1357357-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-triazole
• CAS: 1357357-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: PMDLVPOGMVXPNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-bromo-5-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Metal-free, highly regioselective sulfonylation of NH-1,2,3-triazoles with sodium sulfinates and thiosulfonates

  摘要：

  A convenient and metal-free protocol for the highly regioselective sulfonylation of NH-1,2,3-triazoles is described. A range of readily accessible NH-1,2,3-triazoles were sulfonylated with various aryl sulfinates in the presence of molecular iodine. The scope was extended to thiosulfonates as an efficient sulfonylating agent and nitrochromene derived triazoles were also explored for selective N-sulfonylation. A variety of synthetically viable N-2-sulfonyl triazoles were obtained in moderate to high yields with excellent regioselectivities via N-S bond construction under mild reaction conditions. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.023
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethene 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化由 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 4-Aryl-1H-1,2,3-三唑

  摘要：

  提出了一种从 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 1H-1,2,3-三唑的新方法。芳基二溴烯烃有效地转化为相应的 1,2,3-三唑。大量的官能团与该反应相容。1,2,3-三唑以中等至极好的收率获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101204

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Approach to 2,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles by N2-Selective Aza-Michael Addition
  作者：Ujjawal Kumar Bhagat、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02793

  日期：2018.1.19

  of this reaction have only recently been developed. Nevertheless, functionalization at the N2-position of NH-1,2,3-triazoles leading to optically active N2-substituted triazoles is not yet developed. In this article, we report, for the first time, the asymmetric aza-Michael reaction of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles to cyclic enones under the catalytic influence of chiral bifunctional thiourea organocatalysts

  尽管N个N1-官能^ h -1,2,3-三唑已经知道了几十年，这种反应的对映选择性变种最近才开发的。然而，尚未开发出在N H -1,2,3-三唑的N2-位上的官能化导致光学活性的N2-取代的三唑。在本文中，我们首次报道了在手性双官能硫脲有机催化剂的催化作用下，4-芳基-N H -1,2,3-三唑与环烯酮的不对称氮杂-迈克尔反应，生成对映体。 2,4-二取代的1,2,3-三唑。辛可宁衍生的硫脲催化剂III 在当前的转换中有效地工作，以生产N2官能化的1,2,3-三唑为主要产品，光学收率高达> 99.9％，以及次要的1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Regiospecific Aza-Michael Addition of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles to Chalcones: Synthesis of 2,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles in Basic Medium
  作者：Rama Peddinti、Ujjawal Bhagat

  DOI：10.1055/s-0036-1588567

  日期：2018.1

  and base-mediated method to display the donor ability of 1,2,3-triazoles for the synthesis of 2,4-disubstituted 1,2,3-triazoles has been developed. A DABCO-promoted aza-Michael addition of 4-aryl NH-1,2,3-triazoles to α,β-unsaturated ketones (chalcones) is presented. The reactions proceeded with complete regiospecificity in a 3:1 mixture of acetonitrile and methanol at 85 °C to provide 2,4-disubstituted

  已开发出一种新的无金属和碱介导的方法，以显示 1,2,3-三唑合成 2,4-二取代 1,2,3-三唑的供体能力。介绍了 DABCO 促进的 4-芳基 NH-1,2,3-三唑与 α,β-不饱和酮（查耳酮）的氮杂-迈克尔加成。在 85 °C 的乙腈和甲醇的 3:1 混合物中，反应以完全区域特异性进行，得到 2,4-二取代的 1,2,3-三唑作为迈克尔加合物，加成产物 1,3-二芳基-(4 -芳基-2H-1,2,3-三唑-2-基)丙-1-酮以高产率分离。
• Sulfonic acid-functionalized magnetic carbon nitride as highly efficient ionic composite for sustainable assembly of 1,2,3-triazoles
  作者：Mostafa Saadat、Najmedin Azizi、Mahnaz Qomi

  DOI：10.1007/s13738-021-02164-5

  日期：2021.8

  cycloaddition reaction of β-nitrostyrene and sodium azide in the presence of acidic graphitic carbon nitride (Fe3O4@g-C3N4–SO3H) ionic nanocomposite has developed. Using a magnetically recoverable acidic ionic catalyst allows eco-friendly and facile conversion and simplifies experimental setup and work-up procedure that enables the direct synthesis of triazole derivatives under mild conditions. The designed

  摘要 在酸性石墨碳氮化物 (Fe 3)存在下，通过 β-硝基苯乙烯和叠氮化钠的 1,3-偶极环加成反应构建具有生物活性的 4-芳基-NH-1,2,3-三唑的一种有效且直接的方法O 4 @gC 3 N 4 –SO 3 H) 离子纳米复合材料已经开发出来。使用可磁性回收的酸性离子催化剂可以实现环保和简便的转化，并简化实验设置和后处理程序，从而能够在温和条件下直接合成三唑衍生物。设计的催化系统在较短的反应时间内提供了更广泛的范围，并具有良好的产率。Fe 3 O 4 @gC 3N 4 –SO 3 H 可以通过使用外部磁铁的磁分离简单地回收，保持稳定的活性长达五个循环而没有明显的活性损失。 图形摘要
• Dipolar HCP materials as alternatives to DMF solvent for azide-based synthesis
  作者：Feng Gao、Rongxian Bai、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d1gc02002a

  日期：——

  Hypercrosslinked polymers HCP-DMF and HCP-DMF-SO₃H containing abundant and flexible DMF moieties were designed and synthesized.

  含有丰富且灵活的DMF基团的超交联聚合物HCP-DMF和HCP-DMF-SO₃H被设计并合成。
• Metal-Free Cascade [4 + 1] Cyclization Access to 4-Aryl-<i>NH</i>-1,2,3-triazoles from <i>N</i>-Tosylhydrazones and Sodium Azide
  作者：Wen-Ming Shu、Xun-Fang Zhang、Xiang-Xiang Zhang、Min Li、An-Jing Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02250

  日期：2019.11.15

  A molecular iodine-mediated coupling cyclization reaction for the synthesis of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles has been developed from N-tosylhydrazones and sodium azide. This metal-free cascade [4 + 1] cyclization reaction could rapidly synthesize valuable compounds via a sequential C-N and N-N bond formation. Mechanistic studies demostrate that the nitrogen atoms of the 1,2,3-triazoles are not entirely

  由N-甲苯磺酰hydr和叠氮化钠开发了一种分子碘介导的偶联环化反应，用于合成4-芳基-NH-1,2,3-三唑。这种无金属的级联[4 +1]环化反应可以通过顺序形成CN和NN键快速合成有价值的化合物。机理研究表明，1,2,3-三唑的氮原子并不完全来自叠氮化钠。