2-(4-fluorophenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole | 7067-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 7067-87-0
• 化学式: C₁₅H₉FN₂S
• mdl: MFCD00268727
• 分子量: 268.314
• InChiKey: WDUFVNNZCROYJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole 在 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-bromo-2-(4-fluorophenyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative decarbonylative halogenation of fused imidazoles

  摘要：

  已经开发出一种高效策略，用于在温度控制下，在TBHP存在的情况下对卡巴醛咪唑融合杂环进行脱甲酰卤代反应。

  DOI：

  10.1039/d1nj04440k
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(2-imino-1,3-benzothiazol-3-yl)ethanone;hydrobromide 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[2,1-b]benzothiazoles. 2. New immunosuppressive agents

  摘要：

  A series of 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives was prepared and tested for immunological activities. Some of the compounds showed significant suppressive activity of delayed type hypersensitivity (DTH) without inhibition of humoral immunity in mice by oral administration. The most active compound was 2-(m-hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole (20).

  DOI：

  10.1021/jm00153a014

文献信息

• Regioselective oxidative cross-coupling of benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles with styrenes: a novel route to C3-dicarbonylation
  作者：Siddiq Pasha Shaik、Faria Sultana、A. Ravikumar、Satish Sunkari、Abdullah Alarifi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c7ob01778b

  日期：——

  A novel I2 promoted, highly efficient metal-free and peroxide-free greener domino protocol for the C3-dicarbonylation of benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles (IBTs) with styrenes has been developed via oxidative cleavage of the C(sp2)–H bond, followed by C3-nucleophilic attack of IBT and oxidation. Interestingly, under these conditions 2-(benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)aniline gave the benzo[4′,5′]thiazolo[2′

  一种新的余2为苯并的C3-dicarbonylation [促进，高效金属和无过氧化物更环保的多米诺协议d ]咪唑并[2,1- b与苯乙烯]噻唑（IBTS）已经开发通过的氧化裂解C（sp 2）–H键，随后是IBT的C3亲核攻击和氧化。有趣的是，在这些条件下2-（苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑-2-基）苯胺得到苯并[4'，5']噻唑并[2'，3'：2,3]咪唑[4,5- c ]喹啉衍生物通过C（sp 2的氧化裂解）–H键，然后进行Pictet–Spengler环化和芳构化。该方法除了具有更高的产率外，还具有广泛的底物范围，环保特性和高原子经济性的优点。
• Sulfite-Promoted C–H Fluoroalkyl Sulfuration of Imidazoheterocycles with Bromofluoroacetate and Elemental Sulfur
  作者：Zi-Ning Cui、Ri-Yuan Tang、Yong-Chao Gao、Zi-Hao Huang、Zhao-Sheng Zhang、Jin-Xin Xie

  DOI：10.1055/s-0040-1707120

  日期：2020.9

  A transition-metal-free sulfite-promoted three-component C–H sulfuration between imidazoheterocycles, elemental sulfur, and bromofluoroacetate is developed. Sulfites, including Na2S2O4, NaHSO3, and Na2S2O3, are able to promote the formation of two C–S bonds in one step using elemental sulfur as a green sulfurating agent, allowing the rapid introduction of the synthetically useful S-fluoroacetate group

  开发了一种在咪唑杂环，元素硫和溴氟乙酸盐之间的无过渡金属的亚硫酸盐促进的三组分C–H硫化反应。亚硫酸盐，包括Na 2 S 2 O 4，NaHSO 3和Na 2 S 2 O 3，能够使用元素硫作为绿色硫化剂，一步一步促进两个C–S键的形成，从而可以快速引入将合成上有用的S-氟乙酸酯基转变成咪唑杂环。这些带有S-氟乙酸酯基团的新的咪唑杂环衍生物可以容易地改性以产生药学上有吸引力的化合物。
• Electrochemical-induced regioselective C-3 thiocyanation of imidazoheterocycles with hydrogen evolution
  作者：Jifang Chen、Houjuan Yang、Meifang Zhang、Hu Chen、Jie Liu、Kun Yin、Shuisheng Chen、Ailong Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152755

  日期：2021.2

  A direct and efficient protocol for thiocyanation of imidazoheterocycles accompanying with the hydrogen evolution under electrochemical oxidation has been described. Various important thiocyanated and selenocyanated imidazoheterocycles have been constructed through this method in moderate to excellent yields and can easily be scaled up. Further mechanistic studies suggest that aryl radical cation is

  已经描述了一种直接有效的方法，用于咪唑杂环的硫氰化以及在电化学氧化作用下析氢。通过这种方法已经以中等至极好的收率构建了各种重要的硫氰化和硒代氰化的咪唑杂环，并且可以容易地扩大规模。进一步的机理研究表明，芳基自由基阳离子是该转变的关键中间体。
• Aspects of green chemistry toward synthesis of benzazoles and quinoxalines: Bovine serum albumin-water system for C–N/C–S bond formation
  作者：Saima、Aditya G. Lavekar、Danish Equbal、Arun K. Sinha

  DOI：10.1080/00397911.2022.2053160

  日期：2022.3.19

  important six membered quinoxalines, 2-phenylimidazo [1,2-a]pyridine and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles. Moreover, the present biocatalytic protocol for the synthesis of such five- and six-membered heterocyclic compounds also have the added benefits of high atom economy, operational simplicity, excellent yields, recyclability (up to four cycles), and gram scalability.

  摘要 在本报告中，描述了治疗上重要的五元苯并唑杂环化合物（如苯并噻唑和苯并咪唑）的生物催化发散方法，其中牛血清白蛋白 (BSA) 和水在 2-巯基/氨基苯胺之间的氧化环缩合反应中起协同作用和芳香醛在室温下在空气中。此外，这种绿色策略还扩展到合成具有特殊生物学意义的六元喹喔啉、2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑。此外，目前用于合成此类五元和六元杂环化合物的生物催化方案还具有原子经济性高、操作简单、产率高、可回收性（最多四个循环）和克可扩展性等额外好处。
• Oxidative annulation of acetophenones and 2-aminobenzothiazoles catalyzed by reusable nickel-doped LaMnO₃ perovskites
  作者：Phuong T. Pham、Duyen K. Nguyen、Nam T. S. Phan、Minh-Vien Le、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1039/d2ra08045a

  日期：——

  report a method for direct coupling of acetophenones and 2-aminobenzothiazoles in the presence of reusable perovskites, namely LaMn0.95Ni0.05O3. Imidazole[2,1-b]benzothiazoles were obtained in moderate to good yields and contained an array of useful functionalities. Control experiments indicated that the perovskites played pivotal roles in halogenation and condensation steps.

  咪唑 [2,1- b ] 苯并噻唑的合成通常受到使用预功能化底物和/或均相、不可回收催化系统的影响。在此，我们报告了一种在可重复使用的钙钛矿（即 LaMn 0.95 Ni 0.05 O 3）存在下直接偶联苯乙酮和 2-氨基苯并噻唑的方法。咪唑 [2,1- b ] 苯并噻唑以中等到良好的产率获得，并包含一系列有用的功能。对照实验表明，钙钛矿在卤化和缩合步骤中起着关键作用。