4-(perfluoropropyl)-1,1′-biphenyl | 87415-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(perfluoropropyl)-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 4-(perfluoropropyl)biphenyl；4-perfluoropropylbiphenyl；4-(Heptafluoropropyl)biphenyl；1-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 87415-24-5
• 化学式: C₁₅H₉F₇
• 分子量: 322.225
• InChiKey: OWTFWVHLJJFFSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  268.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(perfluoropropyl)-1,1′-biphenyl 在 溴 、 三氯化铁 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以87%的产率得到4-bromo-4'-perfluoropropylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Fialkov, Yu. A.; Shelyazhenko, S. V.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 5, p. 933 - 937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘联苯 、 (1,10-phenanthroline)(perfluoropropyl)copper(I) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到4-(perfluoropropyl)-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  用于芳基碘化物和溴化物的三氟甲基化和全氟烷基化的广泛适用的铜试剂

  摘要：

  相容性好：芳基碘化物和一些芳基溴化物与三氟甲基和全氟烷基铜 (I) 菲咯啉络合物的三氟甲基化和全氟烷基化在 25–50 °C 下发生的范围很广（见方案）。三氟甲基配合物由廉价试剂制备，可原位使用或分离。该反应耐受一系列取代基，也发生在杂芳族系统中。

  DOI：

  10.1002/anie.201100633

文献信息

• Copper-mediated aerobic iodination and perfluoroalkylation of boronic acids with (CF 3 ) 2 CFI at room temperature
  作者：Xi-Hai Liu、Jing Leng、Su-Jiao Jia、Jian-Hong Hao、Fanglin Zhang、Hua-Li Qin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.021

  日期：2016.9

  between the branched (CF3)2CFI and boronic acids (R-B(OH)2) are described. Different from the linear perfluoroalkyl analogs CF3(CF2)nI (n = 2, 3, 5, 7), (CF3)2CFI reacting with R-B(OH)2 at room temperature under air in the presence of catalytic Cu powder provided exclusively the corresponding iodides (R-I), while the aerobic reactions of arylboronic acids with (CF3)2CFI at room temperature in the presence

  描述了支链（CF 3）2 CFI和硼酸（RB（OH）2）之间的铜介导的好氧反应。不同于线性全氟烷基类似物CF 3（CF 2）n I（n = 2、3、5、7 ），（CF 3）2 CFI在室温，空气中，催化性Cu存在下与RB（OH）2反应粉末仅提供相应的碘化物（RI），而芳基硼酸与（CF 3）2 CFI在室温下在Cu（OAc）2存在下的需氧反应产生了全氟烷基化产物（R-CF（CF 3）2）可接受到中等产量。氢醌可进一步促进碘化反应，对苯二酚的添加提高了（CF 3）2 CFI的氧化能力，并以高收率提供了碘代碘化产物。羧酸铜促进了全氟烷基化，因为将这些盐添加到反应混合物中可以成功地生成Ar-CF（CF 3）2。
• Copper-Catalyzed Oxidative Perfluoroalkylation of Aryl Boronic Acids Using Perfluoroalkylzinc Reagents
  作者：Xifei Bao、Lihua Liu、Junlan Li、Shilu Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02557

  日期：2018.1.5

  An efficient and synthetically convenient method for copper-catalyzed cross-coupling of aryl boronic acids with perfluoroalkyl zinc reagents has been described. The reaction proceeds under mild reaction conditions with a high efficiency and broad substrate scope and provides a general access to perfluoroalkylated arenes, which are of interest in life and materials science.

  已经描述了用于铜催化的芳基硼酸与全氟烷基锌试剂的交叉偶联的有效且合成方便的方法。该反应在温和的反应条件下进行，具有较高的效率和广泛的底物范围，并提供了进入全氟烷基化芳烃的一般途径，这是生命科学和材料科学中关注的问题。
• [EN] FLUOROALKYLATION METHODS AND REAGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET RÉACTIFS DE FLUOROALKYLATION
  申请人：TRUSTESS OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS BOARD OF

  公开号：WO2012024564A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  A method of forming a fluorinated molecular entity includes reacting in a reaction mixture an aromatic halide, copper, a fluoroalkyl group, and a ligand. The aromatic halide includes an aromatic group and a halogen substituent bonded to the aromatic group. The ligand includes at least one group-V donor selected from phosphorus and an amine. The overall molar ratio of copper to aromatic halide in the reaction mixture is from 0.2 to 3. The method further includes forming a fluoroalkylarene including the aromatic group and the fluoroalkyl group bonded to the aromatic group. A composition, which may be used in the method, consists essentially of copper, the fluoroalkyl group, and the ligand, where the molar ratio of copper to the fluoroalkyl group is approximately 1.

  形成氟化分子实体的方法包括在反应混合物中反应芳香卤化物、铜、氟烷基团和配体。芳香卤化物包括芳香基和与芳香基结合的卤素取代基。配体包括至少一种从磷和胺中选择的V族给体基团。在反应混合物中，铜与芳香卤化物的摩尔比为0.2到3。该方法进一步包括形成氟烷基芳烃，其中包括芳香基和与芳香基结合的氟烷基团。一种可用于该方法的组合物主要包括铜、氟烷基团和配体，其中铜与氟烷基团的摩尔比约为1。
• A class of effective decarboxylative perfluoroalkylating reagents: [(phen)₂Cu](O₂CR_F)
  作者：Yangjie Huang、Manjaly J. Ajitha、Kuo-Wei Huang、Zhongxing Zhang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c6dt00277c

  日期：——

  [(phen)2Cu](O2CRF) (1) for the decarboxylative perfluoroalkylation of aryl and heteroaryl halides. Treatment of copper tert-butyloxide with phenanthroline ligands, with subsequent addition of perfluorocarboxylic acids afforded air-stable copper(I) perfluorocarboxylato complexes 1. These complexes reacted with a variety of aryl and heteroaryl halides to form perfluoroalkyl(hetero)arenes in moderate to high

  本文描述了用于芳基卤化物和杂芳基卤化物的脱羧全氟烷基化的一类有效试剂[（phen）2 Cu]（O 2 CR F）（1）的发明。用菲咯啉配体处理叔丁基氧化铜，随后添加全氟羧酸，得到空气稳定的全氟羧酸铜（I）络合物1。这些络合物与各种芳基和杂芳基卤化物反应，以中等至高收率形成全氟烷基（杂）芳烃。计算研究表明，第二个phen配体的配位可能会降低全氟羧酸酯脱羧的能垒，从而促进全氟烷基化。
• Fluoroalkylation Methods And Reagents
  申请人：Hartwig John F.

  公开号：US20130225815A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  A method of forming a fluorinated molecular entity includes reacting in a reaction mixture an aromatic halide, copper, a fluoroalkyl group, and a ligand. The aromatic halide includes an aromatic group and a halogen substituent bonded to the aromatic group. The ligand includes at least one group-V donor selected from phosphorus and an amine. The overall molar ratio of copper to aromatic halide in the reaction mixture is from 0.2 to 3. The method further includes forming a fluoroalkylarene including the aromatic group and the fluoroalkyl group bonded to the aromatic group. A composition, which may be used in the method, consists essentially of copper, the fluoroalkyl group, and the ligand, where the molar ratio of copper to the fluoroalkyl group is approximately 1.

  一种形成氟代分子实体的方法，包括在反应混合物中反应芳香卤化物、铜、氟烷基和配体。芳香卤化物包括芳香基和与芳香基相连的卤素取代基。配体包括至少一个从磷和胺中选择的五价给体。反应混合物中铜对芳香卤化物的摩尔比为0.2至3。该方法还包括形成含有芳香基和与芳香基相连的氟烷基的氟烷基芳烃。一种可用于该方法的组合物，基本上由铜、氟烷基和配体组成，其中铜对氟烷基的摩尔比约为1。