Phenylperfluoroisopropyl sulfide | 65538-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Phenylperfluoroisopropyl sulfide
• 英文别名: Heptafluoropropyl phenyl sulfide；Phenyl-perfluorpropylsulfid；Phenyl Perfluor-n-propylsulfid；Phenyl(heptafluoropropyl) sulfide；1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropylsulfanylbenzene
• CAS: 65538-01-4
• 化学式: C₉H₅F₇S
• 分子量: 278.194
• InChiKey: PSOVQNKWSGZWKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 67 Torr)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylperfluoroisopropyl sulfide 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Phenyl-perfluor-propylsulfon
  参考文献：
  名称：

  Popov,V.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1985 - 1988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  七氟-1-碘丙烷 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Phenylperfluoroisopropyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基苯硫醚与有机锂试剂的新型反应

  摘要：

  苯甲醚与有机锂试剂的反应，通常称为邻位定向金属化在有机化学中具有相当大的合成效用，因此近年来引起了相当大的关注。在过去的50年中，已经提出了几种机制来解释观察到的区域选择性金属化。首次研究了全氟烷基苯基硫化物与有机锂试剂的反应，发现其提供了由全氟烷基部分被衍生自金属化剂的烷基取代所产生的产物。苯甲醚三氟甲基醚，苯甲醚类似物，未能进行金属化。本文介绍了通过单电子转移过程介导形成异常产物的合理方法，以及产物的光谱数据。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03209-i

文献信息

• Nucleophilic perfluoroalkylation of diaryldisulfides with perfluorocarboxylate salts
  作者：Nicolas Roques

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00374-2

  日期：2001.2

  A new industrial and economical route to trifluoromethyl aryl sufides by thermal decarboxylation of trifluoroacetate salts has been recently developed. The possibility of generalising this reaction of “trifluorodecarboxylation” to RfCO2K (Rf: CCl3, CF2Cl, CF3CF2, CF3CF2CF2) in order to synthesise RfSAr has been studied. Thus, the reaction was effective with RfCO2K (Rf=CCl3, CF3CF2) and a new route

  最近已经开发了通过三氟乙酸盐的热脱羧制备三氟甲基芳基硫化物的新的工业和经济途径。为了合成R f SAr，已经研究了将“三氟脱羧”反应合成为R f CO 2 K（R f：CCl 3，CF 2 Cl，CF 3 CF 2，CF 3 CF 2 CF 2）的可能性。因此，该反应在R f CO 2 K（R f = CCl 3，CF 3 CF 2），并简要举例说明了制备芳基五氟乙基硫化物CF 3 CF 2 SAr的新途径。
• Ion-radical perfluoroalkylation. Part 11. Perfluoroalkylation of thiols by perfluoroalkyl iodides in the absence of initiators
  作者：V.N. Boiko、G.M. Shchupak

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03132-0

  日期：1994.12

  Perfluoroalkylation of aliphatic, aromatic and heterocyclic thiols by perfluoroalkyl iodides in the presence of Et3N appears to occur spontaneously under daylight or the usual laboratory lighting conditions at 20–22 °C and is complete in 10–15 min to 2–3 h. An exception to this rule are thiols with a low nucleophilicity. The reaction is accompanied by thiol oxidation (2%–3%) and depends directly on

  在Et 3N存在下，全氟烷基碘对脂肪族，芳香族和杂环硫醇的全氟烷基化作用似乎是在日光或通常的实验室照明条件下于20-22°C下自发发生的，并在10-15分钟至2-3小时内完成。该规则的一个例外是亲核性低的硫醇。该反应伴有硫醇氧化（2％–3％），并且直接取决于全氟烷基化剂和硫醇取代基的温度，光照，溶剂极性和电子性质。同时，与上述规则相反，经常发生二芳基二硫化物的形成。讨论了反应机理。
• Reaction of Bis(heptafluorobutyryl) Peroxide with Carbanions and a Thiolate Anion
  作者：Masato Yoshida、Kazuaki Shimokoshi、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.433

  日期：1987.3.5

  In the reaction of bis(heptafluorobutyryl) peroxide with carbanions and a thiolate anion, two types of reactions were observed; one is an electron transfer reaction to give perfluoropropylated compounds and the other is a nucleophilic substitution.

  在双（七氟丁酰）过氧化物与碳负离子和硫醇盐阴离子的反应中，观察到两种类型的反应；一种是产生全氟丙基化化合物的电子转移反应，另一种是亲核取代。
• Phase-transfer catalysed ion-radical perfluoroalkylation of thiols
  作者：V.I. Popov、V.N. Boiko、L.M. Yagupolskii

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81521-3

  日期：1982.11
• A New Method of Perfluoroalkylation
  作者：L. M. YAGUPOLSKII、I. I. MALETINA、N. V. KONDRATENKO、V. V. ORDA

  DOI：10.1055/s-1978-24907

  日期：——