6,7-epoxy-6-methyl-1,4,4a,6,7,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-dione | 2435-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 6,7-epoxy-6-methyl-1,4,4a,6,7,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-dione
• 英文别名: 2,7-Dioxo-7a (oder 6a)-methyl-1a,2,2a,6a,7,7a-hexahydro-3,6-methano-oxiranonaphthalin；2-Methyl-5,8-methano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphhochinon-2,3-epoxid；4-Methyl-5-oxatetracyclo[7.2.1.0~2,8~.0~4,6~]dodec-10-ene-3,7-dione；4-methyl-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-ene-3,7-dione
• CAS: 2435-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD00547217
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LIVPOSAQWZNHKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-epoxy-6-methyl-1,4,4a,6,7,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-dione 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 ferric nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactions of toluquinone – cyclopentadiene Diels –Alder epoxide adducts with nucleophiles under heterogeneous conditions

  摘要：

  甲苯醌-环戊二烯 Diels-Alder 环氧化物加合物在异构条件下与硫和氧亲核物发生反应，分别产生环氧化物开环和骨架重排产物。热解硫酰加合物可得到新的 3-硫酰甲苯醌 (1)。

  DOI：

  10.1139/v10-106

文献信息

• REACTION OF THIOLS WITH EPOXIDES OF CONJUGATED 1,4-DIKETONES
  作者：H. S. Wilgus III、E. Frauenglass、P. P. Chiesa、G. H. Nawn、F. J. Evans、J. W. Gates Jr.

  DOI：10.1139/v66-081

  日期：1966.3.1

  The reaction of thiols with 2,3-epoxides of bicyclo, conjugated 1,4-diketones was found to proceed readily to give the dehydrated thio-substituted enediones or their enolized isomers, depending upon the reaction conditions and the bicyclic bridging of the starting materials. In no case was a mixture of these isomers observed. Enediones generally resulted from these reactions with and without triethylamine catalysis, whereas the use of an equimolar amount of triethylamine generally gave hydroquinones. The ease of rearrangement of enedione to hydroquinone followed the order: 2,3-dimethylbutadiene adduct [Formula: see text] reduced cyclopentadiene adduct > cyclopentadiene adduct = 1,3-cyclohexadiene adduct.

  硫醇与双环共轭1,4-二酮的2,3-环氧化物反应被发现可以容易地进行，产生去水硫基取代的烯二酮或其烯醇异构体，这取决于反应条件和起始材料的双环桥接。在任何情况下都没有观察到这些异构体的混合物。这些反应通常在三乙胺催化下或不催化下产生烯二酮，而使用等摩尔量的三乙胺通常会产生氢醌。烯二酮向氢醌的重排易程度遵循以下顺序：2,3-二甲基丁二烯加合物[公式：见文本]还原环戊二烯加合物 > 环戊二烯加合物 = 1,3-环己二烯加合物。
• Reactions of toluquinone – cyclopentadiene Diels –Alder epoxide adducts with nucleophiles under heterogeneous conditions
  作者：Andreas A. von Richthofen、José E. P. Cardoso Filho、Liliana Marzorati、Julio Zukerman-Schpector、Edward R.T. Tiekink、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1139/v10-106

  日期：2010.10

  Toluquinone–cyclopentadiene Diels–Alder epoxide adducts react with sulfur and oxygen nucleophiles under heterogeneous conditions, leading to products resulting from the epoxide ring opening and from skeletal rearrangement, respectively. Pyrolysis of the sulfanyl adducts gave the new 3-sulfanyltoluquinones (1).

  甲苯醌-环戊二烯 Diels-Alder 环氧化物加合物在异构条件下与硫和氧亲核物发生反应，分别产生环氧化物开环和骨架重排产物。热解硫酰加合物可得到新的 3-硫酰甲苯醌 (1)。