1-(methylthio)octan-2-ol | 16577-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(methylthio)octan-2-ol
• 英文别名: 1-Methylsulfanyloctan-2-ol
• CAS: 16577-25-6
• 化学式: C₉H₂₀OS
• 分子量: 176.323
• InChiKey: SVQREMIEVCZAHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-76 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-trifluoroacetoxyoctyl sulfide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-(methylthio)octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硫代亚磺酸盐与三卤代乙酸酐的反应。II：将亚硫基三卤代乙酸酯加成到烯烃中

  摘要：

  在四烯烃中存在各种烯烃的情况下，于-20℃用三氟-或三氯乙酸酐处理硫代亚磺酸盐，以良好的收率得到相应的β-三氟-或三氯乙酰氧基硫化物。认为β-三卤代乙酰氧基硫化物是由作为过渡中间体形成的亚磺酰基三卤代乙酸酯向烯烃的亲电子加成反应而产生的。加成反应以立体定向的方式进行，不对称烯烃的加成反应的区域选择性遵守了Markownikoff取向规则，除了3,3-二甲基-1-丁烯由于空间位阻起初产生了抗Markownikoff产物3之外，加合物3在加热时很容易转化为Markownikoff产物22。由于添加的是高度区域选择性和立体特异性的，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98953-7

文献信息

• Cimetiere, B; Jacob, L; Julia, M, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 6, p. 926 - 938
  作者：Cimetiere, B、Jacob, L、Julia, M

  DOI：——

  日期：——
• NH₄I-Promoted and H₂O-Controlled Intermolecular Bis-sulfenylation and Hydroxysulfenylation of Alkenes via a Radical Process
  作者：Runfa He、Xiuwen Chen、Yibiao Li、Qiang Liu、Chunshu Liao、Lu Chen、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01047

  日期：2019.7.5

  An NH4I-promoted and H2O-controlled intermolecular difunctionalization of alkenes for the synthesis of bis-methylsulfane and beta-hydroxysulfides is presented. Mechanistic investigation revealed the reaction proceeds via methylthiyl radical addition to C=C of alkenes to give a carbon-centered radical and immediately cyclize to a thiiranium ion, followed by combination with H2O to afford beta-hydroxysulfides in 52-89% yields with chemo- and regioselectivities. In the absence of water, 1,2-disulfenylation takes place to give bis-methylsulfane in moderate to good yields.
• Reaction of thiolsulfinates with trihaloacetic anhydrides. II
  作者：Tsuyoshi Morishita、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98953-7

  日期：1981.1

  various olefins in carbon tetrachloride afforded the corresponding β-trifluoro- or trichloroacetoxy sulfides in good yields. The β-trihaloacetoxy sulfides are considered to be resulted by the electrophilic addition of the sulfenyl trihaloacetates, formed as transient intermediates, to olefins. The addition takes place stereospecifically in trans manner and the regioselectivity for the addition with unsymmetrical

  在四烯烃中存在各种烯烃的情况下，于-20℃用三氟-或三氯乙酸酐处理硫代亚磺酸盐，以良好的收率得到相应的β-三氟-或三氯乙酰氧基硫化物。认为β-三卤代乙酰氧基硫化物是由作为过渡中间体形成的亚磺酰基三卤代乙酸酯向烯烃的亲电子加成反应而产生的。加成反应以立体定向的方式进行，不对称烯烃的加成反应的区域选择性遵守了Markownikoff取向规则，除了3,3-二甲基-1-丁烯由于空间位阻起初产生了抗Markownikoff产物3之外，加合物3在加热时很容易转化为Markownikoff产物22。由于添加的是高度区域选择性和立体特异性的，