p-tolyl perfluoropropyl sulfide | 69127-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-tolyl perfluoropropyl sulfide
• 英文别名: p-Tolyl Perfluor-n-propylsulfid；1-[(Heptafluoropropyl)sulfanyl]-4-methylbenzene；1-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropylsulfanyl)-4-methylbenzene
• CAS: 69127-70-4
• 化学式: C₁₀H₇F₇S
• 分子量: 292.22
• InChiKey: VETIKWAPNLRRAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl perfluoropropyl sulfide 在 ruthenium trichloride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₃₈H₅₄Cl₂N₄Pd 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 4-甲氧基-4-甲基-联苯
  参考文献：
  名称：

  钯/铑协同催化下芳基三氟甲基砜与芳基硼酸酯的交叉偶联

  摘要：

  经由C-SO 2键裂解的Suzuki-Miyaura芳基三氟甲基砜芳基化反应是通过钯/铑协同催化方法开发的。将一系列芳基三氟甲基砜和芳基硼酸新戊基二醇酯转化为相应的联芳基。机理研究表明：（1）铑催化剂介导芳基环从芳基硼酸酯到钯的转移，从而加速了过渡金属化步骤，（2）形成C–C键的还原性消除步骤是限制营业额的步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03393
• 作为产物：
  描述：

  七氟-1-碘丙烷 、 4-甲苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 p-tolyl perfluoropropyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  钯/铑协同催化下芳基三氟甲基砜与芳基硼酸酯的交叉偶联

  摘要：

  经由C-SO 2键裂解的Suzuki-Miyaura芳基三氟甲基砜芳基化反应是通过钯/铑协同催化方法开发的。将一系列芳基三氟甲基砜和芳基硼酸新戊基二醇酯转化为相应的联芳基。机理研究表明：（1）铑催化剂介导芳基环从芳基硼酸酯到钯的转移，从而加速了过渡金属化步骤，（2）形成C–C键的还原性消除步骤是限制营业额的步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03393

文献信息

• Gerus, I. I.; Yagupol'skii, Yu. L.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 1694 - 1698
  作者：Gerus, I. I.、Yagupol'skii, Yu. L.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Phase-transfer catalysed ion-radical perfluoroalkylation of thiols
  作者：V.I. Popov、V.N. Boiko、L.M. Yagupolskii

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81521-3

  日期：1982.11
• A New Method of Perfluoroalkylation
  作者：L. M. YAGUPOLSKII、I. I. MALETINA、N. V. KONDRATENKO、V. V. ORDA

  DOI：10.1055/s-1978-24907

  日期：——
• POPOV, V. I.;BOIKO, V. N.;YAGUPOLSKII, L. M., J. FLUOR. CHEM., 1982, 21, N 3, 365-369
  作者：POPOV, V. I.、BOIKO, V. N.、YAGUPOLSKII, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Cross-Coupling of Aryl Trifluoromethyl Sulfones with Arylboronates by Cooperative Palladium/Rhodium Catalysis
  作者：Jun-ichi Fukuda、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03393

  日期：2019.11.15

  arylation of aryl trifluoromethyl sulfones via C–SO2 bond cleavage has been developed by means of cooperative palladium/rhodium catalysis. A series of aryl trifluoromethyl sulfones and arylboronic acid neopentylglycol esters are converted to the corresponding biaryls. Mechanistic investigations suggest that (1) the rhodium catalyst mediates the transfer of the aryl ring from arylboronate to palladium, resulting

  经由C-SO 2键裂解的Suzuki-Miyaura芳基三氟甲基砜芳基化反应是通过钯/铑协同催化方法开发的。将一系列芳基三氟甲基砜和芳基硼酸新戊基二醇酯转化为相应的联芳基。机理研究表明：（1）铑催化剂介导芳基环从芳基硼酸酯到钯的转移，从而加速了过渡金属化步骤，（2）形成C–C键的还原性消除步骤是限制营业额的步。