2-methyl-5-(1-phenylcyclohexyl)furan | 1115022-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(1-phenylcyclohexyl)furan
• 英文别名: 2-Methyl-5-(1-phenylcyclohexyl)furan
• CAS: 1115022-94-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: ZAFKWZJJMQFOSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-41 °C
• 沸点：
  332.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(1-phenylcyclohexyl)furan 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-苯基-1-环己羧酸
  参考文献：
  名称：

  钌催化呋喃环化学选择性氧化合成 2-芳基链烷酸的新途径

  摘要：

  描述了一种从 1-芳基烷醇高效两步合成 2-芳基烷酸的方法。首先，通过金属三氟甲磺酸盐催化 2-甲基呋喃与 1-芳基烷醇在无水条件下的傅-克烷基化反应，以高收率合成 1-芳基烷基呋喃衍生物。然后研究了 1-芳烷基呋喃中的呋喃环化学选择性氧化为羧酸。在己烷-EtOAc/H 2 O (1:3:4) 溶剂体系中，以 0.5 mol% RuCl 3 为催化剂，用 7 当量 NaIO 4 选择性氧化呋喃环，以良好收率得到 2-芳基链烷酸. 钌氧化的选择性由己烷-EtOAc的溶剂比控制。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083222
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 1-苯基-1-环己醇 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以97%的产率得到2-methyl-5-(1-phenylcyclohexyl)furan
  参考文献：
  名称：

  钌催化呋喃环化学选择性氧化合成 2-芳基链烷酸的新途径

  摘要：

  描述了一种从 1-芳基烷醇高效两步合成 2-芳基烷酸的方法。首先，通过金属三氟甲磺酸盐催化 2-甲基呋喃与 1-芳基烷醇在无水条件下的傅-克烷基化反应，以高收率合成 1-芳基烷基呋喃衍生物。然后研究了 1-芳烷基呋喃中的呋喃环化学选择性氧化为羧酸。在己烷-EtOAc/H 2 O (1:3:4) 溶剂体系中，以 0.5 mol% RuCl 3 为催化剂，用 7 当量 NaIO 4 选择性氧化呋喃环，以良好收率得到 2-芳基链烷酸. 钌氧化的选择性由己烷-EtOAc的溶剂比控制。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083222

文献信息

• Organocatalyzed Friedel–Crafts arylation of benzylic alcohols
  作者：J. Adam McCubbin、Oleg V. Krokhin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.151

  日期：2010.5

  Electron-rich aromatic and heteroaromatic rings are functionalized directly with a variety of benzylic alcohols under mild conditions. The reaction is catalyzed by commercially available pentafluorophenylboronic acid, which is stable under ambient conditions and recoverable. The reaction itself is highly atom economical and produces water as the only byproduct. A Friedel-Crafts mechanism is proposed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Synthetic Route to 2-Arylalkanoic Acids by a Ruthenium-Catalyzed Chemoselective Oxidation of Furan Rings
  作者：Keitaro Ishii、Masahiro Noji、Haruka Sunahara、Ken-ichi Tsuchiya、Tôru Mukai、Ayako Komasaka

  DOI：10.1055/s-0028-1083222

  日期：2008.12

  Friedel-Crafts alkylation of 2-methylfuran with 1-arylalkanols without employing anhydrous conditions. The chemoselective oxidation of the furan ring in 1-arylalkylfurans to carboxylic acid was then investigated. In a solvent system of hexane-EtOAc/H 2 O (1:3:4), the furan ring was selectively oxidized with 7 equivalents of NaIO 4 by using 0.5 mol% RuCl 3 as catalyst to give 2-arylalkanoic acids in good yields

  描述了一种从 1-芳基烷醇高效两步合成 2-芳基烷酸的方法。首先，通过金属三氟甲磺酸盐催化 2-甲基呋喃与 1-芳基烷醇在无水条件下的傅-克烷基化反应，以高收率合成 1-芳基烷基呋喃衍生物。然后研究了 1-芳烷基呋喃中的呋喃环化学选择性氧化为羧酸。在己烷-EtOAc/H 2 O (1:3:4) 溶剂体系中，以 0.5 mol% RuCl 3 为催化剂，用 7 当量 NaIO 4 选择性氧化呋喃环，以良好收率得到 2-芳基链烷酸. 钌氧化的选择性由己烷-EtOAc的溶剂比控制。