2-(5-Methylfuran-2-yl)-2-(1-methylindol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone | 1373436-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-Methylfuran-2-yl)-2-(1-methylindol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(5-methylfuran-2-yl)-2-(1-methylindol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 1373436-22-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: WMAASHTUWRANEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(p-tolyl)-2-tosylethan-1-one 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到2-(5-Methylfuran-2-yl)-2-(1-methylindol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  胰基酚和相关吲哚衍生物的区域定义合成中的酮磺酰基吲哚†

  摘要：

  还原酮磺酰基吲哚 硼氢化钠相对于弗里德尔-克拉夫茨条件下的吲哚类化合物传统的环氧乙烷开环，可以以区域互补的方式方便地使用三酚。与传统的β-酮砜相比，酮磺酰基吲哚显示出独特的行为，因为它们经历路易斯酸促进了芳基磺酰基的消除，从而可以制备吲哚基取代的1,4-二羰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25056j

文献信息

• Ketosulfonyl indoles in the regiodefined synthesis of tryptophols and related indole derivatives
  作者：Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1039/c2ob25056j

  日期：——

  Reduction of ketosulfonyl indoles with sodium borohydride provides a ready entry to tryptophols in a regiocomplementary fashion with respect to the traditional oxirane ring-opening by indoles under Friedel–Crafts conditions. Compared to traditional β-ketosulfones, ketosulfonyl indoles show a peculiar behavior since they undergo a Lewis acid promoted elimination of the arylsulfonyl group allowing the

  还原酮磺酰基吲哚 硼氢化钠相对于弗里德尔-克拉夫茨条件下的吲哚类化合物传统的环氧乙烷开环，可以以区域互补的方式方便地使用三酚。与传统的β-酮砜相比，酮磺酰基吲哚显示出独特的行为，因为它们经历路易斯酸促进了芳基磺酰基的消除，从而可以制备吲哚基取代的1,4-二羰基衍生物。