3-(benzyloxy)-8-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one | 845438-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-8-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 8-Methoxy-3-phenylmethoxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 845438-83-7
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: PFQNDUBBHDESJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-8-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基铝 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-Triisopropylsilanyloxy-10H-9-thia-phenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Estrogen Receptor Ligands. 12. Synthesis of the Major Metabolites of an ERα-Selective, Dihydrobenzoxathiin Antagonist for Osteoporosis

  摘要：

  During the course of drug metabolism studies, a major metabolite of compound 1 was detected in rhesus monkeys and assigned structure 4. The intriguing biotransformation of 1 leading to 4 was confirmed by a 19-step total synthesis starting from resorcinol (11). the key feature of which was the construction of the oxygen bridge utilizing a phenolic oxidation and trapping sequence. In addition.. the synthesis of a related metabolite (5) is described.

  DOI：

  10.1021/ol047741f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 3-(benzyloxy)-8-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型6H-苯并[c] chromen-6-one衍生物作为潜在的磷酸二酯酶II抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  尿石素（羟基化的6 H-苯并[ c ] chromen-6-ones）是鞣花酸（EA）的主要生物利用代谢物，被证明是治疗神经退行性疾病的认知增强剂。作为本研究的一部分，设计并合成了一系列烷氧基化的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one衍生物。此外，评估了它们的生物活性作为潜在的PDE2抑制剂，发现烷氧基化的6 H-苯并[ c ] chromen-6-one衍生物1f具有最佳的抑制潜力（IC 50：3.67±0.47μM）。与BAY 60-7550体外细胞水平研究相比，它还表现出可比的活性。

  DOI：

  10.3390/ijms22115680