2-(4-Bromo-2-nitrophenyl)-5-methylfuran | 1644068-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromo-2-nitrophenyl)-5-methylfuran
• 英文别名: 2-(4-bromo-2-nitrophenyl)-5-methylfuran
• CAS: 1644068-76-7
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃
• 分子量: 282.093
• InChiKey: LHUBGWZBCFMZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromo-2-nitrophenyl)-5-methylfuran 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Bromo-2-(5-methylfuran-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-呋喃苯胺氧化转化为吲哚啉-3-酮

  摘要：

  用m -CPBA 氧化 2-呋喃丙氨酸，然后用碱处理，可得到功能化的吲哚啉-3-酮。设计的氧化转化利用了含呋喃基胺的一种未被充分评估的化学行为，通过在成环步骤中与呋喃核心的β-碳原子接合来形成C-N键，从而提供了一种与含氮杂环断开的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00359
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Bromo-2-nitrophenyl)furan-2-carbaldehyde 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-Bromo-2-nitrophenyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  2-呋喃苯胺氧化转化为吲哚啉-3-酮

  摘要：

  用m -CPBA 氧化 2-呋喃丙氨酸，然后用碱处理，可得到功能化的吲哚啉-3-酮。设计的氧化转化利用了含呋喃基胺的一种未被充分评估的化学行为，通过在成环步骤中与呋喃核心的β-碳原子接合来形成C-N键，从而提供了一种与含氮杂环断开的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00359

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative C-H Bond Arylation of Furans
  作者：Kai Pei、Xiaoming Jie、Huaiqing Zhao、Weiping Su

  DOI：10.1002/ejoc.201402278

  日期：2014.7

  A Pd/PCy3/Ag2CO3 (Cy = cyclohexyl) catalytic system was found to promote decarboxylative arylation through the combination of decarboxylation and C–H bond functionalization. This protocol features a good substrate scope of aromatic carboxylic acids as well as a broad range of functional groups and provides the products in high yields.

  发现 Pd/PCy3/Ag2CO3（Cy = 环己基）催化体系通过脱羧和 C-H 键官能化的组合促进脱羧芳基化。该协议具有芳香族羧酸的良好底物范围以及广泛的官能团，并提供高产率的产品。
• Oxidative Transformation of 2-Furylanilines into Indolin-3-ones
  作者：Ekaterina R. Nasibullina、Elena Y. Mendogralo、Anton A. Merkushev、Anton S. Makarov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00359

  日期：——

  Oxidation of 2-furylaninlies with m-CPBA followed by treatment with a base provides access to functionalized indolin-3-ones. The designed oxidative transformation utilizes an underassessed chemical behavior of furyl-containing amines to form a C–N bond via engaging a β-carbon atom of the furan core upon a ring-forming step, thereby providing an alternative disconnection toward nitrogen-containing heterocycles

  用m -CPBA 氧化 2-呋喃丙氨酸，然后用碱处理，可得到功能化的吲哚啉-3-酮。设计的氧化转化利用了含呋喃基胺的一种未被充分评估的化学行为，通过在成环步骤中与呋喃核心的β-碳原子接合来形成C-N键，从而提供了一种与含氮杂环断开的替代方法。