(4-bromophenyl)(4-(dimethylamino)phenyl)methanone | 105728-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(4-(dimethylamino)phenyl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)[4-(dimethylamino)phenyl]methanone；(4-bromophenyl)-[4-(dimethylamino)phenyl]methanone
• CAS: 105728-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: UKXOPTCQGYONPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  415.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(4-(dimethylamino)phenyl)methanone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮核苷的合成及其对水性介质中[2+2]环加成的光催化评价

  摘要：

  合成了四种与羰基相关的对位取代的二苯甲酮核苷（–NH2、–NMe2、–OMe 和 –Me），并通过它们的光学性质进行表征。取代基的给电子特性影响了这些核苷的光学性质，尤其是其紫外/可见吸收光谱中电荷转移带的红移。合成核苷在水溶液中的溶解度允许通过用 365 nm 发光二极管 (LED) 灯照射混合物，在 H2O/MeCN 中发生喹诺酮底物的光催化分子内 [2+2] 环加成。MeO-和Me-取代的二苯甲酮核苷以亚化学计量的量经受这些反应条件。经过长时间的照射，底物转化与产物分解竞争。基于我们的研究结果，我们确定 Me 取代的二苯甲酮核苷在开发具有光催化活性的 DNA 酶方面具有潜在的应用价值，可用于化学生物学的体内应用和水溶液中的对映选择性光催化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500885
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Bromphenyl)-1,3-dithiolan-2-ylium-tetrafluoroborat 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-bromophenyl)(4-(dimethylamino)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Stahl, Ingfried, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 135 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium‐Catalysed Reductive Deoxygenation of Ketones with Formic Acid as Traceless Hydride Donor
  作者：Zhiheng Yang、Xueya Zhu、Shiyi Yang、Weiyan Cheng、Xiaojian Zhang、Zhanhui Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000821

  日期：2020.12.8

  An iridium‐catalysed deoxygenation of ketones and aldehydes is achieved, with formic acid as hydride donor and water as co‐solvent. At low catalyst loading, a number of 4‐(N,N‐disubstituted amino) aryl ketones are readily deoxygenated in excellent yields and chemoselectivity. Numerous functional groups, especially phenolic and alcoholic hydroxyls, secondary amine, carboxylic acid, and alkyl chloride

  以甲酸为氢化物供体，水为助溶剂，实现了铱催化的酮和醛的脱氧。在低催化剂负载下，许多4-（N，N-二取代氨基）芳基酮易于脱氧，具有出色的收率和化学选择性。许多官能团，尤其是酚羟基和醇羟基，仲胺，羧酸和烷基氯，都具有良好的耐受性。当使用DCO 2 D和D 2 O代替它们的氢化对应物时，可获得双歧化的双链烷烃达90％。激活4‐（N，N已证明二取代氨基）芳基会经历各种有用的转化。脱氧氘已用于制备氘代药物分子Chlorambucil-4,4- d 2。
• Subcellular Localization and Oligomerization of the Arabidopsis thaliana Somatic Embryogenesis Receptor Kinase 1 Protein
  作者：Khalid Shah、Theodorus W.J. Gadella Jr、Harrie van Erp、Valérie Hecht、Sacco C. de Vries

  DOI：10.1006/jmbi.2001.4706

  日期：2001.6

  The Arabidopsis thaliana somatic embryogenesis receptor kinase 1 (AtSERK1) gene is expressed in developing ovules and early embryos. AtSERK1 is also transiently expressed during somatic embryogenesis. The predicted AtSERK1 protein contains an extracellular domain with a leucine zipper motif followed by five leucine-rich repeats, a proline-rich region, a single transmembrane region and an intracellular

  拟南芥体细胞胚发生受体激酶1（AtSERK1）基因在发育的胚珠和早期胚胎中表达。AtSERK1在体细胞胚发生过程中也瞬时表达。预测的AtSERK1蛋白包含带有亮氨酸拉链基序的细胞外结构域，其后是五个富含亮氨酸的重复序列，一个富含脯氨酸的区域，一个跨膜区域和一个细胞内激酶结构域。AtSERK1 cDNA与绿色荧光蛋白（GFP）的两个不同变体融合，即发黄光的GFP（YFP）和发蓝光的GFP（CFP），并在植物原生质体和昆虫细胞中瞬时表达。使用共聚焦激光扫描显微镜确定，AtSERK1-YFP融合蛋白靶向植物和动物细胞中的质膜。富含细胞亮氨酸的重复序列 特别是存在于它们上的N-连接的寡糖似乎对于AtSERK1-YFP蛋白的正确定位是必不可少的。通过使用荧光光谱成像显微镜测量YFP / CFP荧光发射率，研究了AtSERK1蛋白的二聚化潜力。如果AtSERK1-CFP和AtSERK1-YFP融合蛋白
• Preparation of prodrugs for selective drug delivery
  申请人：Mills L. Randell

  公开号：US20050080260A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。
• Conjugates of tetraphenylethene and diketopyrrolopyrrole: tuning the emission properties with phenyl bridges
  作者：Xiao Yuan Shen、Yi Jia Wang、Haoke Zhang、Anjun Qin、Jing Zhi Sun、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c4cc03024a

  日期：——

  Bridging DPP (ACQ-gen) and TPE (AIE-gen) with phenyls derived TPE–ph–DPP conjugates displaying enhanced and red-shifted emission in the solid state.

  用由苯基衍生的TPE-ph-DPP共轭物在固态下显示出增强和红移发射的方式，将DPP（ACQ-gen）和TPE（AIE-gen）桥接起来。
• 82. A new and direct synthesis of p-dialkylamino-benzophenones
  作者：Ramanlal Chhaganlal Shah、Jagannath Sakharam Chaubal

  DOI：10.1039/jr9320000650

  日期：——