1-(2-bromophenyl)pent-4-en-2-ol | 1340112-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 1340112-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: VBNPMHWKPVEYKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 1-(2-bromophenyl)pent-4-en-2-ol 在 1,10-菲罗啉 、 copper(I) bromide 、 sodium chlorite 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.474 g的产率得到3-allylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  氰化钠作为C1的溴化铜催化芳基卤化物与苯酚，醇和胺的羰基化偶联来源：羧酸衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出一种新的“无一氧化碳”羧酸酯衍生物的合成方法，该方法是在溴化铜（I）和化学计量的氰化钠存在下，通过芳基溴化物与苯酚，醇，胺和酸的羰基化偶联进行的。其分子内版本可制备内酯（例如，异色满-1-酮和异苯并呋喃酮），酰亚胺，酸酐和内酰胺，收率极高（73-96％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301155
• 作为产物：
  描述：

  o-bromonitrostyrene 、 3-溴丙烯 在 盐酸 、 tin 、 水 作用下， 反应 1.5h， 以49%的产率得到1-(2-bromophenyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nitroalkenes as Carbonyl Surrogates in Arylmethyl-homoallylic Alcohol Forming One-Pot Allylation Reactions in Water

  摘要：

  A simple and practical approach has been developed for conducting direct, homoallylic alcohol forming allylation reactions of nitroalkenes in water. Employing the new method, various arylmethyl-homoallylic alcohols can be produced from the corresponding, readily prepared beta-nitrostyrenes.

  DOI：

  10.1021/jo302572s

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015063798A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention discloses one-pot synthesis of various carboxylic acid derivatives using copper catalyst and sodium cyanide as the cyanide source for bringing in carbonylative coupling in a single step.

  本发明揭示了一锅法合成各种羧酸衍生物，使用铜催化剂和氰化钠作为氰源，在单步中引入羰基偶联。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160272554A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention discloses one-pot synthesis of various carboxylic acid derivatives using copper catalyst and sodium cyanide as the cyanide source for bringing in carbonylative coupling in a single step.
• US9656927B2
  申请人：——

  公开号：US9656927B2

  公开（公告）日：2017-05-23
• Nitroalkenes as Carbonyl Surrogates in Arylmethyl-homoallylic Alcohol Forming One-Pot Allylation Reactions in Water
  作者：Mei-Huey Lin、Wei-Cheng Lin、Han-Jun Liu、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1021/jo302572s

  日期：2013.2.1

  A simple and practical approach has been developed for conducting direct, homoallylic alcohol forming allylation reactions of nitroalkenes in water. Employing the new method, various arylmethyl-homoallylic alcohols can be produced from the corresponding, readily prepared beta-nitrostyrenes.
• Copper(I) Bromide-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Phenols, Alcohols and Amines using Sodium Cyanide as C₁Source: A Synthesis of Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Pragati K Prasad、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1002/adsc.201301155

  日期：2014.7.7

  A new “carbon monoxide‐free” synthesis of carboxylate derivatives via carbonylative coupling of aryl bromides with phenols, alcohols, amines and acids in the presence of copper(I) bromide as catalyst and sodium cyanide in a stoichiometric amount has been developed. Its intramolecular version provides for the preparation of lactones (e.g., isochroman‐1‐ones and isobenzfuranones), imides, anhydrides

  已经开发出一种新的“无一氧化碳”羧酸酯衍生物的合成方法，该方法是在溴化铜（I）和化学计量的氰化钠存在下，通过芳基溴化物与苯酚，醇，胺和酸的羰基化偶联进行的。其分子内版本可制备内酯（例如，异色满-1-酮和异苯并呋喃酮），酰亚胺，酸酐和内酰胺，收率极高（73-96％）。