2-(N-(2-bromobenzyl)acetamido)-N-(tert-butyl)acrylamide | 1294368-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-(2-bromobenzyl)acetamido)-N-(tert-butyl)acrylamide
• 英文别名: 2-[acetyl-[(2-bromophenyl)methyl]amino]-N-tert-butylprop-2-enamide
• CAS: 1294368-32-3
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 353.259
• InChiKey: VSAAIOKPFAEEEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-(2-bromobenzyl)acetamido)-N-(tert-butyl)acrylamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃迁移和7-远藤- trig的dehydroalanines的环化

  摘要：

  报道了在钯催化下脱氢丙氨酸双键的1，4-或1，5-迁移。该过程是在温和的典型Heck反应条件下用几种高度取代的脱氢丙氨酸发生的。尽管这是钯催化1，5-烯烃迁移的最早报道之一，但反应的结果易受起始原料的影响。从机理上讲，该过程涉及五（1,4-迁移）或六元环（1,5-迁移）有机钯中间体，该中间体在β-氨基消除过程中裂解了C–N键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.058
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 2-(N-(2-bromobenzyl)acetamido)-N-(tert-butyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  叔胺与尿素衍生的脱氢丙氨酸的光诱导偶合，作为合成2,4-二氨基丁酸衍生物的实用装置

  摘要：

  Ir介导的叔胺与Ugi-脱氢丙氨酸的光催化偶联是医学上重要的2，4-二氨基丁酸衍生物的入口。在此过程中，通过C 3（sp 3）–C 4（sp 3）键的构建，将2,4-二氨基丁酸骨架直接组装成肽结构。H功能化。叔胺的光催化氧化产生自由基中间体，该中间体与脱氢丙氨酸中存在的双键反应。完整的方案包括Ugi 4-CR，然后进行消除反应和光诱导偶联。使用这种策略，以低到好收率制备了15种新的多样化取代的非天然α，γ-二氨基酸肽衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151152

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of cyclopropyl peptides from Ugi-derived dehydroalanines
  作者：David A. Contreras-Cruz、Miguel A. Sánchez-Carmona、Fabio A. Vengoechea-Gómez、Daniel Peña-Ortíz、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.005

  日期：2017.10

  A three-step synthesis of cyclopropyl peptides is reported. The protocol involves a consecutive Ugi-4CR/elimination reaction to prepare dehydroalanines followed by a Corey-Chaykovsky cyclopropanation reaction. Peptide-like molecules that resemble some pharmacologically active compounds with a variety of substituents in the cyclopropane ring were prepared. When (2-ethoxy-2-oxoethyl) dimethyl sulfonium

  报道了环丙基肽的三步合成。该方案包括连续的Ugi-4CR /消除反应以制备脱氢丙氨酸，然后进行Corey-Chaykovsky环丙烷化反应。制备类似于类药理活性化合物，在环丙烷环中具有各种取代基的肽样分子。当使用（2-乙氧基-2-氧乙基）二甲基sulf叶立德时，反应容易地由容易制备的起始原料以高收率独家得到顺式-非对映异构体环丙烷。获得了26个高度取代的环丙基肽的集合。
• A two-step practical synthesis of dehydroalanine derivatives
  作者：Karell Pérez-Labrada、Edwin Flórez-López、Evelyn Paz-Morales、Luis D. Miranda、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.122

  日期：2011.4

  A two-step practical synthesis of dehydroalanine derivatives from commercially available starting materials is reported. The approach comprises an Ugi four-component reaction using 2-benzoylacetaldehyde, followed by an elimination process of the benzoate group. This protocol provided access to several dehydroalanine derivatives modified with diverse functional groups, which might be useful for further

  据报道，由市售起始原料分两步实际合成脱氢丙氨酸衍生物。该方法包括使用2-苯甲酰基乙醛的Ugi四组分反应，然后进行苯甲酸酯基团的消除过程。该协议提供了使用多种官能团修饰的几种脱氢丙氨酸衍生物的途径，这对于进一步构建更复杂的分子可能有用。
• Palladium-catalyzed olefin migration and 7- endo - trig cyclization of dehydroalanines
  作者：Ma. Carmen García-González、Eduardo Hernández-Vázquez、Fabio A. Vengochea-Gómez、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.058

  日期：2018.2

  1,4- or 1,5-migration of a double bond of dehydroalanines under palladium catalysis is reported. The process occurred with several highly-substituted dehydroalanines under mild typical Heck reaction conditions. Although this was one of the first reports of a palladium-catalyzed 1,5-olefin migration, the outcome of the reaction was susceptible to the starting material. Mechanistically, the process involved

  报道了在钯催化下脱氢丙氨酸双键的1，4-或1，5-迁移。该过程是在温和的典型Heck反应条件下用几种高度取代的脱氢丙氨酸发生的。尽管这是钯催化1，5-烯烃迁移的最早报道之一，但反应的结果易受起始原料的影响。从机理上讲，该过程涉及五（1,4-迁移）或六元环（1,5-迁移）有机钯中间体，该中间体在β-氨基消除过程中裂解了C–N键。
• Photo-induced coupling of tertiary amines with Ugi-derived dehydroalanines as a practical device in the synthesis to 2,4-diaminobutyric acid derivatives
  作者：Katy Medrano-Uribe、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151152

  日期：2019.10

  Ir-mediated photocatalytic coupling of tertiary amines with Ugi-dehydroalanines was developed as an entry to medicinally important 2,4-diaminobutyric acid derivatives. In the process the 2,4-diaminobutyric acid framework is assembled directly embedded into a peptoide structure, via the construction of the C3(sp3)–C4(sp3) bond, through a CH functionalization. The photocatalyzed oxidation of the tertiary amine

  Ir介导的叔胺与Ugi-脱氢丙氨酸的光催化偶联是医学上重要的2，4-二氨基丁酸衍生物的入口。在此过程中，通过C 3（sp 3）–C 4（sp 3）键的构建，将2,4-二氨基丁酸骨架直接组装成肽结构。H功能化。叔胺的光催化氧化产生自由基中间体，该中间体与脱氢丙氨酸中存在的双键反应。完整的方案包括Ugi 4-CR，然后进行消除反应和光诱导偶联。使用这种策略，以低到好收率制备了15种新的多样化取代的非天然α，γ-二氨基酸肽衍生物。