4-[(5-chloro-1H-indol-3-yl)methyl]-N,N-dimethylbenzenamine | 1033196-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[(5-chloro-1H-indol-3-yl)methyl]-N,N-dimethylbenzenamine
• 英文别名: 4-[(5-chloro-1H-indol-3-yl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1033196-30-3
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂
• 分子量: 284.788
• InChiKey: ULCPLJNTTJFKNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 、 N,N-二甲基苯胺 在 rose bengal 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到4-[(5-chloro-1H-indol-3-yl)methyl]-N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  无金属和无酸的可见光介导的吲哚与苯胺的Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  以N，N-二甲基苯胺为碳源，开发了无金属和无酸的可见光诱导的吲哚衍生物的C3-烷基化反应。一种廉价且容易获得的有机染料玫瑰红被用作光催化剂。这种环境友好的转化在温和的条件下以中等至良好的收率提供了C3-烷基化的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.046

文献信息

• K2S2O8-Mediated Arylmethylation of Indoles with Tertiary Amines via sp3 C–H Oxidation in Water
  作者：Lal Yadav、Rana Singh、Manjula Singh、Arvind Yadav

  DOI：10.1055/s-0037-1610264

  日期：2018.10

  has been achieved using tertiary amines as both methylene (-CH2-) transfer and arylmethylation agents and K2S2O8 as a convenient oxidant. The key feature of this protocol is the utilisation of K2S2O8 as an inexpensive and easy to handle radical surrogate that can effectively promote the reaction, leading to the formation of C(sp2)–C(sp3)–C(sp2) bonds via sp3 C–H bond oxidation in water at room temperature

  使用叔胺作为亚甲基 (-CH2-) 转移剂和芳基甲基化剂，使用 K2S2O8 作为方便的氧化剂，已经实现了无过渡金属和催化剂的 3-芳基甲基吲哚的高效合成。该协议的主要特点是利用 K2S2O8 作为一种廉价且易于处理的自由基替代物，可以有效地促进反应，从而通过 sp3 C 形成 C(sp2)–C(sp3)–C(sp2) 键-H 键在室温下以一锅法在水中氧化。
• Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Indoles with Tertiary Amines by Oxidation of a sp³CH Bond and Lewis Acid Catalysis
  作者：Ming-Zhong Wang、Cong-Ying Zhou、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200902387

  日期：2010.5.17

  catalysts for direct C‐3 alkylation of indoles, giving the desired products in high yields (up to 82 % based on 60–95 % substrate conversions). These ruthenium compounds catalyze oxidative coupling reactions of a wide variety of anilines and indoles bearing electron‐withdrawing or electron‐donating substituents with high regioselectivity when using tBuOOH as an oxidant, resulting in the alkylation of N‐arylindoles

  钌卟啉（特别是[Ru（2,6-Cl 2 tpp）CO]； tpp =四苯基卟啉）和RuCl 3可以作为氧化和/或路易斯酸催化剂，用于吲哚的直接C-3烷基化，从而以高纯度得到所需的产物收率（基于60–95％的底物转化率，最高可达82％）。当使用t BuOOH作为氧化剂时，这些钌化合物催化具有高区域选择性的带有吸电子或给电子取代基的各种苯胺和吲哚的氧化偶联反应，导致N-芳基吲哚烷基化为3-[[[ N -芳基-N-烷基）氨基]甲基}吲哚（收率：最高82％，转化率：最高95％）和N的烷基化-烷基或N -H吲哚成3- [对-（二烷基氨基）苄基]吲哚（收率：最高73％，转化率：最高92％）。提议涉及两个途径的暂定反应机理：可以由SP的氧化而生成的中间亚胺离子3 Ç 由oxoruthenium物种的烷基化苯胺的H键; 然后该亚胺离子可能被N-芳基吲哚捕获（途径A）或转化为甲醛，随后在路易斯的存在下，原
• Bismuth vanadate: A versatile heterogeneous catalyst for photocatalytic functionalization of C(sp2)–H bonds
  作者：Fan-Lin Zeng、Hu-Lin Zhu、Ru-Nan Wang、Xiao-Ya Yuan、Kai Sun、Ling-Bo Qu、Xiao-Lan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64391-8

  日期：2023.3
• Metal and acid-free visible light-mediated Friedel-Crafts alkylation reactions of indole with anilines
  作者：Xiao-Qiang Dai、Wen-Xiu Xu、Ya-Long Wen、Xing-Hai Liu、Jian-Quan Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.046

  日期：2018.7

  Metal and acid-free visible light-induced Friedel-Crafts C3-alkylation reactions of indole derivatives were developed using N,N-dimethylanilines as the carbon source. A cheap and readily available organic dye, Rose Bengal, was applied as the photocatalyst. This environmentally friendly transformation afforded C3-alkylated indoles in moderate to good yields under mild conditions.

  以N，N-二甲基苯胺为碳源，开发了无金属和无酸的可见光诱导的吲哚衍生物的C3-烷基化反应。一种廉价且容易获得的有机染料玫瑰红被用作光催化剂。这种环境友好的转化在温和的条件下以中等至良好的收率提供了C3-烷基化的吲哚。