4'-fluoro-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine | 117530-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-fluoro-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 4′-fluoro-N,N-dimethyl-1,1′-biphenyl-4-amine；4'-Fluoro-N,N-dimethyl[1,1'-biphenyl]-4-amine；4-(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 117530-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₄FN
• 分子量: 215.27
• InChiKey: FMFGSWVLANADKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-fluoro-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 重水 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ag(i)-介导的单氟化（杂）芳烃的氢同位素交换。

  摘要：

  已经公开了一种通过 Ag 2 CO 3 /Sphos 介导的 HIE 协议将氘安装到单氟化（杂）芳烃中的有效方法，其中 D 2 O 作为氘源。该方法在氟原子的 α 位显示出特定的氘化位点选择性，这与现有的过渡金属催化的 HIE 工艺互补。

  DOI：

  10.1039/d0ob01273d
• 作为产物：
  描述：

  4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁 在 1-甲基吡咯烷 、 C₂₀H₂₀ClN₃Ni 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4'-fluoro-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基磺酸盐与芳基氯化锌的钳-镍催化交叉偶联

  摘要：

  镍 N,N,N-钳形配合物 2 被证明可以在温和条件下有效催化芳基氨基磺酸酯与芳基氯化锌的交叉偶联。该反应适用于广泛的底物，并耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500987

文献信息

• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Thiols with Arylzinc Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03145

  日期：2017.11.17

  Cross-coupling of (hetero)arylthiols with arylzinc reagents via C–S cleavage was performed under transition-metal-free conditions. The reaction displays a wide scope of substrates and high functional-group tolerance. Electron-rich and -deficient (hetero)arylthiols and arylzinc reagents can be employed in this transformation. Mg2+ and Li+ ions were demonstrated to facilitate the reaction.

  （杂）芳基硫醇与芳基锌试剂通过C–S裂解的交叉偶联是在无过渡金属的条件下进行的。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性。富电子和不足的（杂）芳基硫醇和芳基锌试剂可用于该转化中。已证明Mg 2+和Li +离子可促进反应。
• Iron(<scp>ii</scp>) triflate/N-heterocyclic carbene-catalysed cross-coupling of arylmagnesiums with aryl chlorides and tosylates
  作者：Yi-Yuan Chua、Hung A. Duong

  DOI：10.1039/c5cc08302h

  日期：——

  In comparison to iron(II) halides, iron(II) triflate exhibits a greater resistance towards reduction by p-tolylmagnesium bromide. This knowledge led to the development of an iron(II) triflate/N-heterocyclic carbene-catalysed cross-coupling of aryl...

  与卤化铁（II）相比，三氟甲磺酸铁（II）对溴对甲苯磺酸镁表现出更大的抗还原性。这种知识导致了三氟甲磺酸铁（II）/ N-杂环卡宾催化的芳基交叉偶联的发展。
• Phosphinylation of Non‐activated Aryl Fluorides through Nucleophilic Aromatic Substitution at the Boundary of Concerted and Stepwise Mechanisms
  作者：Zhensheng You、Kosuke Higashida、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.202013544

  日期：2021.3.8

  Non‐activated aryl fluorides reacted with potassium diorganophosphinites through a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction. Remarkably, both electron‐neutral and electron‐rich aryl fluorides participated in the reaction with substantially stabilized anionic P nucleophiles to form the corresponding tertiary phosphine oxides. Quantum chemical calculations suggested a nucleophile‐dependent

  非活化的芳基氟化物通过亲核芳香取代（S与钾diorganophosphinites反应Ñ AR）反应。值得注意的是，电子中性和电子富集的芳基氟化物均与基本上稳定的阴离子P亲核试剂参与反应，形成相应的叔膦氧化物。量子化学计算表明，亲核试剂依赖的机制涉及协同的和逐步的S N Ar反应途径。
• Manganese-Catalyzed Aerobic Heterocoupling of Aryl Grignard Reagents
  作者：Hajar Golshahi Ghaleshahi、Giuseppe Antonacci、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.201700007

  日期：2017.3.10

  the MnCl2-catalyzed cross-coupling reaction of two arylmagnesium bromides under dioxygen. The reaction was achieved by using the Grignard reagents in a 2:1 ratio and 20 % of MnCl2. Very good yields of the heterocoupling product were obtained when the limiting Grignard reagent underwent little homocoupling under the reaction conditions. Arylmagnesium bromides that contain p-methoxy, p-(dimethylamino),

  已经开发了一种改进的协议，用于在双氧下 MnCl2 催化的两种溴化芳基镁的交叉偶联反应。该反应是通过使用比例为 2:1 的格氏试剂和 20% 的 MnCl2 来实现的。当限制格氏试剂在反应条件下几乎不发生均偶联时，可以获得非常好的杂偶联产物产率。含有对甲氧基、对（二甲氨基）、对氟和对氯取代基的芳基溴化镁在与各种取代的芳基格氏试剂的交叉偶联反应中显示出高产率。另一方面，杂环格氏试剂是这种转化的不太有效的底物，因为这些试剂在反应条件下快速同源偶联。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl 2-Pyridyl Ethers with Organozinc Reagents: Removal of the Directing Group via Cleavage of the Carbon–Oxygen Bonds
  作者：Wei-Can Dai、Bo Yang、Shi-He Xu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02389

  日期：2021.2.5

  arylzinc reagents under catalysis of NiCl2(PCy3)2 affords aryl–aryl cross-coupling products via selective cleavage of CAr–OPy bonds. The reaction features a wide substrate range and good compatibility of functional groups. β-H-free alkylzinc reagents are also applicable as the nucleophiles in the transformation, whereas β-H-containing alkylzinc reagents lead to a mixture of cross-coupling and hydrogenation

  在NiCl 2（PCy 3）2的催化下，芳基2-吡啶基醚与芳基锌试剂的反应通过C Ar -OPy键的选择性裂解提供芳基-芳基交叉偶联产物。该反应具有广泛的底物范围和官能团的良好相容性。无β-H的烷基锌试剂也可用作转化中的亲核试剂，而含β-H的烷基锌试剂可导致交叉偶联和氢化产物的混合物。