1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)dodeca-1,3-diene | 628315-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)dodeca-1,3-diene
• 英文别名: (1-Ethoxy-3-trimethylsilyloxydodeca-1,3-dienoxy)-trimethylsilane；(1-ethoxy-3-trimethylsilyloxydodeca-1,3-dienoxy)-trimethylsilane
• CAS: 628315-88-8
• 化学式: C₂₀H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 386.723
• InChiKey: NRUCMNQVVNSGQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)dodeca-1,3-diene 在 三溴化硼 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 7-hydroxy-9-methyl-8-octyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  1，3-双（甲硅烷基烯醇醚）与3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮的[3 + 3]环化反应合成二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮

  摘要：

  通过用3-甲硅烷氧基-2-en-1-one或1,1-将1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）正式[3 + 3]环化制备官能化的二苯并[ b，d ]吡喃-6-。二乙酰环丙烷得到官能化的水杨酸酯，相应三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应以及随后的BBr 3介导的内酯化。二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮的第二种方法依赖于1，3-双（甲硅烷基烯醇醚）与1-（2-甲氧基苯基）-1-（三甲基甲硅烷氧基）烷的环化[3 + 3] -1-en-3-ones和随后的BBr 3介导的内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo070608r
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代月桂酸乙酯 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)dodeca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-和4-(ω-氯烷基)-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1环化合成4-烷基-和4-(ω-氯烷基)-3-羟基-5-亚烷基丁烯内酯,3-二烯与草酰氯

  摘要：

  4-烷基-和4-(ω-氯烷基)-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯由乙酰乙酸乙酯分三步制备。它们与草酰氯的环化允许有效合成 4-烷基-和 4-(ω-氯烷基)-5-亚烷基丁烯内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942536

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Functionalized 1-Aminopyrroles by Regioselective Zinc Chloride-Catalyzed, One-Pot ‘Conjugate Addition/Cyclization’ Reactions of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with 1,2-Diaza-1,3-butadienes
  作者：Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Andreas Schmidt、Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200800097

  日期：2008.6.9

  convenient one-pot process, the easily accessible 1,2-diaza-1,3-butadienes and 1,3-bis(silyl enol ethers) are converted into the previously unknown functionalized 1-aminopyrroles and 1-amino-4,5,6,7-tetrahydroindoles. The domino reaction proceeds through a zinc chloride-catalyzed ‘conjugate addition/cyclization’ sequence.

  通过便捷的一锅法，将易于获得的1,2-二氮杂1,3,3-丁二烯和1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）转化为以前未知的官能化的1-氨基吡咯和1-amino-4， 5,6,7-四氢吲哚。多米诺反应通过氯化锌催化的“共轭加成/环化”顺序进行。
• Synthesis of Chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones by Cyclocondensation of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 4-Chloro-3-nitrocoumarin
  作者：Viktor Iaroshenko、Peter Langer、Olumide Fatunsin、Sergii Dudkin、Mohanad Shkoor、Dmitro Volochnyuk、Ashot Gevorgyan

  DOI：10.1055/s-0029-1220068

  日期：2010.6

  The reaction of 4-chloro-3-nitrocoumarin with 1,3-bis(silyloxy)buta-1,3-dienes and subsequent reductive cyclization provides a convenient synthesis of a variety of chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones.

  4-氯-3-硝基香豆素与1,3-双(硅氧基)丁-1,3-二烯的反应以及随后的还原环化反应，提供了一种方便合成多种色烯[3,4-b]吡咯-4(3H)-酮的方法。
• Regioselective Synthesis of Functionalized Resorcins by Cyclization of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3,3-Dimethoxypentanoyl Chloride
  作者：Peter Langer、Muhammad Sher

  DOI：10.1055/s-2008-1072675

  日期：——

  Functionalized resorcins are regioselectively prepared by cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3,3 -dimethoxypentanoyl chloride. The regioselectivity is controlled by the type of Lewis acid employed.

  功能化间苯二酚是通过 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 3,3-二甲氧基戊酰氯的环化反应制备的。区域选择性受所用路易斯酸的类型控制。
• Regioselective synthesis of salicylates and acetophenones by formal [3+3]-cyclocondensations of 3-oxoorthoesters with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Jörg-Peter Gütlein、Mathias Lubbe、Holger Feist、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1515/znb-2020-0114

  日期：2021.1.27

  A variety of 4-methoxysalicylates and related polyketide-type phenols are regioselectively prepared by formal [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-oxo-orthoesters. Cycloalkyl-substituted salicylates were prepared for the first time.

  摘要：通过1,3-双(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯与3-氧代邻酯的形式[3+3]环缩合，选择性地制备了各种4-甲氧基水杨酸酯和相关的多酮型酚。首次制备了环烷基取代的水杨酸酯。
• Synthesis of 2-Alkylidenepyrrolidines, Pyrroles, and Indoles by Condensation of Silyl Enol Ethers and 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 1-Azido-2,2-dimethoxyethane and Subsequent Reductive Cyclization
  作者：Esen Bellur、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo047856x

  日期：2005.6.1

  The condensation of 1,3-bis-silyl enol ethers with 1-azido-2,2-dimethoxyethane and subsequent reductive cyclization allowed an efficient regio- and diastereoselective synthesis of a variety of 2-alkylidene-4-methoxypyrrolidines. The thermal elimination of methanol resulted in the formation of functionalized pyrroles. Similarly, 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzopyrroles were prepared and transformed

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2，2-二甲氧基乙烷的缩合和随后的还原环化使得各种2-亚烷基-4-甲氧基吡咯烷的区域和非对映选择性合成成为可能。甲醇的热消除导致官能化吡咯的形成。类似地，制备了2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并吡咯并转化为4,5,6,7-四氢-2,3-苯并吡咯。相反，用三氟乙酸处理2-亚烷基亚吡咯烷导致通过[4 + 2]环加成形成吲哚并随后挤出氮原子。