1,1-difluoro-1,3-butadiene | 590-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-difluoro-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,1-difluorobuta-1,3-diene；1,1-difluorobutadiene；1,1-difluoro-buta-1,3-diene；1,1-Difluorbuta-1,3-dien；1,1-Difluor-buta-1,3-dien；trans-1,1-Difluor-buta-1,3-dien
• CAS: 590-91-0
• 化学式: C₄H₄F₂
• 分子量: 90.0726
• InChiKey: XWOKUHDOBJAMAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  3.5-5.0 °C
• 密度：
  1.0 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-1,3-butadiene 在 溴 作用下， 以56%的产率得到E-1,4-dibromo-1,1-difluoro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated butatrienes

  摘要：

  Major improvements in the synthesis of 1 1 4 4-tetrafluorobutatriene (1) are presented Despite many attempts to isolate new metal complexes of 1 only an iron complex containing a ligand which is composed of a partially hydrolyzed tetrafluorobutatriene-dimer and carbon monoxide could be isolated and characterized by X-ray crystallography Certain metal centers and solvents accelerate the decomposition of 1 First attempts to synthesize 1 1-difluorobutatriene (2) are presented which underline the major challenges of a successful synthesis of 2 (C) 2010 Elsevier B V All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.06.017
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-1,1-二氟丁烷 在 三正丁胺 作用下， 生成 1,1-difluoro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Free Radical Additions Involving Fluorine Compounds. I. The Addition of Dibromodifluoromethane to Hydrocarbon Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a028

文献信息

• Synthesis and aromatization of 2+2 cycloadducts of butadienes and tetrafluoroethylene
  作者：F.J. Weigert、R.F. Davis

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80399-1

  日期：1993.7

  Specifically, tetrafluoroethylene and butadiene form 1,2-difluorobenzene. The aromatics produced by the pyrolysis of TFE and methyl-substituted butadienes do not necessarily result from eliminating HF from the 2+4 adducts of the starting materials.

  四氟乙烯（TFE）和烃类二烯在600°C的热管中通过，接触时间为几秒钟，生成取代的氟苯。具体地，四氟乙烯和丁二烯形成1，2-二氟苯。由TFE和甲基取代的丁二烯的热解制备的芳族化合物都没有必要从2个+ 4加成物的起始材料的消除HF导致。
• μ-Oxo-bis[(cyclopentadienyl)(η1-η1-1,1,2,3,4,4-hexafluorbut-2-en-1,4-diyl)mangan(IV)]– Ein höher valenter Organometall-Mangan-Komplex
  作者：Dieter Lentz、Floris Akkerman、Rainer Kickbusch、Mona Patzschke

  DOI：10.1002/zaac.200400152

  日期：2004.8

  increases with the number of fluorine atoms within the ligands 1a-e. 2a reacts with oxygen at ambient temperature forming μ-oxo-bis[(cyclopentadienyl)(η1-η1-1,1,2,3,4,4-hexafluorobut-2-en-1,4-diyl)manganese(IV)] (3). The structures of 2a, 2c and 3 were elucidated by X-ray crystallography demonstrating the difference in coordination of the butadiene ligands.

  三羰基（η5-环戊二烯基）锰的两个羰基配体被丁二烯、六氟丁-1,3-二烯（1a）、1,1,2,4,4-五氟丁-1,3-二烯（1b）光化学取代， 1,1,4,4-四氟丁-1,3-二烯 (1c)、1,1,2-三氟丁-1,3-二烯 (1d) 和 1,1-二氟丁-1,3-二烯 (1e)分别产生相应的半夹心配合物羰基（η4-丁二烯）（η5-环戊二烯基）锰（2a-e）。根据 2a-e 的红外光谱，π 受体强度随着配体 1a-e 中氟原子数量的增加而增加。2a 在环境温度下与氧气反应形成 μ-氧代-双 [(环戊二烯基) (η1-η1-1,1,2,3,4,4-六氟丁-2-烯-1,4-二基)锰 (IV) ] (3). 2a、2c 和 3 的结构通过 X 射线晶体学阐明，证明丁二烯配体的配位差异。
• Kinetic and thermodynamic effects in the thermal electrocyclic ring-openings of 3-fluorocyclobutene, 3,3-difluorocyclobutene, and 3-(trifluoromethyl)cyclobutene
  作者：William R. Dolbier、Thomas A. Gray、Jeffrey J. Keaffaber、Lech Celewicz、Henryk Koroniak

  DOI：10.1021/ja00157a055

  日期：1990.1
• 3,3-Difluorocyclobutene. Synthesis and reaction with diazomethane
  作者：William R. Dolbier、Dheya M. Al-Fekri

  DOI：10.1021/jo00385a044

  日期：1987.5
• Fluoroölefins. III. 1,1-Difluorobutadiene and 1-Fluoro-1-chlorobutadiene¹
  作者：Paul Tarrant、Marvin R. Lilyquist、John A. Attaway

  DOI：10.1021/ja01632a109

  日期：1954.2