3-<1'-(methylthio)-2'-propenyl>-1-cyclopentanone | 74472-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<1'-(methylthio)-2'-propenyl>-1-cyclopentanone
• 英文别名: 3-(1-Methylsulfanylprop-2-enyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 74472-81-4
• 化学式: C₉H₁₄OS
• 分子量: 170.276
• InChiKey: XBIKHEPGBBDNIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 烯丙基甲基硫醚 在 六甲基磷酰三胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 3-((Z)-3-Methylsulfanyl-allyl)-cyclopentanone 、 3-<1'-(methylthio)-2'-propenyl>-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Hexamethylphosphoramide-mediated conjugate addition of (alkylthio)-, (phenylthio)-, and (phenylseleno)allyllithium reagents to 2-cyclopentenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a005

文献信息

• HMPA-Mediated conjugate addition of alkyl- and phenylthioallyl anions to cyclopentenone
  作者：Malcolm R. Binns、Richard K. Haynes、Timothy L. Houston、W.Roy Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85560-x

  日期：1980.1

  One equivalent of HMPA induces 1,4-addition of the title anions predominantly through the -position to cyclopentenone in THF at −78°. In THF alone irreversible addition takes place to give mixtures comprising largely and -1,2 products.

  一当量的HMPA会在-78°下主要通过THF中的环戊烯酮诱导1,4-加成标题阴离子。在THF不可逆单独除了发生以得到包含主要混合物和-1,2-产品。
• BINNS, M. R.;HAYNES, R. K., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 19, 3790-3795
  作者：BINNS, M. R.、HAYNES, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Hexamethylphosphoramide-mediated conjugate addition of (alkylthio)-, (phenylthio)-, and (phenylseleno)allyllithium reagents to 2-cyclopentenone
  作者：Malcolm R. Binns、Richard K. Haynes

  DOI：10.1021/jo00332a005

  日期：1981.9