[N⁴,N⁴-bis(tert-butoxycarbonyl)cytosin-1-yl]acetic acid | 441780-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [N⁴,N⁴-bis(tert-butoxycarbonyl)cytosin-1-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-{4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl}acetic acid；bis-Boc cytosine acetic acid；2-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 441780-11-6
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₇
• 分子量: 369.375
• InChiKey: ZQJRPFWPMJPYJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C
• 沸点：
  479.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N⁴,N⁴-bis(tert-butoxycarbonyl)cytosin-1-yl]acetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carboxylated Acyclonucleosides: Synthesis and RNase A Inhibition

  摘要：

  战略性设计的羧基无环核苷被探究为一类新型的 RNase A 抑制剂。为了收集有关抑制性质和程度的定性和定量信息，我们进行了多项实验和理论研究。抑制常数 (Ki) 值是通过基于紫外线的动力学实验确定的。通过圆二色性研究获得了酶与抑制剂结合后二级结构的变化。利用荧光光谱测定了酶与抑制剂相互作用的结合常数。进行了对接研究，以揭示抑制剂在酶内可能的结合位点。与相应的尿嘧啶衍生物相比，发现胞嘧啶类似物具有更好的抑制特性。研究发现，抑制剂骨架中羧酸基团（-COOH）数量的增加会产生更好的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules20045924
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-oxopyrimidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [N⁴,N⁴-bis(tert-butoxycarbonyl)cytosin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  肽核酸单体：Fmoc / Boc单体的一种简便有效的合成方法

  摘要：

  描述了合成Fmoc / Boc保护的肽核酸单体的方便且经济有效的方法。为了消除在肽核酸固相合成期间，特别是胞嘧啶单体的溶解度问题，开发了Fmoc / Boc策略，这种溶解度问题是在使用商业化的Bhoc化学方法时发生的。

  DOI：

  10.1071/ch11471

文献信息

• Switchable Protecting Strategy for Solid Phase Synthesis of DNA and RNA Interacting Nucleopeptides
  作者：Maria Emilia Mercurio、Stefano Tomassi、Maria Gaglione、Rosita Russo、Angela Chambery、Stefania Lama、Paola Stiuso、Sandro Cosconati、Ettore Novellino、Salvatore Di Maro、Anna Messere

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01829

  日期：2016.12.2

  nucleobases. They can recognize DNA and RNA targets modulating their biological functions. To date, the lack of an effective strategy for the synthesis of nucleopeptides prevents their evaluation for biological and biomedical applications. Herein, we describe an unprecedented approach that enables the synthesis of cationic both homo and heterosequence nucleopeptides wholly on solid support with high yield

  核酸肽是有希望的核酸模拟物，其中肽主链带有核碱基。他们可以识别调节其生物学功能的DNA和RNA靶标。迄今为止，缺乏合成核苷酸肽的有效策略阻止了其对生物和生物医学应用的评估。在这里，我们描述了一种前所未有的方法，该方法能够以高产率和纯度完全在固体支持物上合成阳离子同核苷酸和异核苷酸核苷酸。光谱研究表明核肽在结合，热力学稳定性和序列特异性识别方面的有利性质。生物稳定性测定和激光扫描共聚焦显微镜分析表明，核肽具有可接受的血清稳定性和穿过细胞膜的能力。
• A Convenient Route to <i>N</i>-[2-(Fmoc)aminoethyl]glycine Esters and PNA Oligomerization Using a Bis-<i>N</i>-Boc Nucleobase Protecting Group Strategy
  作者：Filip Wojciechowski、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1021/jo800195j

  日期：2008.5.1

  A simple and practical synthesis of the benzyl, allyl, and 4-nitrobenzyl esters of N-[2-(Fmoc)aminoethyl]glycine is described starting from the known N-(2-aminoethyl)glycine. These esters are stored as stable hydrochloride salts and were used in the synthesis of peptide nucleic acid monomers possessing bis-N-Boc-protected nucleobase moieties on the exocyclic amino groups of ethyl cytosin-1-ylacetate

  描述了从已知的N-（2-氨基乙基）甘氨酸开始的N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸的苄基，烯丙基和4-硝基苄基酯的简单而实用的合成。这些酯以稳定的盐酸盐形式储存，用于合成在胞嘧啶-1-基乙酸乙酯，腺嘌呤-9-乙酸乙酯和乙酯的环外氨基上具有双-N -Boc保护的核碱基部分的肽核酸单体（O 6-苄基鸟嘌呤-9-基）乙酸盐。酯水解后，将相应的核碱基乙酸与N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸苄基酯或N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯偶联，以保留N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯。鸟嘌呤的O 6苄基醚保护基。Fmoc /双-N -Boc保护的单体已成功用于混合序列10-mer PNA低聚物的Fmoc介导的固相肽合成，并被证明是目前使用最广泛的Fmoc / Bhoc-保护的肽核酸单体。
• Bilingual Peptide Nucleic Acids: Encoding the Languages of Nucleic Acids and Proteins in a Single Self-Assembling Biopolymer
  作者：Colin S. Swenson、Arventh Velusamy、Hector S. Argueta-Gonzalez、Jennifer M. Heemstra

  DOI：10.1021/jacs.9b09146

  日期：2019.12.4

  synthesis, and stimuli-responsive assembly behavior of a bilingual biopolymer that integrates both amino acid and nucleobase sequences into a single peptide nucleic acid (PNA) scaffold to enable tunable storage and retrieval of tertiary structural behavior and programmable molecular recognition capabilities. Incorporation of a defined sequence of amino acid side-chains along the PNA backbone yields amphiphiles

  核酸和蛋白质是支持地球上所有生命的基本生物聚合物。核酸在核碱基序列中存储大量信息，而肽和蛋白质利用不同的氨基酸官能团来采用复杂的结构并执行广泛的活动。尽管大自然已经进化出读取核酸密码并将其翻译成氨基酸密码的机器，但现存的生物聚合物仅限于单独编码氨基酸或核苷酸序列，限制了它们在医学和生物技术中的潜在应用。在这里，我们描述了设计、合成、双语生物聚合物的刺激响应组装行为，将氨基酸和核碱基序列整合到单个肽核酸 (PNA) 支架中，以实现三级结构行为和可编程分子识别能力的可调存储和检索。沿着 PNA 骨架并入定义的氨基酸侧链序列产生具有“蛋白质代码”的两亲物，其在水性条件下指导自组装成胶束结构。然而，这些两亲物也携带一个“核苷酸密码”，因此随后引入互补 RNA 链会通过杂交诱导组装的序列特异性破坏。一起，这些特性使双语 PNA 成为一种强大的生物聚合物，它结合了两个信息系统来利用结构响应和序列识别。PNA
• Synthetic approaches to nucleopeptides containing all four nucleobases, and nucleic acid-binding studies on a mixed-sequence nucleo-oligolysine
  作者：Giovanni N. Roviello、Domenica Musumeci

  DOI：10.1039/c6ra08765e

  日期：——

  anchored to the resin. Both strategies are general and can be applied to the synthesis of nucleopeptides having backbones formed by any other diamino acid moiety decorated with the four nucleobases. We also report the CD and UV studies on the hybridization properties of the obtained nucleopeptide, containing all four nucleobases on alternate lysines in the sequence, towards complementary DNA and RNA strands

  在本文中，我们描述了两种固相合成路线，以获得包含所有四个天然核碱基的核寡聚赖氨酸α-肽。第一个是基于含核碱基的单体的低聚，如本文所述易于合成。第二种策略的优点是避免了单体结构单元的溶液合成，通过将适当保护的核碱基与仍锚定在树脂上的生长的肽链上的游离氨基直接固相偶联而产生最终的核肽。两种策略都是通用的，并且可用于合成具有主链的核苷酸肽，所述主链由装饰有四个核碱基的任何其他二氨基酸部分形成。我们还报告了CD和UV研究获得的核苷酸肽的杂交特性，包含序列中交替赖氨酸上朝向互补的DNA和RNA链的所有四个核碱基。具有混合碱基序列的核寡聚赖氨酸不能证明与互补DNA结合，但是能够识别互补RNA，形成的复合物的融解温度要高于相应的RNA / RNA天然双链体的融解温度，并且与可比的RNA / RNA天然双链体具有可比性。类似的PNA / RNA系统。
• Supramolecular Nanofibers and Hydrogels Based on Nucleic Acids Functionalized with Nucleobases
  申请人：Xu Bing

  公开号：US20140148410A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Disclosed are nucleopeptide compounds that include a nucleobase, and an amino acid. Certain compounds further comprise a glycoside. The compounds may self-assemble to form supramolecular hydrogels. Also, the compounds may be used as a platform to examine specific biological functions (e.g., binding to DNA and RNA) of a dynamic supramolecular system that is able to interact with both proteins and nucleic acids. Other uses include: methods of growing cells and methods of delivering a substance to a cell.

  本发明涉及核肽化合物，包括核碱基和氨基酸。某些化合物进一步包括糖苷。这些化合物可以自组装形成超分子水凝胶。此外，这些化合物可以用作检查动态超分子系统的特定生物功能（例如，与DNA和RNA结合）的平台，该系统能够与蛋白质和核酸相互作用。其他用途包括：细胞生长方法和向细胞传递物质的方法。