4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one | 1003-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one
• 英文别名: 4-amino-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 1003-23-2
• 化学式: C₂H₄N₄O
• mdl: MFCD00233927
• 分子量: 100.08
• InChiKey: CPCBLTSIDBUNNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,4'-azo-bis(1,2,4-triazol-5-one)
  参考文献：
  名称：

  The crystal structure and thermal analysis of ZTO and its solvent adducts

  摘要：

  报告了 4,4-偶氮双（1,2,4-三唑-5-酮）（ZTO）及其溶剂加合物，单晶 X 射线测量结果表明，ZTO 晶体为空间群 P2(1)/c 的单斜体系，而 ZTO-2H2O 和 ZTO-2DMF 则分别为空间群 P2(1)/n 的单斜体系和空间群 Pī 的三斜体系。此外，还利用热重差分分析法（TG-DTA）研究了这三种晶体的热分解过程，结果表明 ZTO、ZTO-2H2O 和 ZTO-2DMF 每种情况下都只有一个放热峰，峰值温度（T p）分别为 292.36、291.82 和 272.73 ℃。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2278-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 一水合肼 作用下， 150.0 ℃ 、98.06 MPa 条件下， 生成 4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of carbon monoxide and hydrazine

  摘要：

  公开号：

  US02640831A1

文献信息

• Synthesis of Novel Indole Hydrazone Derivatives and Evaluation of Their Antiplatelet Aggregation Activity
  作者：Vida Mashayekhi、Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Salimeh Amidi、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1248/cpb.c12-00597

  日期：——

  Based on the existing reports regarding the antiplatelet aggregation activity of hydrazone derivatives, a series of indole hydrazone derivatives were considered as potential antiplatelet agents and synthesized. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral data and elemental analysis. The new indole hydrazone derivatives were evaluated for their ability to inhibit platelet aggregation induced by adenosine diphosphate (ADP) and arachidonic acid (AA). Compounds 1h and 3h exhibited remarkable activity against arachidonic acid induced platelet aggregation with IC50 values comparable to that of indomethacin and compound 1i efficiently inhibited platelet aggregation induced by both ADP and AA.

  基于现有关于酰腙类化合物抗血小板聚集活性的报道，我们考虑合成一系列吲哚酰腙衍生物作为潜在的抗血小板药物。通过光谱数据和元素分析确认了合成化合物的结构。这些新型吲哚酰腙衍生物被评估了其抑制由二磷酸腺苷（ADP）和花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集的能力。化合物1h和3h对花生四烯酸诱导的血小板聚集表现出显著的抑制活性，其IC50值与吲哚美辛相当，而化合物1i则有效地抑制了由ADP和AA诱导的血小板聚集。
• Small-Molecule APOBEC3G DNA Cytosine Deaminase Inhibitors Based on a 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thiol Scaffold
  作者：Margaret E. Olson、Ming Li、Reuben S. Harris、Daniel A. Harki

  DOI：10.1002/cmdc.201200411

  日期：2013.1

  biochemically evaluated a class of 4‐amino‐1,2,4‐triazole‐3‐thiol small‐molecule inhibitors identified by high‐throughput screening. This class of compounds exhibits low‐micromolar (3.9–8.2 μM) inhibitory potency and remarkable specificity for A3G versus the related cytosine deaminase, APOBEC3A. Chemical modification of inhibitors, A3G mutational screening, and thiol reactivity studies implicate C321, a residue

  APOBEC3G (A3G) 是一种单链 DNA 胞嘧啶脱氨酶，在针对逆转录病毒和逆转录转座子的先天免疫中起作用。虽然 A3G 可以通过催化过量的 G→A 超突变有效地限制 Vif 缺陷的 HIV-1 复制，但 A3G 催化突变的亚致死水平可能有助于 HIV-1 的高水平适应性及其无法治愈的预后。为了化学调节 A3G 催化活性以降低 HIV-1 基因组突变率，我们合成并生化评估了一类 4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇小分子抑制剂，通过高吞吐量筛选。这类化合物表现出低微摩尔 (3.9–8.2 μ M) 对 A3G 与相关胞嘧啶脱氨酶 APOBEC3A 的抑制效力和显着的特异性。抑制剂的化学修饰、A3G 突变筛选和硫醇反应性研究表明，靠近活性位点的残基 C321 是此类分子的关键 A3G 靶标。
• Synthesis, characterization, thermal properties and theoretical investigation on Bis(guanidinium) 4,4′- Azo-1H-1,2,4-triazol-5-one
  作者：Wen-li Cao、Jia-jia Guo、Xiang Chen、Zi-mei Ding、Kang-zhen Xu、Ji-rong Song、An Fan、Jie Huang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.06.115

  日期：2017.11

  of RDX (219 °C) but slightly lower than that of G(ZTO)·H 2 O (252.08 °C). The constant-volume combustion heat (Δ c U ) of G 2 (ZTO), G(ZTO)·H 2 O and ZTO were determined and then the enthalpy of formation were calculated. The results show that G 2 (ZTO) possesses the highest standard molar enthalpy of formation, which may be explained by the fact that G 2 (ZTO) contains no water and possesses the highest

  摘要 Bis(guanidinium) 4,4'-Azo-1 H -1,2,4-triazol-5-one [G 2 (ZTO)] 合成并通过X射线单晶衍射、元素分析仪和傅立叶变换表征红外 (FT-IR) 光谱仪。X射线单晶衍射结果表明G 2 (ZTO)在单斜空间群P 2(1)/ c 中结晶，参数为a = 4.779(2) A, b = 9.081(4) A, c = 14.676(6) A, α = 90.00°, β = 92.43(7)°, γ = 90.00°, V = 636.4(5) A 3 , Z = 2, μ (Mo K α ) = 0.131, F (000) = 328，S = 1.071，D c = 1.640 g·cm -3 ，R 1 = 0.0510 和 wR 2 = 0.1389。有趣的是，它的结构不含结晶水，这是这种材料的一个独特特征。此外，通过使用密度泛函理论
• Nitrogen-rich 4,4′-azo bis(1,2,4-triazolone) salts—the synthesis and promising properties of a new family of high-density insensitive materials
  作者：Jiaping Zhu、Shaohua Jin、Li Wan、Chunyuan Zhang、Lijie Li、Shusen Chen、Qinghai Shu

  DOI：10.1039/c5dt04731e

  日期：——

  4,4′-Azo-bis(1,2,4-triazolone) (ZTO) based salts from alkaline (Li+, K+, Na+, and Cs+), alkaline earth metal salts (Mg2+, Ca2+, Sr2+, and Ba2+) and hydrazinium salt were synthesized in a simple, straightforward manner and were characterized by IR and NMR spectroscopy, elemental analysis. The single-crystal X-ray diffraction of seven salts (Na+, K+, Cs+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Ba2+, and N2H5+) are also reported

  4,4'-偶氮双（1,2,4-三唑酮）（ZTO）基于从盐碱性（栗+，K +，钠+，和Cs +），碱土金属盐（镁2+，钙2 （，Sr 2+和Ba 2+）和肼盐以简单，直接的方式合成，并通过IR和NMR光谱，元素分析进行​​表征。七个盐（Na +，K +，Cs +，Mg 2 +，Ca 2 +，Sr 2 +，Ba 2+和N 2 H 5）的单晶X射线衍射+）也会被报告。X射线结构表明，在标题化合物中，金属原子与联苯二唑环中的氮和氧原子键合，形成夹心结构。此外，所有标题化合物的热稳定性均使用热重差热分析（​​TG-DTA）测定。所有这些新材料均具有出色的热稳定性，高密度，可接受的爆轰性能以及出色的抗冲击性（ h 50 > 60 cm）。特别地，钡盐，铯盐和锶盐作为潜在的高密度不敏感材料备受关注。
• Preparation, crystal structure, thermal behavior and DFT calculations of two acetyl triazolone derviatives
  作者：Jiaping Zhu、Shuqin Fu、Jinghao Yang、Hao Wen、Shaojun Chen、Shaohua Jin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.124

  日期：2017.10

  optimization, HOMO–LUMO energies, Mulliken charges and electrostatic potential (MEP) of title compounds are conducted by density functional theory DFT/B3LYP calculation method with 6-311 + G** basis set. Thermal behaviors of title compounds were also studied by TG-DTA method.

  摘要 在目前的工作中，两种乙酰基三唑酮衍生物 N-(1-acetyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl)acetamide (DAcATO) 和 (E)-4， 4'-(diazene-1,2-diyl)bis(1-acetyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one) (DAcZTO) 已合成并通过 X 射线衍射、FT 表征-IR 和 1H 和 13C NMR 光谱。标题化合物的几何优化、HOMO-LUMO 能量、Mulliken 电荷和静电势 (MEP) 通过密度泛函理论 DFT/B3LYP 计算方法与 6-311 + G** 基组进行。还通过TG-DTA方法研究了标题化合物的热行为。