2-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 658081-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3-Cyclopentoxy-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane；2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 658081-58-4
• 化学式: C₁₈H₂₇BO₄
• 分子量: 318.221
• InChiKey: OPEWVNOIKQXFIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以1.18 g的产率得到3-环戊氧基-4-甲氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  (-)-(R)-Rolipram、(-)-(R)-Baclofen 和其他 GABA 类似物通过芳基硼酸的铑催化共轭加成的对映选择性合成

  摘要：

  报道了两种重要的 γ-氨基丁酸 (GABA) 类似物，抗痉挛药物 (-)-(R)-巴氯芬和抗抑郁剂 (-)-(R)-Rolipram 的高度对映选择性合成。两种合成的关键步骤是芳基硼酸与 4-氨基丁-2,3-烯酸衍生物的 Rh 催化不对称 1,4-加成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42457
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and assessment of catechol diether compounds as inhibitors of trypanosomal phosphodiesterase B1 (TbrPDEB1)

  摘要：

  Human African trypanosomiasis (HAT) is a parasitic neglected tropical disease that affects 10,000 patients each year. Current treatments are sub-optimal, and the disease is fatal if not treated. Herein, we report our continuing efforts to repurpose the human phosphodiesterase 4 (hPDE4) inhibitor piclamilast to target trypanosomal phosphodiesterase TbrPDEB1. We prepared a range of substituted heterocyclic replacements for the 4-amino-3,5-dichloro-pyridine headgroup of piclamilast, and found that these compounds exhibited weak inhibitory activity of TbrPDEB1. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.057