ethyl 2-(4-chloro-2-nitrophenylamino)acetate | 859307-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-chloro-2-nitrophenylamino)acetate
• 英文别名: N-(5-chloro-2-nitro-phenyl)-glycine ethyl ester；N-(5-Chlor-2-nitro-phenyl)-glycin-aethylester；N-(5-Chloro-2-nitrophenyl)glycine ethyl ester；ethyl 2-(5-chloro-2-nitroanilino)acetate
• CAS: 859307-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₄
• mdl: MFCD03424350
• 分子量: 258.661
• InChiKey: SIJJSUPJMKXPMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  385.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chloro-2-nitrophenylamino)acetate 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 镍 、 silver nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,6-二氯喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Crowther et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1260,1268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟硝基苯 、 2-胺基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ethyl 2-(4-chloro-2-nitrophenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中喹喔啉2（1H）-one与芳基硅氧烷的直接Hiyama芳基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152612

文献信息

• Potent Platelet-Derived Growth Factor-.BETA. Receptor (PDGF-.BETA.R) Inhibitors: Synthesis and Structure-Activity Relationships of 7-[3-(Cyclohexylmethyl)ureido]-3-{1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}quinoxalin-2(1H)-one Derivatives
  作者：Katsuyuki Aoki、Tatsuhiro Obata、Yosuke Yamazaki、Yoshikazu Mori、Hiroko Hirokawa、Jun-ichi Koseki、Tomohisa Hattori、Kazuaki Niitsu、Shuichi Takeda、Masaki Aburada、Ken-ichi Miyamoto

  DOI：10.1248/cpb.55.255

  日期：——

  previously that 7-[3-(cyclohexylmethyl)ureido]-3-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}quinoxalin-2(1H)-one (7d-6) has considerable potency as a PDGF inhibitor. This compound showed potent inhibitory activity in a PDGF-induced CPA (Cell Proliferation Assay) and APA (Auto-Phosphorylation Assay) (IC50 = 0.05 micromol/l in CPA, 0.03 micromol/l in APA). Therefore, we tried to develop a novel and effective

  我们先前发现7- [3-（环己基甲基）脲基] -3- 1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基}喹喔啉-2（1H）-一（7d-6 ）作为PDGF抑制剂具有相当大的潜力。该化合物在PDGF诱导的CPA（细胞增殖测定）和APA（自磷酸化测定）中表现出有效的抑制活性（C50中的IC50 = 0.05 micromol / l，APA中的0.03 micromol / l）。因此，我们试图通过优化其一系列衍生物来开发新颖有效的PDGF-βR抑制剂。我们发现三氟乙酸（TFA）催化吡咯并[2,3-b]吡啶与喹喔啉-2-酮的偶联在温和的氧化条件下有效地进行了氧化锰（IVO）的原位反应，因此该方法得以应用准备一系列衍生物。对新合成衍生物进行体外筛选的结果表明，化合物7d-9具有强效性（CPA中的IC50 = 0.014 micromol / l，APA中的0.007 micromol / l）和
• Synthesis and biological evaluation of N4-(hetero)arylsulfonylquinoxalinones as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Bailing Xu、Yan Sun、Ying Guo、Yingli Cao、Tao Yu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.039

  日期：2009.4

  A series of novel N-4-(hetero) arylsulfonylquinoxalinone derivatives were prepared in a straight and efficient way. Of all the synthesized compounds, five compounds exhibited potent anti-HIV-1 replication activities with IC50 value at the level of 10(-7) mol/L. Preliminary structure-activity relationships were studied in details and that will shed light on the discovery of more potent non-nucleoside reverse-transcriptase inhibitors. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.