benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-difluoromethyleneprolinate | 474417-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-difluoromethyleneprolinate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-4-(difluoromethylidene)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 474417-78-2
• 化学式: C₁₈H₂₁F₂NO₄
• 分子量: 353.366
• InChiKey: NMAXQXNFYRENIW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-difluoromethyleneprolinate 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64.3%的产率得到(4S)-4-(二氟甲基)-1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Boc-Protected cis-4-Trifluoromethyl and cis-4-Difluoromethyl-l- prolines

  摘要：

  A short, efficient, and diastereomerically pure synthesis of N-Boc-cis-4-trifluoromethyl-L-proline (7) and N-Boc-cis-4-difluoromethyl-L-proline (9) from N-Boc-4-oxo-L-proline (4) is described. The reaction of 4 with Me3SiCF3 and the conversion of the carbonyl group of 4 into the difluoromethylene group are the key steps for the synthesis of 7 and 9, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0257400
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-difluoromethyleneprolinate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Boc-Protected cis-4-Trifluoromethyl and cis-4-Difluoromethyl-l- prolines

  摘要：

  A short, efficient, and diastereomerically pure synthesis of N-Boc-cis-4-trifluoromethyl-L-proline (7) and N-Boc-cis-4-difluoromethyl-L-proline (9) from N-Boc-4-oxo-L-proline (4) is described. The reaction of 4 with Me3SiCF3 and the conversion of the carbonyl group of 4 into the difluoromethylene group are the key steps for the synthesis of 7 and 9, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0257400

文献信息

• Practical Synthesis of Boc-Protected <i>cis</i>-4-Trifluoromethyl and <i>cis</i>-4-Difluoromethyl-<scp>l</scp>- prolines
  作者：Xiao-long Qiu、Feng-ling Qing

  DOI：10.1021/jo0257400

  日期：2002.10.1

  A short, efficient, and diastereomerically pure synthesis of N-Boc-cis-4-trifluoromethyl-L-proline (7) and N-Boc-cis-4-difluoromethyl-L-proline (9) from N-Boc-4-oxo-L-proline (4) is described. The reaction of 4 with Me3SiCF3 and the conversion of the carbonyl group of 4 into the difluoromethylene group are the key steps for the synthesis of 7 and 9, respectively.