(Z)-2-(1-propenyloxy)ether | 33813-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-(1-propenyloxy)ether
• 英文别名: 2-cis-propenyloxy-ethanol；cis-1-Propenyloxyethanol；2-[(Z)-prop-1-enoxy]ethanol
• CAS: 33813-92-2；33813-91-1
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: FSDGGBSMJHFROK-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1,3-二氧戊环 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(1-propenyloxy)ether 、 (Z)-2-(1-propenyloxy)ether
  参考文献：
  名称：

  杂原子取代的甲基基团和连接到 1,3-二氧戊环的 C-2 上的乙烯基基团 (CR2=CR-) 对 AlH2Cl、AlH3 或 LiAlH4 对 1,3-二氧戊环氢解的难易和方向的影响

  摘要：

  2-甲基-1,3-二氧戊环的甲基上的杂原子取代基阻碍了 2-取代的 1,3-二氧戊环的醚溶液的 AlH2Cl 的氢解速率。杂原子在降低氢解容易度方面的有效性是 H < S < O < Br < NR2。这种延迟被认为是由于杂原子的电负性和/或一些 AlH2Cl 与杂原子的配位引起的过渡态不稳定导致中间氧碳离子。AlH2Cl 或 AlH3 在室温下乙醚中将 2-乙烯基-或 2-[烷基（或芳基）取代的乙烯基]-1,3-二氧戊环还原为仅 β,γ-不饱和烷基 β-羟乙基醚，预期产物是氢阴离子加成到 C-2 1,3-二氧戊环。

  DOI：

  10.1139/v71-422

文献信息

• An isomerization—1,3-dipolar cycloaddition tandem reaction towards the synthesis of 3-aryl-4-methyl-5-O-substituted isoxazolines from O-allyl compounds
  作者：Stanisław Krompiec、Piotr Bujak、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Łukasz Skórka、Tadeusz Pluta、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Joachim Kusz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.027

  日期：2012.7

  3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) to nitrile oxides is presented. The influence of the heteroatom in Ph-X-CHCHCH3 (X=O, S, or Se) on the regio- and stereoselectivity of ArCNO 1,3-cycloaddition to these dipolarophiles is analyzed as well. The dipolarophiles were obtained via [RuClH(CO)(PPh3)3]–, [RuH2(CO)(PPh3)]– or base (KOH/18-crown-6)-catalyzed double bond migration in corresponding allyl ethers, O-allyl

  通过将O-烯丙基系统串联催化异构化为O-（1-丙烯基）系统的1,3-偶极环加成反应合成3-芳基-4-甲基-5 - O-取代的异恶唑啉的新策略（1,3 -DC）表示腈氧化物。还分析了Ph-X-CH CHCH 3中的杂原子（X = O，S或Se）对ArCNO 1,3-环加成到这些双亲性化合物上的区域和立体选择性的影响。通过[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]-，[RuH 2（CO）（PPh 3）]-或碱（KOH / 18-crown-6）催化的双键迁移在相应的烯丙基醚中获得了双极性亲和剂。，O-烯丙基缩醛，Ph S–和Ph Se –allyl系统。腈氧化物与O-（1-丙烯基）系统的环加成反应具有完全的区域选择性，而ArCNO与Ph S –（1-丙烯基）和Ph Se –（1-丙烯基）系统的反应均形成了可能的区域异构体。已经确定，在大多数ROCH CHCH 3的双极性亲虫中，1,3-DC是一致的，而对于某些RXCH
• Highly Selective Isomerization of Allyloxyalcohols to Cyclic Acetals or 1-Propenyloxyalcohols
  作者：Nikodem Kuźnik、Magdalena Urbala、Stanisław Krompiec、Józef Rzepa

  DOI：10.1055/s-2004-825597

  日期：——

  Highly selective isomerization of allyloxyalcohols either to 1-propenyl derivatives or to cyclic acetals of propanal depending on the transition metal (Ru, Rh) complex used is described together with a proposed explanation of an alternative reaction, which permits broad application of the described method.

  根据所使用的过渡金属（Ru、Rh）络合物的不同，烯丙氧基乙醇可以高选择性地异构化为 1-丙烯基衍生物或丙醛的环乙醛。
• Krompiec; Antoszczyszyn; Urbala, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 5, p. 737 - 739
  作者：Krompiec、Antoszczyszyn、Urbala、Bieg

  DOI：——

  日期：——
• The Influence of Heteroatom-substituted Methyl Groups and of Vinyl Groups (CR₂=CR—) Attached to C-2 of 1,3-Dioxolanes on the Ease and Direction of Hydrogenolysis of the 1,3-Dioxolanes by AlH₂Cl, AlH₃, or LiAlH₄
  作者：H. A. Davis、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v71-422

  日期：1971.8.1

  AlH2Cl or AlH3 in diethyl ether at room temperature reduces 2-vinyl- or 2-[alkyl (or aryl) substituted vinyl]-1,3-dioxolanes to only the β,γ-unsaturated alkyl β-hydroxyethyl ether, the product expected from hydride ion addition to C-2 of the 1,3-dioxolane. The ease of hydrogenolysis increases with increasing alkyl (or aryl) substitution on the 2-vinyl group.LiAlH4 in diethyl ether at room temperature, or

  2-甲基-1,3-二氧戊环的甲基上的杂原子取代基阻碍了 2-取代的 1,3-二氧戊环的醚溶液的 AlH2Cl 的氢解速率。杂原子在降低氢解容易度方面的有效性是 H < S < O < Br < NR2。这种延迟被认为是由于杂原子的电负性和/或一些 AlH2Cl 与杂原子的配位引起的过渡态不稳定导致中间氧碳离子。AlH2Cl 或 AlH3 在室温下乙醚中将 2-乙烯基-或 2-[烷基（或芳基）取代的乙烯基]-1,3-二氧戊环还原为仅 β,γ-不饱和烷基 β-羟乙基醚，预期产物是氢阴离子加成到 C-2 1,3-二氧戊环。