3-Dimethylaminomethylene-2,3-dihydro-1H-indol-2-one | 57315-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Dimethylaminomethylene-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(dimethylaminomethylene)oxindole；3-(N,N-dimethylaminomethylene)indolin-2-one；3-dimethylaminomethylene-indolin-2-one；3-Dimethylaminomethylen-indolin-2-on；2H-Indol-2-one, 3-[(dimethylamino)methylene]-1,3-dihydro-, (Z)-；3-(dimethylaminomethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 57315-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00552155
• 分子量: 188.229
• InChiKey: GRHZRAGCCPFBLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dimethylaminomethylene-2,3-dihydro-1H-indol-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  Lactam and amide acetals. 69. Synthesis and properties of 3-(aminomethylene)-2-indolinone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00484357
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-羟基吲哚 生成 3-Dimethylaminomethylene-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Behringer; Weissauer, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 774,777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise Syntheses of the Cruciferous Phytoalexins Brassilexin, Sinalexin, Wasalexins, and Analogues:  Expanding the Scope of the Vilsmeier Formylation
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mukund Jha

  DOI：10.1021/jo0479866

  日期：2005.3.1

  the Vilsmeier formylation to indoline-2-thiones followed by a new aqueous ammonia workup procedure. Similarly, a very concise two-pot synthesis of the phytoalexins wasalexins using sequential formylation−amination of indolin-2-ones is described. Remarkably, this novel aqueous ammonia workup allows the sequential one-pot formylation−amination, expanding substantially the scope of the Vilsmeier formylation

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。
• Design, synthesis and evaluation of 3-methylene-substituted indolinones as antimalarials
  作者：S. Praveen Kumar、Jiri Gut、Rita C. Guedes、Philip J. Rosenthal、Maria M.M. Santos、Rui Moreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.008

  日期：2011.3

  The design, synthesis and evaluation of 3-methylene-substituted indolinones as falcipain inhibitors and antiplasmodial agents are described. These compounds react readily with thiols via an addition-elimination mechanism, indicating their potential as cysteine protease inhibitors. Several indolinones containing a Leu-i-amyl recognition moiety were found to be moderate inhibitors of the Plasmodium falciparum

  描述，设计和合成的3-亚甲基取代的吲哚啉酮作为falcipain抑制剂和抗疟原虫剂。这些化合物通过加成消除机制容易与硫醇反应，表明它们作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的潜力。含有具有Leu-几个吲哚满酮我发现戊识别部分是适度抑制剂的恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2，但不相关的蛋白酶falcipain-3，和针对抗氯喹显示抗疟原虫活性恶性疟原虫W2在低微摩尔范围内的应变。将7-氯喹啉部分偶联至3-亚甲基取代的吲哚酮骨架上导致抗血浆活性的显着改善。
• Design, Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Novel Benzyl Sulfoxide 2-Indolinone Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Lin Tang、Tao Peng、Gang Wang、Xiaoxue Wen、Yunbo Sun、Shouguo Zhang、Shuchen Liu、Lin Wang

  DOI：10.3390/molecules22111979

  日期：——

  In this work, a series of novel benzyl sulfoxide 2-indolinone derivatives was designed and synthesized as potent anticancer agents. Tyrosine kinase inhibitory activity assay indicated that most of the compounds showed significant activity. The in vitro antiproliferative activity of these compounds was further investigated against five human cancer cell lines (HeLa, HepG2, MCF-7, SCC-15, and A549).

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型苄基亚砜 2-吲哚满酮衍生物作为有效的抗癌剂。酪氨酸激酶抑制活性测定表明，大多数化合物显示出显着的活性。进一步研究了这些化合物对五种人类癌细胞系（HeLa、HepG2、MCF-7、SCC-15 和 A549）的体外抗增殖活性。几种化合物表现出明显的活性。其中，(Z)-3-(((4-bromobenzyl)sulfinyl)methylene)indolin-2-one(6j)和(Z)-3-((benzylsulfinyl)methylene)-5-bromoindolin-2-one( 6o) 被发现是有效的酪氨酸激酶抑制剂（IC50 分别为 1.34 和 2.69 μM），此外还具有显着的抗肿瘤潜力（6j 或 6o 的平均 IC50 值小于 40 μM）。
• Combinatorial Synthesis of Acacen-Type Ligands and Their Coordination Compounds
  作者：Urša Tomažin、Uroš Grošelj、Marta Počkaj、Franc Požgan、Bogdan Štefane、Jurij Svete

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00027

  日期：2017.6.12

  transamination between six primary diamines and eight enaminones. The bis-enaminone products were used as tetradentate ligands for coordination of copper(II), nickel(II), cobalt(II), and palladium(II). Dependence of the preferred E- or Z-configuration of the enaminone ligand on the α-substituent of the enaminone moiety in solution was determined by NMR and confirmed by X-ray diffraction. The copper(II) complexes

  开发了一种高度模块化的合成方法，用于制备阿拉伯胶型配体及其配位化合物。通过在六个伯二胺和八个烯胺酮之间进行组合酸催化的氨基转移反应，合成了一系列46种acacen型配体。双烯胺产品用作四齿配体，用于配位铜（II），镍（II），钴（II）和钯（II）。通过NMR确定溶液中烯胺酮配体的优选E-或Z-构型对烯胺酮部分的α-取代基的依赖性，并通过X射线衍射证实。测试了铜（II）配合物在3 + 2偶氮甲亚胺亚胺成丙酸甲酯的环加成反应中作为催化剂的适用性。
• 具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性的物质、其制备 方法及用途
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院放射与辐射 医学研究所

  公开号：CN104892471B

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明公开一种具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性的物质、其制备方法及用途，该物质为具有通式Ⅴ结构的化合物，式Ⅴ中：X为砜基(‑SO2‑)或亚砜基(‑SO‑)，R1选自氢、卤素、C1‑C6的烷基、C1‑C6的烷氧基，R选自取代的2‑吲哚酮‑3‑亚甲基或取代的2‑萘基。本发明通过蛋白酪氨酸激酶抑制活性评价，确证这些化合物比先导物ExRad具有更好的蛋白酪氨酸激酶抑制活性，可作为防治肿瘤疾病的候选药物。