N-(2-oxo-indolin-3-ylidenemethyl)-glycin-ethyl ester | 109402-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-oxo-indolin-3-ylidenemethyl)-glycin-ethyl ester
• 英文别名: N-(2-Oxo-indolin-3-ylidenmethyl)-glycin-aethylester；ethyl 2-[[(Z)-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]amino]acetate
• CAS: 109402-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: BHRNXLURXVOBFV-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代吲哚啉-3-甲醛 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 吡啶 作用下， 生成 N-(2-oxo-indolin-3-ylidenemethyl)-glycin-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxymethyleneoxindole and its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01523a068

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 3-methylene-substituted indolinones as antimalarials
  作者：S. Praveen Kumar、Jiri Gut、Rita C. Guedes、Philip J. Rosenthal、Maria M.M. Santos、Rui Moreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.008

  日期：2011.3

  The design, synthesis and evaluation of 3-methylene-substituted indolinones as falcipain inhibitors and antiplasmodial agents are described. These compounds react readily with thiols via an addition-elimination mechanism, indicating their potential as cysteine protease inhibitors. Several indolinones containing a Leu-i-amyl recognition moiety were found to be moderate inhibitors of the Plasmodium falciparum

  描述，设计和合成的3-亚甲基取代的吲哚啉酮作为falcipain抑制剂和抗疟原虫剂。这些化合物通过加成消除机制容易与硫醇反应，表明它们作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的潜力。含有具有Leu-几个吲哚满酮我发现戊识别部分是适度抑制剂的恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2，但不相关的蛋白酶falcipain-3，和针对抗氯喹显示抗疟原虫活性恶性疟原虫W2在低微摩尔范围内的应变。将7-氯喹啉部分偶联至3-亚甲基取代的吲哚酮骨架上导致抗血浆活性的显着改善。