5-(氨基磺酰基)-2-甲氧基苯甲酰氯 | 52542-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(氨基磺酰基)-2-甲氧基苯甲酰氯
• 中文别名: 5-(氨基磺基基)-2-甲氧基苯甲酰氯化
• 英文名称: 2-methoxy-5-sulfamoyl-benzoyl chloride
• 英文别名: 2-methoxy-5-sulphamoyl-benzoyl chloride；5-(Aminosulphonyl)-2-methoxybenzoyl chloride；2-methoxy-5-sulfamoylbenzoyl chloride
• CAS: 52542-44-6
• 化学式: C₈H₈ClNO₄S
• 分子量: 249.675
• InChiKey: XFZMCFJADJFEBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氨基磺酰基)-2-甲氧基苯甲酰氯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-2-hydroxy-5-sulfamoylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现 N-取代氨磺酰苯甲酰胺衍生物作为基于氯硝柳胺的新型 STAT3 信号通路抑制剂

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 已被证实是一种有吸引力的癌症治疗靶点。在此，我们在小分子 STAT3 抑制剂氯硝柳胺的基础上，设计并合成了一系列 N 取代磺氨酰苯甲酰胺 STAT3 抑制剂。化合物 B12 是该系列中活性最好的化合物，被鉴定为 IL-6/STAT3 信号传导的抑制剂，IC 50在 STAT3 过表达的 MDA-MB-231、HCT-116 和 SW480 肿瘤细胞系中 0.61–1.11 μM，通过抑制 Tyr705 残基的 STAT3 磷酸化和 STAT3 下游基因的表达，诱导细胞凋亡和抑制癌细胞迁移. 此外，体内研究表明，化合物 B12 在 30 mg/kg (ig) 的剂量下抑制了裸鼠中 MDA-MB-231 异种移植肿瘤的生长，比阳性对照氯硝柳胺具有更好的抗肿瘤活性。更重要的是，B12 是一种口服生物可利用的抗癌剂，是进一步开发的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113362
• 作为产物：
  描述：

  5-氨磺酰基-2-甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 5-(氨基磺酰基)-2-甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  灵长类动物中主要舒必利代谢物的分离，鉴定和合成。

  摘要：

  猴子中舒必利的主要代谢物N-[（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -5-氨磺酰基-2-茴香酰胺（I）是N-[（1-乙基-5-氧代-2-吡咯烷基）甲基] -5-氨磺酰基-2-茴香酰胺（II）。它也是其他实验室动物物种的代谢产物，可能在人类中含量很低。用干柱色谱法和高压液相色谱法（HPLC）处理以14C-1口服给药的猴子尿液，产生了纯净的主要代谢产物。通过质子NMR，TLC，HPLC和化学电离质谱对纯化的14C放射性标记的代谢产物进行表征，并随后对合成制备的样品进行比较，得到了明确的结构确认。

  DOI：

  10.1002/jps.2600711104

文献信息

• New substituted heterocyclic benzamides, methods of preparing them and
  申请人：Societe d'Etudes Scientifiques et Industrielle de l'Ile de France

  公开号：US04673686A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  There are provided new substituted heterocyclic benzamides and derivatives hereof which provide modifications on the central nervous system.

  这里提供了新的替代杂环苯甲酰胺及其衍生物，这些化合物对中枢神经系统产生改变。
• Method of enhancing memory or correcting memory deficiency with
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04605652A1

  公开（公告）日：1986-08-12

  A pharmaceutical method for improving memory or correcting memory deficiency is disclosed, utilizing compounds having the formula: ##STR1## wherein n.sup.1, n.sup.2, n.sup.3, and n.sup.4 =0 to 3; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 =H, loweralkyl or phenyl; R.sup.5 =H or loweralkyl; X=O or S; Ar=phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, furanyl, thienyl, methoxy-1H-benzotriazolyl, indolinyl, methoxyindolinyl, methoxypyrimidinyl, amino-methoxypyrimadinyl, 1,3-benzodioxolyl, or naphthalenyl, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts, hydrates and alcoholates thereof.

  本发明公开了一种改善记忆或纠正记忆缺陷的药物方法，采用具有以下通式的化合物：##STR1##其中n1、n2、n3和n4=0至3；R1、R2、R3和R4=H、低级烷基或苯基；R5=H或低级烷基；X=O或S；Ar=苯基、取代苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、甲氧基-1H-苯并三唑基、吲哚啉基、甲氧基吲哚啉基、甲氧基嘧啶基、氨基-甲氧基嘧啶基、1,3-苯并二氧杂环己二烯基或萘基，以及它们的药学上可接受的酸加成盐、水合物和醇盐。
• Disubstituted azabicycloalkanes
  申请人：Science Union et Cie

  公开号：US03972994A1

  公开（公告）日：1976-08-03

  Disubstituted azabicycloalkanes of the formula ##SPC1## Wherein: n is 0, 1 or 2 R is saturated or unsaturated straight or branched (C.sub.1 -C.sub.5) aliphatic hydrocarbon, and X.sub.1, x.sub.2, x.sub.3, x.sub.4, x.sub.5, which are the same or different, are hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, nitro, amino or sulfamoyl. These compounds are used as medicine especially in the treatment of gastroduodenal ulcers, gastric hypersecretion, nauseous syndromes of central origin and hypertension.

  化学式为##SPC1##的二取代的氮杂环脂肪烷，其中：n为0、1或2，R为饱和或不饱和的直链或支链（C.sub.1-C.sub.5）脂肪烃，而X.sub.1、x.sub.2、x.sub.3、x.sub.4、x.sub.5，它们相同或不同，分别为氢、卤素、羟基、低碳基、低碳氧基、三氟甲基、硝基、氨基或磺酰胺基。这些化合物被用作药物，特别用于治疗胃十二指肠溃疡、胃分泌亢进、中枢性恶心综合征和高血压。
• 2-Methoxy-benzamide derivatives
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04172143A1

  公开（公告）日：1979-10-23

  The invention provides novel 2-methoxy-benzamide derivatives of the formula: ##STR1## WHEREIN, M IS AN INTEGER FROM 2 TO 5; A is a linear or branched alkylene chain of 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 is chlorine, SO.sub.2 R.sub.5 or SO.sub.2 NR.sub.6 R.sub.7 ; R.sub.3 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; R.sub.5 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms; EACH OF R.sub.6 and R.sub.7 is independently hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms in the form of racemates or optical isomers and their pharmaceutically acceptable acid addition salts which are useful in the treatment of psychosomatic and psychotic disturbances.

  本发明提供了新型的2-甲氧基苯甲酰胺衍生物，其化学式为：##STR1## 其中，M是2至5的整数；A是1至4个碳原子的线性或支链烷基链；R.sub.2是氯、SO.sub.2R.sub.5或SO.sub.2NR.sub.6R.sub.7；R.sub.3是氢或1至4个碳原子的烷基；R.sub.5是1至4个碳原子的烷基；R.sub.6和R.sub.7分别独立地是氢或1至4个碳原子的烷基，以外消旋体或光学异构体的形式存在，以及其药学上可接受的酸加成盐，用于治疗心理身体疾病和精神失常。
• N-(1'-ethyl-2'-oxo-5'-pyrrolidinylmethyl) benzamide compounds and
  申请人：Societe d'Etudes Scientifiques et Industrielles de l'Ile de France

  公开号：US04161532A1

  公开（公告）日：1979-07-17

  Novel substituted N-(1'-ethyl-2'-oxo-5'-pyrrolidinylmethyl) benzamide comnds and derivatives thereof are disclosed. The compounds have psychotropic properties and may be used in pharmaceutical compositions as behavior modifiers.

  本文披露了一种新型取代的N-(1'-乙基-2'-氧代-5'-吡咯烷基)苯甲酰胺及其衍生物。这些化合物具有精神活性，可用于制备行为调节剂的药物组合物中。