m-toluimidic acid methyl ester | 68175-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-toluimidic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-methylbenzimidate；Methyl 3-methylbenzene-1-carboximidate；methyl 3-methylbenzenecarboximidate
• CAS: 68175-76-8
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: PRCCMNGXNDKPRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-toluimidic acid methyl ester 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 1-金刚烷甲酸 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-methyl-2,3,7,12,13-pentaphenylbenzo[de]isoquinolino[2,1-a][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  氮杂多环芳烃的电化学途径：Rhoda电催化的Domino炔环。

  摘要：

  氮掺杂多环芳烃（氮杂-PAHs）已在材料科学中得到广泛应用。本文中，通过铑催化的级联CH活化和炔烃环化反应开发了氮杂-PAHs的模块化电化学合成方法。多功能的O-甲基ami胺肟具有很高的化学和区域选择性。两个关键的rhodocyclic中间体的分离使得有可能描绘出三个CH活化步骤的确切顺序。此外，金属电催化的多CH转化具有独特的官能团耐受性，包括高反应性的碘基和叠氮基。

  DOI：

  10.1002/anie.201914775
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 间甲基苯腈 在 乙酰氯 作用下， 反应 24.0h， 生成 m-toluimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Flow Rhodaelectro-Catalyzed Alkyne Annulations by Versatile C–H Activation: Mechanistic Support for Rhodium(III/IV)

  摘要：

  A flow-metallaelectro-catalyzed C-H activation was realized in terms of robust rhodaelectro-catalyzed alkyne annulations. To this end, a modular electro-flow cell with a porous graphite felt anode was designed to ensure efficient turnover. Thereby, a variety of C-H/N-H functionalizations proved amenable for alkyne annulations with high levels of regioselectivity and functional group tolerance, viable in both an inter- or intramolecular manner. The electro-flow C-H activation allowed easy scale up, while in-operando kinetic analysis was accomplished by online flow-NMR spectroscopy. Mechanistic studies suggest an oxidatively induced reductive elimination pathway on rhodium(III) in an electrocatalytic regime.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07763

文献信息

• Quinazoline Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Intermolecular C–H Functionalization of Benzimidates with Dioxazolones
  作者：Jie Wang、Shanke Zha、Kehao Chen、Feifei Zhang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00691

  日期：2016.5.6

  An efficient double C–N bond formation sequence to prepare highly substituted quinazolines utilizing benzimidates and dioxazolones under the catalytic redox-neutral [Cp*RhCl2]2/AgBF4 system, where dioxazolones could work as an internal oxidant to maintain the catalytic cycle, is reported. N-Unsubstituted imine not only acts as a directing group but also functions as a nucleophile in postcoupling cyclization

  在催化氧化还原中性[Cp * RhCl 2 ] 2 / AgBF 4体系下，利用苯甲二酸盐和二恶唑酮制备高效取代的C–N键形成顺序的方法，其中二恶唑酮可作为内部氧化剂来维持催化循环，被报道。N-未取代的亚胺在后偶联环化中不仅充当引导基团，而且还充当亲核试剂，并且二恶唑酮充当访问杂环的偶联伴侣。
• Synthesis of isoquinolines via Rh-catalyzed C–H activation/C–N cyclization with diazodiesters or diazoketoesters as a C₂ source
  作者：Jie Wang、Shanke Zha、Kehao Chen、Feifei Zhang、Jin Zhu

  DOI：10.1039/c6ob00901h

  日期：——

  Synthesis of isoquinolines based on efficient C–C and C–N bond formation through Rh(III)-catalyzed C–H activation and subsequent intramolecular cyclization is reported. Diazodiesters serving as a C2 source in the newly formed heterocycles are first demonstrated. Additionally, the Rh(III)-catalyzed direct C–H activation/cyclization of benzimidates with diazoketoesters is also described.

  据报道，通过Rh（III）催化的C–H活化和随后的分子内环化作用，基于有效的C–C和C–N键的形成，合成了异喹啉。首先证明了在新形成的杂环中用作C 2源的重氮二酯。此外，还描述了Rh（III）催化的重氮苄酯与重氮酮酸酯的直接CH活化/环化。
• Piperidinyl-propanone derivatives
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11026936B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Compounds of the formula I in which X, Q, R1 and R2 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK), and can be employed, inter alia, for the treatment of diseases such as cancer.

  式 I 的化合物 是丙酮酸脱氢酶激酶（PDHK）的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• Chihaoui,M.; Baccar,B., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1978, vol. 287, p. 69 - 72
  作者：Chihaoui,M.、Baccar,B.

  DOI：——

  日期：——
• Shafi; Sobha; Basheer, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 6, p. 1298 - 1300
  作者：Shafi、Sobha、Basheer、Waibel

  DOI：——

  日期：——