methyl (2E)-2-methyl-2,7-octadienoate | 138784-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-2-methyl-2,7-octadienoate
• 英文别名: methyl (2E)-2-methylocta-2,7-dienoate
• CAS: 138784-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: AWYLLWUXLGKVHR-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-2-methyl-2,7-octadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-2-methylocta-2,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位合成取代的吡啶和哒嗪。

  摘要：

  RCM可用于制造芳香族杂环，即吡啶，并首次用于制备哒嗪；RCM之后的关键步骤涉及消除亚磺酸盐以提供芳族体系。

  DOI：

  10.1039/b904363b
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl (2E)-2-methyl-2,7-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  dysidiolide的正式全合成。

  摘要：

  [结构]描述了天然产物dysidiolide的正式全合成。从烯醇酸酯和拉瓦尔二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应开始，合成了环己烯酮4。随后的立体有择铜酸甲酯的添加在环己烷3中建立了所需的反式构型。戊烯基侧链的瓦克氧化成二酮17，随后分子内的羟醛缩合，生成了双环烯酮2，这是最近报道的嘧啶二醇合成中的关键中间体。 。

  DOI：

  10.1021/ol006742e

文献信息

• Synthesis of substituted pyridines and pyridazines via ring closing metathesis
  作者：Timothy J. Donohoe、Lisa P. Fishlock、José A. Basutto、John F. Bower、Panayiotis A. Procopiou、Amber L. Thompson

  DOI：10.1039/b904363b

  日期：——

  RCM can be used to make aromatic heterocycles, namely pyridines and, for the first time, pyridazines; the key step after RCM involves elimination of sulfinate to provide the aromatic system.

  RCM可用于制造芳香族杂环，即吡啶，并首次用于制备哒嗪；RCM之后的关键步骤涉及消除亚磺酸盐以提供芳族体系。
• A Formal Total Synthesis of Dysidiolide
  作者：Ralph Paczkowski、Cäcilia Maichle-Mössmer、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol006742e

  日期：2000.12.1

  [structure] A formal total synthesis of the natural product dysidiolide is described. Starting from a Diels-Alder reaction between an enoate and a Rawal diene, the cyclohexenone 4 was synthesized. A subsequent stereospecific methyl cuprate addition established the desired trans configuration in the cyclohexane 3. Wacker oxidation of the pentenyl side chain to the diketone 17 followed by an intramolecular

  [结构]描述了天然产物dysidiolide的正式全合成。从烯醇酸酯和拉瓦尔二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应开始，合成了环己烯酮4。随后的立体有择铜酸甲酯的添加在环己烷3中建立了所需的反式构型。戊烯基侧链的瓦克氧化成二酮17，随后分子内的羟醛缩合，生成了双环烯酮2，这是最近报道的嘧啶二醇合成中的关键中间体。 。