2-chloro-N-[2-(methyloxy)ethyl]-3-nitro-4-pyridinamine | 1338346-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-[2-(methyloxy)ethyl]-3-nitro-4-pyridinamine
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-methoxyethyl)-3-nitropyridin-4-amine
• CAS: 1338346-26-1
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 231.639
• InChiKey: HQUUFPLINGDVCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[2-(methyloxy)ethyl]-3-nitro-4-pyridinamine 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-c]pyridin-2-one衍生物作为抗胶质母细胞瘤的新型Src家族激酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  摘要 多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 是中枢神经系统 (CNS) 中最常见和恶性的原发性脑肿瘤。作为 GBM 治疗的理想靶点，Src 家族激酶 (SFKs) 备受关注。在此，设计并合成了一系列新的咪唑并[4,5-c]pyridin-2-one衍生物作为SFK抑制剂。化合物1d、1e、1q、1s在亚微摩尔范围内表现出潜在的 Src 和 Fyn 激酶抑制作用，接下来测试它们对四种 GBM 细胞系的抗增殖效力。化合物1显示出对 U87、U251、T98G 和 U87-EGFRvIII GBM 细胞系的有效活性，与先导化合物 PP2 的活性相当。分子动力学 (MDs) 模拟揭示了SFKs ATP 结合位点中最活跃的化合物1s的可能结合模式。ADME预测表明1s符合CNS药物的标准。这些结果使我们确定了一种新型 SFK 抑制剂作为 GBM 治疗的候选者。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1948542
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-3-硝基吡啶 、 2-甲氧基乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-chloro-N-[2-(methyloxy)ethyl]-3-nitro-4-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-c]pyridin-2-one衍生物作为抗胶质母细胞瘤的新型Src家族激酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  摘要 多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 是中枢神经系统 (CNS) 中最常见和恶性的原发性脑肿瘤。作为 GBM 治疗的理想靶点，Src 家族激酶 (SFKs) 备受关注。在此，设计并合成了一系列新的咪唑并[4,5-c]pyridin-2-one衍生物作为SFK抑制剂。化合物1d、1e、1q、1s在亚微摩尔范围内表现出潜在的 Src 和 Fyn 激酶抑制作用，接下来测试它们对四种 GBM 细胞系的抗增殖效力。化合物1显示出对 U87、U251、T98G 和 U87-EGFRvIII GBM 细胞系的有效活性，与先导化合物 PP2 的活性相当。分子动力学 (MDs) 模拟揭示了SFKs ATP 结合位点中最活跃的化合物1s的可能结合模式。ADME预测表明1s符合CNS药物的标准。这些结果使我们确定了一种新型 SFK 抑制剂作为 GBM 治疗的候选者。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1948542

文献信息

• [EN] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011123609A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1A, R1B, R2 and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1A、R1B、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bodmer Vera Q.

  公开号：US20130018039A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R 1A , R 1B , R 2 and R 3 are defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明涉及具有以下式的化合物：其中R1A，R1B，R2和R3如本文所定义，并且涉及其制备和使用的方法。
• Identification of imidazo[4,5-c]pyridin-2-one derivatives as novel Src family kinase inhibitors against glioblastoma
  作者：Lishun Zhang、Zichao Yang、Huiting Sang、Ying Jiang、Mingfeng Zhou、Chuan Huang、Chunhui Huang、Xiaoyun Wu、Tingting Zhang、Xingmei Zhang、Shanhe Wan、Jiajie Zhang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1948542

  日期：2021.1.1

  malignant primary brain tumour in the central nervous system (CNS). As the ideal targets for GBM treatment, Src family kinases (SFKs) have attracted much attention. Herein, a new series of imidazo[4,5-c]pyridin-2-one derivatives were designed and synthesised as SFK inhibitors. Compounds 1d, 1e, 1q, 1s exhibited potential Src and Fyn kinase inhibition in the submicromolar range, of which were next tested for

  摘要 多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 是中枢神经系统 (CNS) 中最常见和恶性的原发性脑肿瘤。作为 GBM 治疗的理想靶点，Src 家族激酶 (SFKs) 备受关注。在此，设计并合成了一系列新的咪唑并[4,5-c]pyridin-2-one衍生物作为SFK抑制剂。化合物1d、1e、1q、1s在亚微摩尔范围内表现出潜在的 Src 和 Fyn 激酶抑制作用，接下来测试它们对四种 GBM 细胞系的抗增殖效力。化合物1显示出对 U87、U251、T98G 和 U87-EGFRvIII GBM 细胞系的有效活性，与先导化合物 PP2 的活性相当。分子动力学 (MDs) 模拟揭示了SFKs ATP 结合位点中最活跃的化合物1s的可能结合模式。ADME预测表明1s符合CNS药物的标准。这些结果使我们确定了一种新型 SFK 抑制剂作为 GBM 治疗的候选者。