(2-But-3-enyl-4-methylidene-5-oxo-3-propan-2-ylcyclopenten-1-yl) benzoate | 245446-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-But-3-enyl-4-methylidene-5-oxo-3-propan-2-ylcyclopenten-1-yl) benzoate
• CAS: 245446-77-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: GMNZPRLIFXGOEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-But-3-enyl-4-methylidene-5-oxo-3-propan-2-ylcyclopenten-1-yl) benzoate 在 Grubbs catalyst first generation 3-benzyl-4-methyl-5-hydroxyethylthiazolium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  玫瑰果蛋白的正式全合成：大环核的环戊烯化方法。

  摘要：

  [化学式：见正文]从5己烯醛8到12个步骤就完成了玫瑰亲和素4大环核的正式全合成。环戊烯化反应用于形成3的脂族五元环。斯特反应的手段。1，2，二酮5的闭环易位2，还原和克诺尔反应得到酮吡咯3。

  DOI：

  10.1021/ol990124k
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 四溴化碳 、 草酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2-But-3-enyl-4-methylidene-5-oxo-3-propan-2-ylcyclopenten-1-yl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  玫瑰果蛋白的正式全合成：大环核的环戊烯化方法。

  摘要：

  [化学式：见正文]从5己烯醛8到12个步骤就完成了玫瑰亲和素4大环核的正式全合成。环戊烯化反应用于形成3的脂族五元环。斯特反应的手段。1，2，二酮5的闭环易位2，还原和克诺尔反应得到酮吡咯3。

  DOI：

  10.1021/ol990124k

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Roseophilin:  Cyclopentannelation Approach to the Macrocyclic Core
  作者：Paul E. Harrington、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol990124k

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] The formal total synthesis of the macrocyclic core of roseophilin 4 has been accomplished in 12 steps from 5-hexenal 8. The cyclopentannelation reaction was used to form the aliphatic five-membered ring of 3. Diene 2 was assembled by means of a Stetter reaction. Ring-closing metathesis of 2, reduction, and Knorr reaction of the 1,4-diketone 5 gave the ketopyrrole 3.

  [化学式：见正文]从5己烯醛8到12个步骤就完成了玫瑰亲和素4大环核的正式全合成。环戊烯化反应用于形成3的脂族五元环。斯特反应的手段。1，2，二酮5的闭环易位2，还原和克诺尔反应得到酮吡咯3。