ethyl 2-methyl-2-[(2R,6S)-6-(2-oxopropyl)oxan-2-yl]propanoate | 909554-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-[(2R,6S)-6-(2-oxopropyl)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 909554-51-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: PTFDEFWYTYCVFN-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-[(2R,6S)-6-(2-oxopropyl)oxan-2-yl]propanoate 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2-[3-((2S,6S)-6-{(3S,4R,6R)-7-[(2S,6R)-6-(1-Ethoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-4,6-dihydroxy-3-methyl-heptyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-6-methoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SCH 351448单体单元的立体选择性合成

  摘要：

  大二内酯 SCH 351448 的单体单元由三个结构单元合成。在 C21-C22（Wittig）和 C10-C11（立体选择性醛醇）之间选择了战略断开。两个 2,6-二取代四氢吡喃环的顺式构型是通过立体选择性阳离子还原建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600106
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 palladium dichloride 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 chiral oxazaborolidinone derivative 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 2-methyl-2-[(2R,6S)-6-(2-oxopropyl)oxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  SCH 351448单体单元的立体选择性合成

  摘要：

  大二内酯 SCH 351448 的单体单元由三个结构单元合成。在 C21-C22（Wittig）和 C10-C11（立体选择性醛醇）之间选择了战略断开。两个 2,6-二取代四氢吡喃环的顺式构型是通过立体选择性阳离子还原建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600106