6-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-4-hexyn-1-ol | 89110-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-4-hexyn-1-ol
• 英文别名: 6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-4-yn-1-ol；6-[(Oxan-2-yl)oxy]hex-4-yn-1-ol；6-(oxan-2-yloxy)hex-4-yn-1-ol
• CAS: 89110-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: LMGKJYLGPWLIAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-4-hexyn-1-ol 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以183 mg的产率得到tetrahydro-2-[(6-iodo-2-hexynyl)oxy]-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过碱催化内烯环内环化制备碳环

  摘要：

  已经开发出一种新的可靠的程序，该程序通过1-苯基磺酰戊二烯与在C 1位具有末端活性次甲基部分的取代基的内模闭环反应来构建五至七元碳环。三取代的1-苯基磺酰戊二烯经历类似的内模闭环反应，以产生相应的五至七元碳环，而未实现由相应的四取代的丙二烯形成六元和七元碳环。另外，在起始烯基的烷基侧链上引入芳环使得不仅可以构建常规尺寸的碳环，而且还可以构建八元框架。

  DOI：

  10.1021/jo050729w
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 aluminium(III) triflate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-4-hexyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的Z-保留不对称烯丙基取代反应对映选择性合成中环内酯

  摘要：

  中等大小的环是重要的结构单元，但它们的合成，特别是以高度对映选择性的方式，一直是一个巨大的挑战。在这里，我们报告了通过铱催化的Z保持不对称烯丙基取代反应对中型环内酯的对映选择性合成。该反应条件温和，底物范围广。各种 8 至 11 元环内酯可以中等至优异的产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供。Z-烯丙基前体和 Ir 催化剂的利用对于中等环的形成至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01103

文献信息

• A ring opening reaction of oxetanes with lithium acetylides promoted by boron trifluoride etherate
  作者：Masahiko Yamaguchi、Yukio Nobayashi、Ichiro Hirao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98801-5

  日期：——

  Several substituted oxetanes were treated with lithium acetylides in the presence of boron trifluoride etherate to give f-hydroxyacetylenes. The reaction conditions were varied and several synthetic features of the present reaction were revealed.

  在三氟化硼醚化物的存在下，用乙炔锂处理几种取代的氧杂环丁烷，得到f-羟基乙炔。反应条件是变化的，并且揭示了本反应的一些合成特征。
• The alkynylation reaction of oxetanes
  作者：Masahiko Yamaguchi、Yukio Nobayashi、Ichiro Hirao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94057-7

  日期：1983.1

  γ-Hydroxyacetylenes were synthesized in high yields by the reaction of oxetanes with lithium acetylides in the presence of boron trifluoride etherate.

  在三氟化硼醚化物的存在下，氧杂环丁烷与乙炔锂反应，可以高收率合成γ-羟基乙炔。
• Thermal [2+2] Cycloaddition of Allenynes:  Easy Construction of Bicyclo[6.2.0]deca-1,8-dienes, Bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes, and Bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes
  作者：Chisato Mukai、Yasuyuki Hara、Yusuke Miyashita、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1021/jo070513p

  日期：2007.6.1

  the allenyl group, in xylene (or mesitylene) without microwave irradiation resulted in the efficient formation of bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes and bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes in high yields. This method was shown to be successfully applicable to the first construction of bicyclo[6.2.0]deca-1,8-dienes. Construction of the corresponding oxa- and azabicyclo[m.2.0] frameworks could also be attained.

  在不进行微波辐射的情况下，在二甲苯（或均三甲苯）中，烯丙基上具有苯磺酰基官能团的烯丙炔的简单回流，可以有效地形成双环[5.2.0] nona-1,7-二烯和双环[4.2.0]。高产量的octa-1,6-二烯。已证明该方法成功地适用于双环[6.2.0] deca-1,8-二烯的第一个构建。的相应的氧杂建设和氮杂二环[米.2.0]也可以实现框架。该热闭环反应涉及正式的[2 + 2]环加成，其中无论烯丙基部分上的苯磺酰基官能团的位置如何，烯基部分的远侧双键仅充当π-组分之一。
• Targeting a Novel KRAS Binding Site: Application of One-Component Stapling of Small (5–6-mer) Peptides
  作者：Gabriele Fumagalli、Rodrigo J. Carbajo、J. Willem M. Nissink、Jonathan Tart、Rongxuan Dou、Andrew P. Thomas、David R. Spring

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01334

  日期：2021.12.9
• Linb, Chi-Fong; Hwanga, Martin; Kuo, Yao-Haur, Journal of the Chinese Chemical Society, 2007, vol. 54, # 2, p. 525 - 532
  作者：Linb, Chi-Fong、Hwanga, Martin、Kuo, Yao-Haur、Wu, Ming-Jung

  DOI：——

  日期：——