6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranosyl cyanide | 145121-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranosyl cyanide
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile
• CAS: 145121-55-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: YTOSVDYVCALFPH-KCYZZUKISA-N

物化性质

• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranosyl cyanide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-mesyl-2-mesylaminomethyl-β-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型螺环核苷的合成及其抗病毒活性†

  摘要：

  描述了包含三唑或氮杂环丁烷系统的许多螺环核糖核苷的合成，以及前者的两种类似的膦酸酯衍生物。这些系统是由相同的β- D- psicofuranose起始原料构建的。使用1-叠氮基-1-羟甲基衍生的糖构建三唑螺环核苷，其中伯醇被一系列炔丙基溴烷基化，而氮杂环丁烷体系则由相应的1-氰基-1-羟甲基糖产生。由于它们与利巴韦林的相似性，因此使用MHV（鼠肝炎病毒）作为模型对化合物库的抗病毒特性进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c8nj02777c
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2',2'-四甲基四氢螺[1,3-二氧戊环-4,6'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡喃]-7'-醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  新型螺环核苷的合成及其抗病毒活性†

  摘要：

  描述了包含三唑或氮杂环丁烷系统的许多螺环核糖核苷的合成，以及前者的两种类似的膦酸酯衍生物。这些系统是由相同的β- D- psicofuranose起始原料构建的。使用1-叠氮基-1-羟甲基衍生的糖构建三唑螺环核苷，其中伯醇被一系列炔丙基溴烷基化，而氮杂环丁烷体系则由相应的1-氰基-1-羟甲基糖产生。由于它们与利巴韦林的相似性，因此使用MHV（鼠肝炎病毒）作为模型对化合物库的抗病毒特性进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c8nj02777c

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of iminocyclitols with an ether bridge
  作者：Francisco J. Sayago、José Fuentes、Manuel Angulo、Consolación Gasch、M. Ángeles Pradera

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.097

  日期：2007.5

  Nor-tropane related bicyclic (6+5) iminocyclitols with an ether bridge and different substituents (hydroxymethyl, aminomethyl, and aminoethyl) on C-1 are prepared starting from a β-d-psicofuranosyl cyanide. The method involves an internal nucleophilic attack of a stabilized amide ion on a 5-mesyloxy derivative. The intermediate N-acetyl O-protected iminocyclitols present atropoisomerism due to restricted

  从β-d-psicofuranosyl氰化物开始，制备在C-1上具有醚桥和不同取代基（烷氧基，羟甲基，氨甲基和氨乙基）的正烷烷相关的双环（6 + 5）亚氨基环醇。该方法涉及稳定的酰胺离子对5-甲磺酰氧基衍生物的内部亲核攻击。中间的N-乙酰基O-保护的亚氨基环醇由于N-CO酰胺键的旋转受限而呈现出对映异构现象。讨论了所制备化合物的构象方面。
• The Regioselective Opening of 5-O-Benzyl-1,2:3,4-O-isopropylidene-D-psicofuranose With Organostannanes
  作者：M Dillon

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1057o-

  日期：1995.7.31
• Isothiocyanato derivatives of sugars in the stereoselective synthesis of spironucleosides and spiro-C-glycosides
  作者：Consolación Gasch、M.Angeles Pradera、Bader A.B. Salameh、José L. Molina、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00223-3

  日期：2001.6

  A stereocontrolled synthesis of pyranoid and furanoid spironucleosides and spiro-C-glycosides (D-ribo and D-arabino configurations) of oxazolidines, oxazolines and perhydrooxazines via isothiocyanato sugar derivatives is reported. The intermediate isothiocyanates are prepared from sugar spiroketals by stereoselective opening of the acetal ring with trimethylsilyl N- and C-nucleophiles, and later formation of the isothiocyanato group. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Expeditious synthesis of sulfoazetidine spiro-C-glycosides from ketose acetals
  作者：Francisco J. Sayago、M. Ángeles Pradera、Consolación Gasch、José Fuentes

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.038

  日期：2006.1

  Pyranoid and furanoid spiro-N-mesyl azetidines, a new type of water-soluble spiro-C-nucleoside, have been prepared from easily available sugar spiroacetals (or glycosyl cyanides). The synthetic pathway involves opening of the acetalic ring with trimethylsilylcyanide, reduction, formation of an N,O-dimesylate, cyclization with sodium hydride in anhydrous DMF, and O-deprotection. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled synthesis of spirodihydrouracil nucleoside
  作者：Hiromi Sano、Shigeru Mio、Junko Kitagawa、Soji Sugai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86299-0

  日期：1994.11

  Synthesis of the spiro-dihydrouracil derivative of (+)-hydantocidin (2) is described. The pivotal step is a Lewis acid-mediated C-glycosidation of the protected D-psicose 3 with trimethylsilyl cyanide, which proceeded in good yield and beta-selectivity. Synthesis of 2 was accomplished in 27% overall yield from 3.